ethyl [(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy]acetate | 51062-76-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy]acetate
• 英文别名: ethoxycarbonylmethoxynaphthalenone；Ethyl 2-((5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy)acetate；ethyl 2-[(5-oxo-7,8-dihydro-6H-naphthalen-2-yl)oxy]acetate
• CAS: 51062-76-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O₄
• mdl: MFCD16539634
• 分子量: 248.279
• InChiKey: ROYVAKOZYYVODU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  115-118 °C
• 沸点：
  399.6±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.428
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2918990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy]acetate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 乙醇 、 盐酸羟胺 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 ((5S,6S)-5-Hydroxy-6-isopropylamino-5,6,7,8-tetrahydro-naphthalen-2-yloxy)-acetic acid methyl ester; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.

  摘要：

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.31.2329
• 作为产物：
  描述：

  6-甲氧基-1-萘满酮 在 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 溶剂黄146 、 丙酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 ethyl [(5-oxo-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl)oxy]acetate
  参考文献：
  名称：

  新的7β-（苯并[a]二氢咔唑基氧基乙酰基）取代的头孢菌素的合成及抑菌活性。

  摘要：

  合成选定的7β-（苯并[a]二氢咔唑基氧基乙酰基）取代的头孢菌素（1a-e），并测试其对革兰氏阳性和革兰氏阴性临床病原体的抗菌活性。合成的所有化合物（1a-e）均显示出与头孢曲松和头孢哌酮相似的体外抗革兰氏阳性细菌的抗菌活性，并且优于青霉素和头孢克洛对金黄色葡萄球菌R-R的抗菌活性。像所有β-内酰胺类药物一样，化合物1a-e对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌物种的最小抑菌浓度（MIC> 32 microg / ml）不起作用。此外，如所预期的，未观察到针对耐红霉素的化脓性葡萄球菌菌株的交叉抗性。最后，

  DOI：

  10.1016/j.farmac.2004.05.001

文献信息

• [EN] COMPOUNDS WITH A BENZO[A]CARBAZOLE STRUCTURE AND USE THEREOF<br/>[FR] COMPOSÉS AYANT UNE STRUCTURE BENZO[A]CARBAZOLE ET LEUR UTILISATION
  申请人：UNIV PISA

  公开号：WO2019049024A1

  公开（公告）日：2019-03-14

  The invention relates to compounds of general formula (I), and their use for the treatment and diagnosis of degenerative disorders characterised by high cell proliferation and/or tissue degeneration.

  该发明涉及一般式(I)的化合物，以及它们在治疗和诊断以高细胞增殖和/或组织退化为特征的退行性疾病中的应用。
• MIYAKE, AKIO;ITOH, KATSUMI;TADA, NORIO;TANABE, MASAO;HIRATA, MINORU;OKA, +, CHEM. AND PHARM. BULL., 1983, 31, N 7, 2329-2348
  作者：MIYAKE, AKIO、ITOH, KATSUMI、TADA, NORIO、TANABE, MASAO、HIRATA, MINORU、OKA, +

  DOI：——

  日期：——
• COMPOUNDS WITH A BENZO[A]CARBAZOLE STRUCTURE AND USE THEREOF
  申请人：UNIVERSITA' DI PISA

  公开号：US20200299306A1

  公开（公告）日：2020-09-24

  Disclosed are compounds of general formula (I), and their use for the treatment and diagnosis of degenerative disorders characterized by high cell proliferation and/or tissue degeneration.
• Synthesis of 2-(N-substituted amino)-6-hydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-1-ol derivatives.
  作者：AKIO MIYAKE、KATSUMI ITOH、NORIO TADA、MASAO TANABE、MINORU HIRATA、YOSHIKAZU OKA

  DOI：10.1248/cpb.31.2329

  日期：——

  trans-6-Hydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8a), trans-6-hydroxy-2-(1-methyl-2-phenoxyethyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ol (8b) and trans-1, 6-dihydroxy-2-(1-methyl-3-phenylpropyl) amino-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalene-5-carboxamide (9a) were synthesized as a part of our search for useful cardiovascular agents. 2-(N-Substituted amino)-6-alkoxy-1, 2, 3, 4-tetrahydronaphthalen-1-ols (10-31) having various substituents at the 5-, 6- and 7-positions of the naphthalene ring were prepared by a five-step sequence of reactions starting from 3, 4-dihydro-1 (2H)-naphthalenone derivatives (36). Furthermore 2-(N-substituted amino)-1-indanol derivatives (33) and 6-(N-substituted amino)-2-hydroxy-6, 7, 8, 9-tetrahydro-5H-benzocyclohepten-5-ols (34, 35) were obtained by the reductive alkylation of the corresponding amino alcohols with carbonyl compounds. These N-substituted amino alcohols (8-35) were tested for vasodilating activity in anesthetized dogs and for β-blocking activity using isolated guinea pig atrial preparations.

  trans-6-羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8a)、trans-6-羟基-2-(1-甲基-2-苯氧乙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(8b)和trans-1,6-二羟基-2-(1-甲基-3-苯基丙基)氨基-1,2,3,4-四氢萘-5-羧酰胺(9a)作为我们寻找有用的心血管药物的一部分被合成。通过从3,4-二氢-1(2H)-萘满酮衍生物(36)开始，经过五步反应序列，制备了在萘环的5-、6-和7-位具有各种取代基的2-(N-取代氨基)-6-烷氧基-1,2,3,4-四氢萘-1-醇(10-31)。此外，2-(N-取代氨基)-1-茚醇衍生物(33)和6-(N-取代氨基)-2-羟基-6,7,8,9-四氢-5H-苯并环庚烯-5-醇(34,35)是通过相应的氨基醇与羰基化合物的还原烷基化获得的。这些N-取代的氨基醇(8-35)在麻醉犬中测试了其血管舒张活性，并在离体的豚鼠心房制备中测试了其β-阻断活性。
• Synthesis and antimicrobial activity of new 7β-(benzo[a]dihydrocarbazolyloxyacetyl)-substituted cephalosporins
  作者：Armando Rossello、Elisabetta Orlandini、Elisa Nuti、Simona Rapposelli、Marco Macchia、Enza Di Modugno、Aldo Balsamo

  DOI：10.1016/j.farmac.2004.05.001

  日期：2004.9

  Selected 7beta-(benzo[a]dihydrocarbazolyloxyacetyl)-substituted cephalosporins (1a-e) were synthesised and tested for their antimicrobial activity against Gram-positive and Gram-negative clinical pathogens. All compounds synthesised (1a-e) showed an in vitro antimicrobial activity similar to that of ceftriaxone and cefpirome against the Gram-positive bacteria, and superior to that of penicillin and

  合成选定的7β-（苯并[a]二氢咔唑基氧基乙酰基）取代的头孢菌素（1a-e），并测试其对革兰氏阳性和革兰氏阴性临床病原体的抗菌活性。合成的所有化合物（1a-e）均显示出与头孢曲松和头孢哌酮相似的体外抗革兰氏阳性细菌的抗菌活性，并且优于青霉素和头孢克洛对金黄色葡萄球菌R-R的抗菌活性。像所有β-内酰胺类药物一样，化合物1a-e对耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌物种的最小抑菌浓度（MIC> 32 microg / ml）不起作用。此外，如所预期的，未观察到针对耐红霉素的化脓性葡萄球菌菌株的交叉抗性。最后，