3(2H)-哒嗪酮,5-叠氮-6-苯基- | 126337-04-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 中文名称: 3(2H)-哒嗪酮,5-叠氮-6-苯基-
• 英文名称: 5-azido-6-phenyl-3(2H)-pyridazinone
• 英文别名: 5-azido-6-phenylpyridazin-3(2H)-one；5-Azido-6-phenyl-pyridazin-3-ol；4-azido-3-phenyl-1H-pyridazin-6-one
• CAS: 126337-04-0
• 化学式: C₁₀H₇N₅O
• mdl: MFCD28011029
• 分子量: 213.198
• InChiKey: HWONMIYXBJCHTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3(2H)-哒嗪酮,5-叠氮-6-苯基- 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-amino-6-hydroxy-3-phenyl-pyridazine
  参考文献：
  名称：

  脲基哒嗪酮衍生物：对 STAT3 抑制的结构和构象特性的洞察

  摘要：

  考虑到我们小组先前研究的几种脲基-恶二唑衍生物的构效关系，设计了三种新的脲基-哒嗪酮衍生物，它们在结构上与已知的 STAT3 抑制剂 AVS-0288 相关。它们的合成首先通过合适的 5-氨基哒嗪酮中间体（6a 和 6b）尝试合成，其分子结构通过 6a 的 X 射线衍射数据得到证实。胺官能化不成功，因此，设计了替代方法。双荧光素酶和基于 AlphaScreen 的测定被用来测试它们的活性。在建模研究的基础上对获得的数据进行了合理化，该研究将我们的注意力集中在脲基部分的几何偏好上。计算结果似乎表明 1,2,

  DOI：

  10.1002/ejoc.201500599
• 作为产物：
  描述：

  5-氯-2-甲基-6-苯基-2,3-二氢吡嗪-3-酮 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到3(2H)-哒嗪酮,5-叠氮-6-苯基-
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-b]pyridazines

  摘要：

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。

  DOI：

  10.1055/s-1989-27352

文献信息

• Synthesis of Aminopyridazines from Azidopyridazines and Tetrazolo[1,5-<i>b</i>]pyridazines
  作者：Th. Kappe、A. Pfaffenschlager、W. Stadlbauer

  DOI：10.1055/s-1989-27352

  日期：——

  Azidopyridazines 3, 4, 24 and tetrazolo[1,5-b]pyridazines 10, 13, 28 can be converted to the corresponding aminopyridazines, by reaction with triphenylphosphine via phosphazenes and subsequent hydrolysis (Staudinger reaction).

  叠氮吡哒嗪3、4、24和四唑并[1,5-b]吡哒嗪10、13、28可通过与三苯基膦反应生成膦嗪并随后进行水解（Staudinger反应），转化为相应的氨基吡哒嗪。
• [EN] PYRROLIDINYL UREA, THIOUREA, GUANIDINE AND CYANOGUANIDINE COMPOUNDS AS TRKA KINASE INHIBITORS<br/>[FR] COMPOSÉS DE N-PYRROLIDINYLE URÉE, THIO-URÉE,GUANIDINE ET CYANOGUANIDINE EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA KINASE TRKA
  申请人：ARRAY BIOPHARMA INC

  公开号：WO2014078378A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  Compounds of Formula (I): or stereoisomers, tautomers, or pharmaceutically acceptable salts, or solvates or prodrugs thereof, where R1, R2, Ra, Rb, Rc, Rd, X, Ring B, and Ring C are as defined herein, and wherein Ring B moiety and the NH-C(=X)-NH moiety are in the trans configuration, are inhibitors of TrkA kinase and are useful in the treatment of diseases which can be treated with a TrkA kinase inhibitor such as pain, cancer, inflammation/inflammatory diseases, neurodegenerative diseases, certain infectious diseases, Sjogren's syndrome, endometriosis, diabetic peripheral neuropathy, prostatitis and pelvic pain syndrome.

  公式（I）的化合物：或其立体异构体、互变异构体、药用可接受的盐、溶剂合物或前药，其中R1、R2、Ra、Rb、Rc、Rd、X、环B和环C的定义如本文所述，其中环B基团和NH-C(=X)-NH基团处于反式构型，是TrkA激酶的抑制剂，并且可用于治疗可以用TrkA激酶抑制剂治疗的疾病，如疼痛、癌症、炎症/炎症性疾病、神经退行性疾病、某些传染病、干燥综合症、子宫内膜异位症、糖尿病周围神经病变、前列腺炎和盆腔疼痛综合征。
• Pyridazines. Part XXIX: synthesis and platelet aggregation inhibition activity of 5-substituted-6-phenyl-3(2H)-pyridazinones. Novel aspects of their biological actions
  作者：Eddy Sotelo、Nuria Fraiz、Matilde Yáñez、Vicente Terrades、Reyes Laguna、Ernesto Cano、Enrique Raviña

  DOI：10.1016/s0968-0896(02)00146-3

  日期：2002.9

  series of 6-phenyl-3(2H)-pyridazinones with a diverse range of substituents in the 5-position have been prepared and evaluated in the search for new antiplatelet agents. A significant dependence of the substituent on the inhibitory effect has been observed. The pharmacological study of these compounds confirms that modification of the chemical group at position 5 of the 6-phenyl-3(2H)-pyridazinone system

  已经制备了一系列5-位具有5-取代基范围的6-苯基-3（2H）-哒嗪酮，并在寻找新的抗血小板药时对其进行了评估。已经观察到取代基对抑制作用的显着依赖性。这些化合物的药理研究证实，6-苯基-3（2H）-哒嗪酮系统第5位的化学基团的修饰既影响抗血小板活性的变化，又影响作用机理。
• Ring Closure of 4-Azido-3-phenyl-pyridazines to Pyridazino[4,3-<i>b</i>]indoles
  作者：W. Stadlbauer、A. Pfaffenschlager、Th. Kappe

  DOI：10.1055/s-1989-27395

  日期：——

  The cyclization of 4-azido-3-phenylpyridazines and 7-azido-6-phenyl-tetrazolo [1,5-b]pyridazine by heating with strong acids like methanesulfonic acid affords 5H-pyridazino[4,3-b] indoles or 10H-tetrazolo[1′,5′:1,6]pyridazino[4,3-b] indoles, respectively, whereas the conventional photochemical or thermolytic methods fail.

  4-叠氮基-3-苯基吡嗪和7-叠氮基-6-苯基四唑[1,5-b]吡嗪在强酸如甲基磺酸的加热下发生环化反应，分别生成5H-吡嗪并[4,3-b]吲哚或10H-四唑[1′,5′:1,6]吡嗪并[4,3-b]吲哚，而传统的光化学或热解方法则失败。
• PYRIDAZINE DERIVATIVES. XXIV.[1] EFFICIENT<i>N</i>-METHYLATION OF DIVERSELY SUBSTITUTED 3(2<i>H</i>)-PYRIDAZINONES USING<i>N</i>,<i>N</i>-DIMETHYLFORMAMIDE DIMETHYLACETAL
  作者：Eddy Sotelo、Enrique Raviña

  DOI：10.1081/scc-120004258

  日期：2002.1

  A series of diversely substituted 3(2H)-pyridazinones were efficiently N-methylated at position 2 by treatment with N,N-dimethylformamide dimethylacetal in DMF.