2-[[4-(4-Fluorophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine | 1643388-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-[[4-(4-Fluorophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
• 英文别名: 2-[[4-(4-fluorophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
• CAS: 1643388-31-1
• 化学式: C₁₄H₁₁FN₄
• 分子量: 254.267
• InChiKey: BFGGBYRMQOGDHG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  43.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(叠氮基甲基)吡啶 、 4-氟苯乙炔 在 Cu₄I₄S₄W^(2-)*2H₄N⁽¹⁺⁾ 、 三乙胺 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 0.25h， 以97%的产率得到2-[[4-(4-Fluorophenyl)triazol-1-yl]methyl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  杂硫金属簇是叠氮化物-炔烃[3 + 2]环加成反应的强而有效的铜（I）催化剂

  摘要：

  我们研究了杂硫金属W（Mo）/ S / Cu团簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu n X n ]（M = W，Mo; X = Br，I; n = 2，4，6）作为新型铜（ I）Huisgen 1,3-偶极环加成的催化剂。实验表明，硫金属配体可以稳定铜离子并提高其溶解度。有趣的是，这些簇化合物在铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成（CuAAC）中具有非常不同的催化性能，这可能与其不同的氧化还原电位有关。簇[NH 4 ] 2 [MS 4 Cu 4 I 4业已发现]是一种非常坚固有效的CuAAC催化剂，并在室温下在极性溶剂或无溶剂条件下以优异的产率用于合成多种1,4-二取代的1,2,3-三唑。

  DOI：

  10.1016/j.catcom.2015.10.019

文献信息

• Cu(<scp>ii</scp>) PBS-bridged PMOs catalyzed one-pot synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles in water through click chemistry
  作者：Avvari N. Prasad、Benjaram M. Reddy、Eun-Young Jeong、Sang-Eon Park

  DOI：10.1039/c4ra04093g

  日期：——

  multicomponent reaction of benzyl halides with sodium azide and terminal alkynes. This catalyst allowed for the high regioselective synthesis of 1,4-disubstituted 1,2,3-triazoles through a one-step and atom economic tandem reaction with water as the solvent. Note that no additional base or ligand or reducing agent is required. Moreover, in addition to benzyl halides, hetero benzyl halides have also been

  由1,2-双（三乙氧基甲硅烷基）乙烷和卟啉桥联倍半硅氧烷（PBS）的自组装合成了一系列的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO。这些合成的PBS- HPMO和Cu（II）-PBS-HPMO使用不同的光谱和非光谱技术进行了表征，即XRD，FT-IR光谱，氮吸附-解吸等温线以及UV可见光谱和EPR光谱。其中，卟啉桥联的PMO，特别是Cu（II）-PBS-HPMO被发现是苄基卤化物与叠氮化钠和末端炔烃多组分反应的有效催化剂。通过以水为溶剂的一步和原子经济级联反应，该催化剂可以实现1,4-二取代的1,2,3-三唑的高区域选择性合成。注意，不需要额外的碱或配体或还原剂。此外，除了苄基卤以外，杂苯苄基卤还以显着的产率和完全区域选择性的方式获得。通过采用该方案，还可以从易于获得的起始原料中制备出结构良好的1,2,3-三唑系列化合物，收率高至优异。此外，该过程纯粹是异质的，并且级联反应是在水中进行的，
• Mechanism of Copper(I)-Catalyzed 5-Iodo-1,2,3-triazole Formation from Azide and Terminal Alkyne
  作者：David N. Barsoum、Najeah Okashah、Xiaoguang Zhang、Lei Zhu

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01536

  日期：2015.10.2

  proposed mechanism takes the cue from the copper(I)-catalyzed azide–alkyne cycloaddition, which includes copper(I) acetylide and triazolide as the early and the late intermediates, respectively. Instead of being protonated to afford protiotriazole, an iodinating agent presumably intercepts the copper(I) triazolide to give iodotriazole. The current work shows that copper(I) triazolide can be iodinated to afford

  5-碘-1,2,3-三唑（碘代三唑）可以在碘化剂存在下，由叠氮化物和末端炔烃之间的铜（I）催化与5-pro1,2,3-的反应制得。三唑（protiotriazole）作为副产物。碘三唑在合成化学和超分子化学中的实用性不断提高，基于对机械的深刻理解，促使人们努力改进其选择性合成。常规提出的机理是从铜（I）催化的叠氮化物-炔烃环加成反应中得到的，其中包括乙炔铜（I）和三唑化物分别作为早期和晚期中间体。碘化剂可能不会被质子化而得到丙三唑，而可能会截获三偶氮铜（I）生成碘代三唑。当前的工作表明三碘化铜（I）可以被碘化，得到碘代三唑。然而，在实际情况下，当反应从末端炔烃开始时，1-碘炔烃（碘炔烃）是中间体，而三唑化物铜（I）在反应坐标上被绕过。几乎所有的碘炔都被消耗完后，才开始生产丙三唑。使用在均相的碘代三唑形成反应之后进行1 H NMR，显示碘代炔烃的快速形成决定了碘代三唑相对于丙三唑的选择性。为