methyl (5E)-dodec-5-enoate | 1056878-12-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (5E)-dodec-5-enoate
• 英文别名: methyl (E)-dodec-5-enoate
• CAS: 1056878-12-6
• 化学式: C₁₃H₂₄O₂
• 分子量: 212.332
• InChiKey: COACURUOBAVMFJ-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (5E)-dodec-5-enoate 在 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以70%的产率得到dodec-5E-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌中开发脂肪酰基-AMP 和脂肪酰基-CoA 连接酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112408
• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 4-溴丁酸乙酯 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 Schwartz's reagent 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以79%的产率得到methyl (5E)-dodec-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  在结核分枝杆菌中开发脂肪酰基-AMP 和脂肪酰基-CoA 连接酶的小分子抑制剂。

  摘要：

  结核分枝杆菌( Mtb ) 的脂质代谢依赖 34 种脂肪酸腺苷酸化酶 (FadDs)，可分为两类：参与脂质和胆固醇分解代谢的脂肪酰基辅酶 A 连接酶 (FACL) 和长链脂肪酰基-AMP 连接酶 (FAAL) ) 参与Mtb 中发现的许多必需和赋予毒力的脂质的生物合成。许多 FACL 的精确生化作用仍不清楚，而功能非冗余的 FAAL 则更好理解。这里，我们描述的5'-系统调查ö - [ ñ - （链烷酰基）氨磺酰基]腺苷（烷酰基一denosine米ONO小号ulfamate, alkanoyl-AMS) 类似物作为潜在的多靶点 FadD 抑制剂，因为它们具有抗结核活性和对代表性 FAAL 和 FACL 酶的生化选择性。我们鉴定了几种有效的化合物，包括 12-叠氮十二烷酰基-AMS 28、11-苯氧基十一烷酰基-AMS 32和壬氧基乙酰基-AMS 36，其对结核分枝杆菌的最小抑制浓度 (MIC)范围为

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112408

文献信息

• Metabolism of Deuterated<i>erythro</i>‐Dihydroxy Fatty Acids in<i>Saccharomyces cerevisiae</i>: Enantioselective Formation and Characterization of Hydroxylactones
  作者：Leif‐A. Garbe、Katja Morgenthal、Katrin Kuscher、Roland Tressl

  DOI：10.1002/hlca.200890129

  日期：2008.6

  Epoxides of fatty acids are hydrolyzed by epoxide hydrolases (EHs) into dihydroxy fatty acids which are of particular interest in the mammalian leukotriene pathway. In the present report, the analysis of the configuration of dihydroxy fatty acids via their respective hydroxylactones is described. In addition, the biotransformation of (±)-erythro-7,8- and -3,4-dihydroxy fatty acids in the yeast Saccharomyces

  脂肪酸的环氧化合物被环氧水解酶（EHs）水解为二羟基脂肪酸，这在哺乳动物白三烯途径中特别重要。在本报告中，描述了通过其各自的羟基内酯对二羟基脂肪酸构型的分析。另外，通过GC / EI-MS分析表征了酵母酿酒酵母中（±）-赤型-7，8-和-3，4-二羟基脂肪酸的生物转化。化学合成的（±）的生物转化-赤-7,8-二羟基（7,8- 2 ħ 2）十四烷酸（（±） -赤- 1）在酵母酿酒酵母导致形成5,6-二羟基（5,6- 2 H 2）十二酸（6），将其内酯化为（5 S，6 R）-6-羟基（5,6- 2 H 2）十二酸具有86％ee的-5-内酯（（5 S，6 R）-4）进入赤型-5-羟基（5,6- 2 H 2）十二烷-6-内酯（erythro - 8）。另外，该α -ketols 7-羟基-8-氧代（7- 2 ħ 1）十四烷酸（图9a）和8-羟基-7-氧代（8- 2检测到H 1）十四烷酸（9b）作为中间体。6的进一步代谢产生3
• Enzymes in organic synthesis. 27. Lipase-Catalyzed Synthesis of (5R,6S)-6-Acetoxyalkan-5-olides - homologues of the mosquito oviposition attractant pheromone
  作者：B. Henkel、A. Kunath、Hans Schick

  DOI：10.1002/prac.19973390176

  日期：——

  Sixteen homologous (5R*,6S*)-6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 and their acetoxy derivatives rac-6 were synthesized from the corresponding methyl (Z)-alk-5-enoates 3 by osmium(VIII) oxide catalyzed cis-hydroxylation to the dihydroxy esters rac-4 and hydrolysis of these esters followed by lactonization. Pancreatin-catalyzed lactonization of the dihydroxy esters rac-4 afforded enantiomerically enriched hydroxy lactones ent-5, five of which were obtained enantiomerically pure by recrystallization. Acetylation of the 6-hydroxyalkan-5-olides rac-5 by vinyl acetate catalyzed by the lipase SP 526 provided enantiomerically enriched 6-acetoxyalkan-5-olides 6 with an enantiomeric excess of more than 90% in nine cases. These compounds are known as mosquito oviposition attractant pheromone (6h) or its homologues.
• PRODUCTION OF COMMERCIAL BIODIESEL FROM GENETICALLY MODIFIED MICROORGANISMS
  申请人：LS9, Inc.

  公开号：EP2417244A1

  公开（公告）日：2012-02-15
• PRODUCTION OF FATTY ACID DERIVATIVES
  申请人：LS9, Inc.

  公开号：EP2417246A1

  公开（公告）日：2012-02-15
• [EN] PRODUCTION OF COMMERCIAL BIODIESEL FROM GENETICALLY MODIFIED MICROORGANISMS<br/>[FR] PRODUCTION DE BIODIESEL COMMERCIAL A PARTIR DE MICROORGANISMES GENETIQUEMENT MODIFIES
  申请人：LS9 INC

  公开号：WO2010118409A1

  公开（公告）日：2010-10-14

  The invention provides a fermentation and recovery process for the production of biodiesel of commercial grade quality according to commercial and environmental standards (e.g., ASTM ANP, or EPA trace elements and emissions standards), by fermentation of carbohydrates using a genetically modified microorganism. The process provides a direct route for the production of fatty esters, without the need for producing oils which are later chemically transesterified with the concomitant production of large quantities of glycerin and other undesirable side -products.