N-[1-(dimethylphenylsilyl)propyl]-N-methyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylglycinamide | 449774-94-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[1-(dimethylphenylsilyl)propyl]-N-methyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylglycinamide
• 英文别名: N-[1-[dimethyl(phenyl)silyl]propyl]-N-methyl-2-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]acetamide
• CAS: 449774-94-1
• 化学式: C₂₁H₃₀N₂O₃SSi
• 分子量: 418.632
• InChiKey: HAHCPCCEQGVMPD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.67
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[1-(dimethylphenylsilyl)propyl]-N-methyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylglycinamide 在 2,2,2-三氟乙醇 、 N,N,N,N-tetraethylammonium tetrafluoroborate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1,4-diaza-1-methyl-2-ethyl-3-(4-methylphenylsulfonyl)cyclopent-5-one
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acceleration effect of a tosylamide group on the electrochemical oxidation of N-α-silylalkyl amides

  摘要：

  在电化学氧化过程中，N-烷基-N-α-硅烷基烷基（N-磺酰）氨基酸酰胺的反应速度比N-烷基-N-α-硅烷基烷基脂肪酰胺更快。这一现象归因于磺酰胺基团的两个作用。其中之一是磺酰胺基团通过协助释放硅阳离子，将具有较高氧化电位的阳离子自由基转化为具有较低氧化电位的自由基。另一个作用是磺酰胺基团与阳离子自由基的正电荷硅原子配位，从而稳定阳离子自由基，推动首次单电子氧化的平衡向更稳定的一侧移动。

  DOI：

  10.1039/b111106j
• 作为产物：
  描述：

  N-methyl-1-(dimethylphenylsilyl)propylamine 在 TEA 、 sodium hydride 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-[1-(dimethylphenylsilyl)propyl]-N-methyl-N'-(4-methylphenyl)sulfonylglycinamide
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular acceleration effect of a tosylamide group on the electrochemical oxidation of N-α-silylalkyl amides

  摘要：

  在电化学氧化过程中，N-烷基-N-α-硅烷基烷基（N-磺酰）氨基酸酰胺的反应速度比N-烷基-N-α-硅烷基烷基脂肪酰胺更快。这一现象归因于磺酰胺基团的两个作用。其中之一是磺酰胺基团通过协助释放硅阳离子，将具有较高氧化电位的阳离子自由基转化为具有较低氧化电位的自由基。另一个作用是磺酰胺基团与阳离子自由基的正电荷硅原子配位，从而稳定阳离子自由基，推动首次单电子氧化的平衡向更稳定的一侧移动。

  DOI：

  10.1039/b111106j

文献信息

• Intramolecular acceleration effect of a tosylamide group on the electrochemical oxidation of N-α-silylalkyl amides
  作者：Tohru Kamada、Akira Oku

  DOI：10.1039/b111106j

  日期：2002.4.9

  In electrochemical oxidation, N-alkyl-N-α-silylalkyl (N-tosyl)amino acid amides react faster than N-alkyl-N-α-silylalkyl aliphatic amides. This phenomenon is due to the two roles of the tosylamide moiety. One is the assistance in release of the silyl cation by the tosylamide moiety to transform the cation radical, which possesses a higher oxidation potential, to the radical which possesses a lower oxidation potential. Another is the stabilization of the cation radical by the coordination of the tosylamide moiety to the positively charged silyl atom of the cation radical to shift the equilibrium of the first one-electron oxidation to the more stable side.

  在电化学氧化过程中，N-烷基-N-α-硅烷基烷基（N-磺酰）氨基酸酰胺的反应速度比N-烷基-N-α-硅烷基烷基脂肪酰胺更快。这一现象归因于磺酰胺基团的两个作用。其中之一是磺酰胺基团通过协助释放硅阳离子，将具有较高氧化电位的阳离子自由基转化为具有较低氧化电位的自由基。另一个作用是磺酰胺基团与阳离子自由基的正电荷硅原子配位，从而稳定阳离子自由基，推动首次单电子氧化的平衡向更稳定的一侧移动。