3-(4-Bromophenacylidene)-1-methyl-2-indolinone | 846-98-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Bromophenacylidene)-1-methyl-2-indolinone
• 英文别名: (3Z)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1-methylindol-2-one
• CAS: 846-98-0
• 化学式: C₁₇H₁₂BrNO₂
• 分子量: 342.192
• InChiKey: YIZXXSNZPMPSST-UVTDQMKNSA-N

物化性质

• 沸点：
  451.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.563±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-Bromophenacylidene)-1-methyl-2-indolinone 、 对甲苯磺酰胺 在 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以43%的产率得到N-[(Z)-1-(4-bromophenyl)-2-(1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidene)ethylidene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines

  摘要：

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.

  DOI：

  10.1021/ol3008028
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-[2-(4-bromophenyl)-2-oxoethylidene]-1-methylindol-2-one 在 三氯化铝 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到3-(4-Bromophenacylidene)-1-methyl-2-indolinone
  参考文献：
  名称：

  一种容易的路易斯酸介导的从（E）-到（Z）-羟吲哚-3-亚基酮的异构化反应。

  摘要：

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)85706-9

文献信息

• Giuseppe Faita, Mariella Mella, PierPaolo Righetti*, Gianfranco Tacconi, Tetrahedron, 50 (1994) N 37, S 10955-10962
  作者：Giuseppe Faita, Mariella Mella, PierPaolo Righetti*, Gianfranco Tacconi

  DOI：——

  日期：——
• Access to Spirocyclic Oxindoles via N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Reactions of Enals and Oxindole-Derived α,β-Unsaturated Imines
  作者：Kun Jiang、Bhoopendra Tiwari、Yonggui Robin Chi

  DOI：10.1021/ol3008028

  日期：2012.5.4

  A diastereoselective access to beta-lactam fused spirocyclic oxindoles and related compounds bearing all carbon spiro centers is described. This N-heterocyclic carbene-catalyzed process employed challenging beta,beta-disubstituted alpha,beta-unsaturated imines to react with enals.
• An easy lewis acid-mediated isomerization from (E)- to (Z)-Oxoindolin-3-ylidene ketones.
  作者：Giuseppe Faita、Mariella Mella、PierPaolo Righetti、Gianfranco Tacconi

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)85706-9

  日期：1994.1

  (E)-2-Oxoindolin-3-ylidene ketones can be easily isomerized to their (Z)-isomers by AlCl3 at room temperature in CH2Cl2. The behaviour of the unsaturated dicarbonyl framework in the (Z)-configuration as a bidentate ligand can be the key-step of the isomerization. The limits of a reaction that allows to prepare several yet-unknown products is discussed.

  在室温下，CH 2 Cl 2中的AlCl 3可以很容易地将（E）-2-氧代吲哚-3-亚基酮异构化为（Z）异构体。（Z）-构型中作为二齿配体的不饱和二羰基骨架的行为可能是异构化的关键步骤。讨论了可以制备几种尚不知道的产物的反应极限。