1,6-bis(bromomethyl)corannulene | 330433-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 1,6-bis(bromomethyl)corannulene
• 英文别名: 2,9-Bis(bromomethyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene；2,9-bis(bromomethyl)hexacyclo[11.5.2.04,17.07,16.010,15.014,18]icosa-1,3,5,7,9,11,13,15,17,19-decaene
• CAS: 330433-35-7
• 化学式: C₂₂H₁₂Br₂
• 分子量: 436.145
• InChiKey: CKCYQOSGCXOZPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,6-bis(bromomethyl)corannulene 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 [3.3] seleno 1,6-dimethylcorannulene cylophane
  参考文献：
  名称：

  Baskets, covered baskets, and basket balls: corannulene based cyclophanes as fullerene mimics

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00242-3
• 作为产物：
  描述：

  1,6-dimethylcorannulene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到1,6-bis(bromomethyl)corannulene
  参考文献：
  名称：

  Corannulene 衍生物中碗深和反转势垒的结构/能量相关性：结合实验和量子力学分析

  摘要：

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。

  DOI：

  10.1021/ja0019981

文献信息

• Structure/Energy Correlation of Bowl Depth and Inversion Barrier in Corannulene Derivatives:  Combined Experimental and Quantum Mechanical Analysis
  作者：T. Jon Seiders、Kim K. Baldridge、Gunther H. Grube、Jay S. Siegel

  DOI：10.1021/ja0019981

  日期：2001.1.1

  correlating the structure (bowl depth) and the energy of bowl inversion. Substituents placed in the peri positions are repulsive and flatten the bowl, thus causing a decrease in the bowl inversion barrier. Conversely, annelation across the peri positions causes a deepening of the bowl, thus an increase in the bowl inversion barrier. Barriers between 8.7 and 17.3 kcal/mol have been measured, and their

  一系列具有不同碗深度的芴烯衍生物的合成允许进行相关结构（碗深度）和碗反转能量的研究。放置在周围位置的替代物具有排斥性并使碗变平，从而导致碗反转障碍的降低。相反，周围位置的退火会导致碗变深，从而增加碗反转障碍。已经测量了 8.7 到 17.3 kcal/mol 之间的势垒，并且已经使用各种从头计算方法计算了它们的结构。假设单个 corannulene 衍生物的能量分布适合混合四次/二次函数，从中可以导出碗深度和遵循四次函数的反转势垒的经验相关性。
• Baskets, covered baskets, and basket balls: corannulene based cyclophanes as fullerene mimics
  作者：T Jon Seiders、Kim K Baldridge、Jay S Siegel

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00242-3

  日期：2001.4