1-Acetoxy-7-methoxymitosene | 40863-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-Acetoxy-7-methoxymitosene
• 英文别名: 1-Acetoxy-7-methoxy-mitosen；1Acetyl7methoxymitosene；[4-(carbamoyloxymethyl)-6-methoxy-7-methyl-5,8-dioxo-2,3-dihydro-1H-pyrrolo[1,2-a]indol-3-yl] acetate
• CAS: 40863-78-3
• 化学式: C₁₇H₁₈N₂O₇
• 分子量: 362.339
• InChiKey: QRKBKBLHRKMPBX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  646.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  127
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Acetoxy-7-methoxymitosene 在 吡啶 、 氢氧化钾 、 氨 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 7-(1-Aziridinyl)-1-hydroxymitosene carbamate
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的丝分裂类似物的合成和抗肿瘤活性。

  摘要：

  通过全合成制备一系列丝裂霉素抗肿瘤抗生素的1-取代的米托烯类似物，并筛选其抗小鼠P388白血病的活性。通常，在1位具有适度良好的离去基团（主要是酯）的类似物是有活性的，而没有这种取代基的类似物是无活性的或几乎没有活性。这些结果为以下想法提供了支持：在位置1处具有离去基团的米托涅能够以类似于丝裂霉素C的方式对DNA进行双功能烷基化。活性最高的米托涅在效力（最小有效剂量）方面与相应的叠氮基次油基相等，但它们在延长寿命方面效果不佳。

  DOI：

  10.1021/jm00142a013