5-N-Phthalimidomethyl-4',5'-dihydro-8-hydroxypsoralen | 159732-46-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 5-N-Phthalimidomethyl-4',5'-dihydro-8-hydroxypsoralen
• 英文别名: 2-[(9-Hydroxy-7-oxo-2,3-dihydrofuro[3,2-g]chromen-4-yl)methyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 159732-46-4
• 化学式: C₂₀H₁₃NO₆
• 分子量: 363.326
• InChiKey: VYOOMAHKMXCFIN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  93.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-N-Phthalimidomethyl-4',5'-dihydro-8-hydroxypsoralen 、 碘甲烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 以87%的产率得到5-N-Phthalimidomethyl-4',5'-dihydro-8-methoxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  氨甲基补骨脂素。线性呋喃香豆素上羟甲基邻苯二甲酰亚胺的亲电取代

  摘要：

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220119
• 作为产物：
  描述：

  N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺 、 甲氧沙林中间体 在 三氟甲磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到5-N-Phthalimidomethyl-4',5'-dihydro-8-hydroxypsoralen
  参考文献：
  名称：

  氨甲基补骨脂素。线性呋喃香豆素上羟甲基邻苯二甲酰亚胺的亲电取代

  摘要：

  通过亲电取代N-羟甲基邻苯二甲酰亚胺并随后进行肼解反应，已开发出一种新的合成路线，可合成呋喃环上的氨基甲基补骨脂素。补骨脂素上的羟基和甲氧基活化功能导致多位取代，这些邻苯二甲酰亚胺基甲基化产物抵抗肼的简单裂解。在仅包含甲基取代基的补骨脂素中，成功地将CH 2 NH 2基团分为两步引入是成功的。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220119

文献信息

• HEINDEL, N. D.;CHOUDHURI, M.;RESSNER, J.;FOSTER, N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 1, 73-76
  作者：HEINDEL, N. D.、CHOUDHURI, M.、RESSNER, J.、FOSTER, N.

  DOI：——

  日期：——
• US5216176A
  申请人：——

  公开号：US5216176A

  公开（公告）日：1993-06-01
• US5356929A
  申请人：——

  公开号：US5356929A

  公开（公告）日：1994-10-18
• US5473083A
  申请人：——

  公开号：US5473083A

  公开（公告）日：1995-12-05
• [EN] 7-ALKOXYCOUMARINS, DIHYDROPSORALENS, AND BENZODIPYRANONES AS PHOTO-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS AND INHIBITORS OF EPIDERMAL GROWTH FACTOR
  申请人：——

  公开号：WO1990008529A2

  公开（公告）日：1990-08-09

  [EN] A photochemotherapeutic compound of formula (I), wherein (i) n is zero, W is a (C1-16) alkyl, alkenyl, or alkynyl linear or branched chain hydrocarbon, having no more than four O, N, or S atoms in or attached to the chain; or (ii) n is 1, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; or (iii) n is 2, W is CR2, and R, R', and R'' are independently H or CH3; and A, B, C, and D are independently selected from hydrogen, alkyl, aryl, halogen, amino, aminoalkyl, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloalkyl, or haloalkoxy.
  [FR] L'invention concerne un composé photochimiothérapeutique de formule (I), dans laquelle soit (i) représente zéro, W représente un hydrocarbure à chaîne linéaire ou ramifiée d'alcoyle (C1-16), alkényle ou alkynyle, ne comportant pas plus de quatre atomes de O, N ou S dans la chaîne ou fixés à la chaîne; ou (ii) n représente 1, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; ou (iii) n représente 2, W représente CR2, et R, R', et R'' représentent indépendamment H ou CH3; et A, B, C et D sont choisis indépendamment parmi, hydrogène, alcoyle, aryle, halogène, amino, aminoalcoyle, nitro, alkoxy, aryloxy, hydroxy, carboxy, haloacoyle ou haloalkoxy.