2,7-di(phenanthren-9-yl)-9,9'-spirobifluorene | 1333412-62-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,7-di(phenanthren-9-yl)-9,9'-spirobifluorene
• 英文别名: 2',7'-Di(phenanthren-9-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]；2',7'-di(phenanthren-9-yl)-9,9'-spirobi[fluorene]
• CAS: 1333412-62-6
• 化学式: C₅₃H₃₂
• 分子量: 668.837
• InChiKey: DHTARIAKIWQURF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.6
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  12.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.02
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-菲硼酸 、 2,7-二溴-9,9'-螺二芴 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以46.7%的产率得到2,7-di(phenanthren-9-yl)-9,9'-spirobifluorene
  参考文献：
  名称：

  Spirobifluorene derivative: a pure blue emitter (CIEy ≈ 0.08) with high efficiency and thermal stability

  摘要：

  合成了一种含苯并蒽部分的螺二氟荧光素衍生物，名称为2,7-di(phenanthren-9-yl)-9,9′-spirobifluorene (DPSF)。该化合物在氯仿中显示出254 nm、310 nm和327 nm的吸收峰，并且在薄膜状态下荧光峰位移至398 nm。量子产率为0.79，以香豆素102（0.93）作为标准进行校准。使用DPSF作为发射体，聚（3,4-乙烯二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT:PSS）作为注孔层，4,4′-双[ N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（NPB）作为孔传输层，以及与2-叔丁基苯基-5-二苯基-1,3,4-噁二唑（PBD）（2:1）混合的1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)-苯（TPBI）作为电子传输材料，已实现纯蓝色发光，CIE坐标为(0.15, 0.08)。DPSF器件的最大电流效率（CE）和功率效率（PE）分别为3.24 cd A⁻¹和2.54 lm W⁻¹，外部量子效率（EQE）达到最大5.41%。该螺二氟荧光素衍生物显示出较高的热稳定性，玻璃转变温度（Tg）为178 °C，分解温度（Td）为503 °C。合成的螺二氟荧光素衍生物展现出作为有机发光二极管（OLED）中高效纯蓝发射体的潜在应用。

  DOI：

  10.1039/c2jm32512h

文献信息

• Spirobifluorene derivative: a pure blue emitter (CIEy ≈ 0.08) with high efficiency and thermal stability
  作者：Xing Xing、Lixin Xiao、Lingling Zheng、Shuangyuan Hu、Zhijian Chen、Bo Qu、Qihuang Gong

  DOI：10.1039/c2jm32512h

  日期：——

  A spirobifluorene derivative containing phenanthrene moiety, 2,7-di(phenanthren-9-yl)-9,9′-spirobifluorene (DPSF), has been synthesized. It shows absorption peaks at 254 nm, 310 nm, and 327 nm and a fluorescence peak at 383 nm in CHCl3 that shifts to 398 nm in the film state. The quantum yield is 0.79 calibrated with a standard of coumarin 102 (0.93). A pure blue emission at Commission Internationale de l′Éclairage (CIE) (0.15, 0.08), has been achieved using DPSF as the emitter, poly(3,4-ethylene dioxythiophene) : poly(styrene sulfonic acid) (PEDOT : PSS) as the hole injecting layer, 4,4′-bis[N-(1-naphthyl)-N-phenyl-amino] biphenyl (NPB) as the hole transporting layer, and 1,3,5-tris(N-phenylbenzimidazol-2-yl)-benzene (TPBI) mixing with 2-tert-butylphenyl-5-biphenyl-1,3,4-oxadiazole (PBD) (2 : 1) as the electron transporting material. The maximum current efficiency (CE) and power efficiency (PE) of the DPSF device are 3.24 cd A−1 and 2.54 lm W−1, corresponding to 5.41% of maximum external quantum efficiency (EQE). The spirobifluorene derivative show high thermal stabilities, 178 °C for the glass transition temperature (Tg) and 503 °C for the decomposition temperature (Td). The synthesized spirobifluorene derivative shows potential application as a highly efficient pure blue emitter for organic light emitting devices (OLED).

  合成了一种含苯并蒽部分的螺二氟荧光素衍生物，名称为2,7-di(phenanthren-9-yl)-9,9′-spirobifluorene (DPSF)。该化合物在氯仿中显示出254 nm、310 nm和327 nm的吸收峰，并且在薄膜状态下荧光峰位移至398 nm。量子产率为0.79，以香豆素102（0.93）作为标准进行校准。使用DPSF作为发射体，聚（3,4-乙烯二氧噻吩）：聚（苯乙烯磺酸）（PEDOT:PSS）作为注孔层，4,4′-双[ N-(1-萘基)-N-苯基氨基]联苯（NPB）作为孔传输层，以及与2-叔丁基苯基-5-二苯基-1,3,4-噁二唑（PBD）（2:1）混合的1,3,5-三(N-苯基苯并咪唑-2-基)-苯（TPBI）作为电子传输材料，已实现纯蓝色发光，CIE坐标为(0.15, 0.08)。DPSF器件的最大电流效率（CE）和功率效率（PE）分别为3.24 cd A⁻¹和2.54 lm W⁻¹，外部量子效率（EQE）达到最大5.41%。该螺二氟荧光素衍生物显示出较高的热稳定性，玻璃转变温度（Tg）为178 °C，分解温度（Td）为503 °C。合成的螺二氟荧光素衍生物展现出作为有机发光二极管（OLED）中高效纯蓝发射体的潜在应用。