5-(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione | 1092277-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• 英文别名: 5-(2,6-difluorophenyl)-3H-1,3,4-oxadiazole-2-thione
• CAS: 1092277-13-8
• 化学式: C₈H₄F₂N₂OS
• 分子量: 214.195
• InChiKey: PYZAGKISRVVNBB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione 、 (E)-4'-(3,5-Dimethoxystyryl)phenyl 2-bromoacetate 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-4'-(3,5-Dimethoxystyryl)phenyl 2-((5-(2'',6''-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)acetate
  参考文献：
  名称：

  新型白藜芦醇-恶二唑杂合杂环作为潜在抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的白藜芦醇-恶二唑杂化化合物，以筛选它们对三种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物均显示出优于参考化合物白藜芦醇的抗增殖活性。该系列中最有希望的活性化合物是1g，2g，1c，2c，2i和1a（GI 50  <0.1 µM），具有出色的抗增殖活性。因此，我们认为白藜芦醇-恶二唑杂化化合物可能被用作开发新的抗增殖剂的良好线索。通过NMR和IR光谱数据证实了新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1514-1
• 作为产物：
  描述：

  2,6-二氟苯甲酸 在 hydrazine hydrate 、 硫酸 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 5-(2,6-difluorophenyl)-1,3,4-oxadiazole-2-thione
  参考文献：
  名称：

  新型白藜芦醇-恶二唑杂合杂环作为潜在抗增殖剂的合成及生物学评价

  摘要：

  合成了一类新的白藜芦醇-恶二唑杂化化合物，以筛选它们对三种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物均显示出优于参考化合物白藜芦醇的抗增殖活性。该系列中最有希望的活性化合物是1g，2g，1c，2c，2i和1a（GI 50  <0.1 µM），具有出色的抗增殖活性。因此，我们认为白藜芦醇-恶二唑杂化化合物可能被用作开发新的抗增殖剂的良好线索。通过NMR和IR光谱数据证实了新合成的化合物的结构。

  DOI：

  10.1007/s00044-016-1514-1

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel resveratrol-oxadiazole hybrid heterocycles as potential antiproliferative agents
  作者：M. S. R. Murty、Raju Penthala、Sowjanya Polepalli、N. Jain

  DOI：10.1007/s00044-016-1514-1

  日期：2016.4

  A novel class of resveratrol-oxadiazole hybrid compounds was synthesized to screen for their in vitro antiproliferative activity against three human cancer cell lines. All the compounds showed superior antiproliferative activity than the reference compound resveratrol. The most promising active compounds in this series were 1g, 2g, 1c, 2c, 2i and 1a (GI50 < 0.1 µM), endowed with excellent antiproliferative

  合成了一类新的白藜芦醇-恶二唑杂化化合物，以筛选它们对三种人类癌细胞系的体外抗增殖活性。所有化合物均显示出优于参考化合物白藜芦醇的抗增殖活性。该系列中最有希望的活性化合物是1g，2g，1c，2c，2i和1a（GI 50  <0.1 µM），具有出色的抗增殖活性。因此，我们认为白藜芦醇-恶二唑杂化化合物可能被用作开发新的抗增殖剂的良好线索。通过NMR和IR光谱数据证实了新合成的化合物的结构。