1-(N,N-dibenzylamino)-2-methylprop-1-ene | 88893-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(N,N-dibenzylamino)-2-methylprop-1-ene
• 英文别名: N-(2-methylpropenyl)-dibenzylamine；N,N-Dibenzyl-2-methyl-prop-1-enylamin；Dibenzylamine, N-isobutenyl-；N,N-dibenzyl-2-methylprop-1-en-1-amine
• CAS: 88893-11-2
• 化学式: C₁₈H₂₁N
• 分子量: 251.371
• InChiKey: SRGBGKAKYZDTFD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  390.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.006±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N,N-dibenzylamino)-2-methylprop-1-ene 以32%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Roth Klaus-Dieter, Tetrahedron Lett, 35 (1994) N 21, S 3505-3508

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 二苄胺 以 甲苯 为溶剂， 生成 1-(N,N-dibenzylamino)-2-methylprop-1-ene
  参考文献：
  名称：

  BACE 抑制剂 BI 1147560 BS 和 BI 1181181 MZ 的工艺开发

  摘要：

  描述了两种β位淀粉样蛋白前体蛋白裂解酶 (BACE) 抑制剂的大规模合成的发展。发现了新的方法来克服现有程序的安全性和可扩展性问题。通过将氨基甲酰基阴离子添加到N-亚磺酰基酮亚胺，以高非对映选择性形成空间位阻季新戊基立构中心。芳基腈是通过不含钯和氰化物的亲电氰化反应安装的，该氰化反应受芳基镁衍生物与二甲基丙二腈的转腈作用影响。基于丙二酸二乙酯和二苄胺起始原料，设计了一条通往氧杂环丁基甲基胺侧链的安全路线。开发了一种温和的烯胺氟化反应，用于合成氟代异丁胺侧链。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.2c00325

文献信息

• A Simple Synthesis of α,β-Unsaturated γ-Aminobutyric Acid (GABA) Derivatives from Enamines
  作者：Hans Henniges、Chiara Gussetti、Hans-Christian Militzer、Mark S. Baird、Armin de Meijere

  DOI：10.1055/s-1994-25716

  日期：——

  Bromination of enamines 3b-g at - 78°C and subsequent treatment of the resulting iminium salts 4b-g with excess tert-butyl lithioacetate leads to tert-butyl 4-(N,N-dialkylamino)carboxylates 9b-g in good to very good yields. Ester cleavage of the dibenzylamino derivative 9d with trifluoroacetic acid yields the corresponding acid 10. Subsequent catalytic hydrogenation of 10 leads to the fully deprotected 4-amino-4-methylpentanoic acid (12) in high yield.

  在-78°C下对烯胺3b-g进行溴化反应，随后用过量的叔丁基锂乙酸酯处理生成的亚胺盐4b-g，可以得到收率良好至非常好的叔丁基4-(N,N-二烷基氨基)羧酸酯9b-g。用三氟乙酸裂解二苄胺衍生物9d的酯，得到相应的酸10。接着对10进行催化氢化反应，可以高收率地得到完全脱保护的4-氨基-4-甲基戊酸（12）。
• INHIBITORS OF BETA-SECRETASE
  申请人：Bukhtiyarov Yuri

  公开号：US20140057927A1

  公开（公告）日：2014-02-27

  The present invention relates to spirocyclic acylguanidines and their use as inhibitors of the β-secretase enzyme (BACE1) activity, pharmaceutical compositions containing the same, and methods of using the same as therapeutic agents in the treatment of neurodegenerative disorders, disorders characterized by cognitive decline, cognitive impairment, dementia and diseases characterized by production of β-amyloid aggregates.

  本发明涉及螺环式酰基胍和其作为β-分泌酶（BACE1）活性抑制剂的用途，包含同样成分的药物组合物，以及将其用作治疗神经退行性疾病、认知衰退、认知障碍、痴呆和由β-淀粉样蛋白聚集产生的疾病的治疗剂的方法。
• Synthesis of Enantiomerically Enriched Propargylamines by Copper-Catalyzed Addition of Alkynes to Enamines
  作者：Christopher Koradin、Nina Gommermann、Kurt Polborn、Paul Knochel

  DOI：10.1002/chem.200204691

  日期：2003.6.16

  The first copper(I) bromide/Quinap-catalyzed synthesis of enantiomerically enriched propargylamines by addition of alkynes to enamines is reported. Various functionalized terminal alkynes add smoothly to Nprotected enamines to afford the corresponding amines in good to high yields and moderate to good enantiomeric excesses. The influence of the metal salt, the ligand, and the protecting group on the

  报道了通过将炔烃加到烯胺中的第一对溴化铜（I）/奎纳普催化的对映体富集的炔丙基胺的合成。各种官能化的末端炔烃平稳地添加到N保护的烯胺中，以高至高收率和中度至良好的对映体过量提供相应的胺。研究了金属盐，配体和保护基对转化率，反应速率和反应立体选择性的影响。还描述了反应的范围和所得炔丙基胺的进一步转化（脱保护，Pauson-Khand反应）。
• New indium-mediated reactions of enamines
  作者：Fabienne Bossard、Valéry Dambrin、Valérie Lintanf、Pierre Beuchet、Paul Mosset

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01241-9

  日期：1995.8

  New reactions of enamines were observed with allyl bromide or methyl bromoacetate in the presence of indium powder in THF, yielding respectively homoallylamines and β-aminoesters.

  在铟粉在THF中的存在下，观察到烯胺与烯丙基溴或溴乙酸甲酯的新反应，分别得到高烯丙基胺和β-氨基酯。
• Enamine Chemistry. IV. Cycloaddition Reactions of Enamines Derived from Aldehydes and Acyclic Ketones^1,2
  作者：Kent C. Brannock、Alan Bell、Robert D. Burpitt、Charles A. Kelly

  DOI：10.1021/jo01027a009

  日期：1964.4

表征谱图