tert-butyl [(1R)-3-[4-(heptyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate | 500760-46-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: tert-butyl [(1R)-3-[4-(heptyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate
• 英文别名: [(R)-1-hydroxymethyl-3-(4-heptyloxy-phenyl)-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；[(R)-3-(4-heptyloxy-phenyl)-1-hydroxymethyl-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(2R)-4-(4-heptoxyphenyl)-1-hydroxy-2-methylbutan-2-yl]carbamate
• CAS: 500760-46-3
• 化学式: C₂₃H₃₉NO₄
• 分子量: 393.567
• InChiKey: NIXRTURDUYSHSR-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl [(1R)-3-[4-(heptyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate 在 tetra-n-propylammonium perruthenate N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 [(R)-1-formyl-3-(4-heptyloxy-phenyl)-1-methyl-propyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] AMINO ACID DERIVATIVES
  [FR] DERIVES D'ACIDES AMINES

  摘要：

  本发明涉及新的氨基酸衍生物，其生产过程，它们的用途，特别是在移植中的应用，以及含有它们的药物组合物。

  公开号：

  WO2005085179A1
• 作为产物：
  描述：

  (2R,5R)-3,6-Diethoxy-2-[2-(4-heptyloxy-phenyl)-ethyl]-5-isopropyl-2,5-dihydro-pyrazine 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tert-butyl [(1R)-3-[4-(heptyloxy)phenyl]-1-(hydroxymethyl)-1-methylpropyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型免疫抑制剂FTY720的手性类似物的首次不对称合成

  摘要：

  FTY720是一种具有新型作用方式的免疫抑制剂，在移植和自身免疫的动物模型中非常有效。在这里，我们描述了使用Schöllkopf协议的手性FTY720类似物的第一个不对称合成。我们还描述了相应磷酸盐的实用合成方法，这些方法对于阐明FTY720的作用机理是必不可少的工具。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)01925-1

文献信息

• Elimination of a Hydroxyl Group in FTY720 Dramatically Improves the Phosphorylation Rate
  作者：Eve Jary、Thomas Bee、Scott R. Walker、Sung-Kee Chung、Kyung-Chang Seo、Jonathan C. Morris、Anthony S. Don

  DOI：10.1124/mol.110.064873

  日期：2010.10

  The new immunosuppressant FTY720 (fingolimod), an analog of the endogenous lipid sphingosine, induces transient lymphopenia through the sequestration of lymphocytes in secondary lymphoid organs. Phosphorylation of FTY720 by sphingosine kinase 2 (SphK2) yields the active metabolite FTY720-phosphate (FTY-P), which induces lymphopenia through agonism of the sphingosine 1-phosphate receptor S1P(1) on endothelial

  新型免疫抑制剂FTY720（芬戈莫德）是内源性脂质鞘氨醇的类似物，可通过隔离次级淋巴器官中的淋巴细胞来诱导短暂性淋巴细胞减少。鞘氨醇激酶2（SphK2）对FTY720进行磷酸化产生了活性代谢产物FTY720-磷酸酯（FTY-P），它通过鞘氨醇1-磷酸受体S1P（1）对内皮细胞和淋巴细胞的激动而诱导淋巴细胞减少。循环中的FTY-P的去磷酸化在FTY720及其磷酸盐之间建立了平衡，对人类患者的研究结果表明FTY720的磷酸化可能会限制功效。我们报道，在培养的人细胞和全血中，FTY720衍生物2-氨基-4-（4-庚氧基苯基）-2-甲基丁醇[AAL（R）]的磷酸化速度比FTY720快得多。带有重组SphK2的AAL®的K（cat）比FTY720高8倍，而两种底物的K（m）非常相似，这表明磷酸化速率的提高是由于SphK2更快的更新比更高的结合亲和力 因此，用AAL而不是FTY720处理细胞会触发凋亡
• [EN] AMINO-PROPANOL DERIVATIVES<br/>[FR] DERIVES D'AMINO-PROPANAL
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2005118523A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, Ra and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  化合物的化学式为（I），其中R1、R2、R3、Ra和R5的定义见规范，描述了它们的制备过程，以及它们在移植等方面的应用和含有它们的药物组合物。
• Amino-Propanol Derivatives
  申请人：Hinterding Klaus

  公开号：US20070225260A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  A compound of formula (I) wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 and R 5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种化合物，其化学式为(I)，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范中所定义，其生产过程，其用途，特别是在移植方面，以及含有它们的制药组合物。
• Amino acid derivatives
  申请人：Hinterding Klaus

  公开号：US20070135501A1

  公开（公告）日：2007-06-14

  The present invention relates to new amino acid derivatives, process for the production, their use, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  本发明涉及新的氨基酸衍生物，其生产过程，它们的使用，特别是在移植中的使用，以及包含它们的制药组合物。
• Amino-propanol derivatives
  申请人：Novartis AG

  公开号：US07928093B2

  公开（公告）日：2011-04-19

  A compound of formula (I) wherein R1, R2, R3, R4 and R5 are as defined in the specification, processes for their production, their uses, in particular in transplantation, and pharmaceutical compositions containing them.

  一种式子为(I)的化合物，其中R1、R2、R3、R4和R5如规范所定义，以及它们的生产过程、它们的用途，特别是在移植中的用途，以及含有它们的制药组合物。