3,3'-(2,6-吡啶二羰基)双-2-噻唑烷硫酮 | 156458-78-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 3,3'-(2,6-吡啶二羰基)双-2-噻唑烷硫酮
• 中文别名: 2,6-二噻唑甲酰基吡啶
• 英文名称: N2,N6-di(2-thioxothiazolidin-3-yl)pyridine-2,6-dicarboxamide
• 英文别名: pyridine-2,6-diylbis((2-thioxothiazolidin-3-yl)methanone)；3,3'-(2,6-Pyridinediyldicarbonyl)bis-2-thiazolidinethione；[6-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidine-3-carbonyl)pyridin-2-yl]-(2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-3-yl)methanone
• CAS: 156458-78-5
• 化学式: C₁₃H₁₁N₃O₂S₄
• 分子量: 369.513
• InChiKey: UPQDBAOCWKVKIB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  584.5±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.66

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二胺 、 3,3'-(2,6-吡啶二羰基)双-2-噻唑烷硫酮 以 二氯甲烷 为溶剂， 以75%的产率得到N²,N⁶-bis(2-aminophenyl)pyridine-2,6-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  去对称化反应：芳族二酰胺二胺的便捷合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16076
• 作为产物：
  描述：

  2-巯基噻唑啉 、 2,6-氯甲酰吡啶 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到3,3'-(2,6-吡啶二羰基)双-2-噻唑烷硫酮
  参考文献：
  名称：

  去对称化反应：芳族二酰胺二胺的便捷合成

  摘要：

  Synthesis 2001, No. 10, 30 07 2001. 文章标识符：1437-210X,E;2001,0,10,1471,1478,ftx,en;E01001SS.pdf。© Georg Thieme Verlag Stuttgart · 纽约 ISSN 0039-7881 摘要：描述了一种由 1,n-二氨基苯化合物合成各种二酰胺二胺的两步法。酰胺化反应简单、温和，涉及容易获得的双（N-酰基噻唑烷-2-硫酮）衍生物作为酰化剂，并且只需要化学计量当量的二胺和酰化剂。

  DOI：

  10.1055/s-2001-16076

文献信息

• Dye-functionalized phosphate-binding macrocycles: from nucleotide to G-quadruplex recognition and “turn-on” fluorescence sensing
  作者：Aleksandr S. Oshchepkov、Oksana Reznichenko、Dan Xu、Boris S. Morozov、Anton Granzhan、Evgeny A. Kataev

  DOI：10.1039/d1cc04096k

  日期：——

  A PBM-dye architecture to design “turn-on” fluorescent receptors for G-quadruplexes of DNA is presented, which involves the connection of phosphate binding macrocycles (PBM) with dyes.

  提出了一种PBM-染料结构，用于设计DNA的G-四链体的“开启”荧光受体，其中涉及磷酸盐结合大环（PBM）与染料的连接。
• Templating Irreversible Covalent Macrocyclization by Using Anions
  作者：Evgeny A. Kataev、Grigory V. Kolesnikov、Rene Arnold、Herman V. Lavrov、Victor N. Khrustalev

  DOI：10.1002/chem.201204306

  日期：2013.3.11

  Inorganic anions were used as templates in the reaction between a diamine and an activated diacid to form macrocyclic amides. The reaction conditions were found to perform the macrocyclization sufficiently slow to observe a template effect. A number of analytical methods were used to clarify the reaction mechanisms and to show that the structure of the intermediate plays a decisive role in determining

  在二胺和活化的二酸之间形成大环酰胺的反应中，将无机阴离子用作模板。发现反应条件进行大环化足够慢以观察模板效应。许多分析方法用于阐明反应机理，并表明中间体的结构在决定产物分布方面起决定性作用。对于动力学控制下的大环化，已表明模板的量，结构单元的构象刚度以及反应组分和中间体的阴离子亲和力是实现高收率应考虑的重要参数。
• Hybrid Macrocycles for Selective Binding and Sensing of Fluoride in Aqueous Solution
  作者：Aleksandr S. Oshchepkov、Tatiana A. Shumilova、Siva R. Namashivaya、Olga A. Fedorova、Pavel V. Dorovatovskii、Viktor N. Khrustalev、Evgeny A. Kataev

  DOI：10.1021/acs.joc.7b03077

  日期：2018.2.16

  was found to bind fluoride with the highest affinity (105 M–1) and selectivity among the synthesized receptors. It was the only receptor that demonstrated fluorescence increase upon addition of fluoride. Other titration experiments with halides and oxyanions led to an anion-induced aggregation and fluorescence quenching. The mechanism of the particular turn-on fluorescence for fluoride was explained by

  报道了含有铵和氢键供体基团的杂化大环的合成和阴离子结合特性。在pH 6.2的10 mM MES缓冲溶液中研究了受体的性质，在该溶液中，受体在仲胺基团上带有两个正电荷。发现受体1以最高的亲和力（10 5 M –1）和选择性结合了氟化物。它是唯一在添加氟化物后荧光增强的受体。其他使用卤化物和氧阴离子的滴定实验导致阴离子诱导的聚集和荧光猝灭。氟化物的特殊开启荧光的机理由受体1的能力解释封装几种氟阴离子。多个阴离子配位导致叔胺基的质子化，并随后阻碍PET的过程。1 H和19 F NMR滴定，氯离子络合物的单晶X射线结构以及DFT计算表明，1可以完美地在内部空腔中容纳两个氟化物阴离子，而仅容纳一个氯离子，而第二个氯离子保留在外部配位球中。因此，大小选择性的重要性反映在水溶液中分子的集体行为中，代表了设计用于氟化物在水溶液中起作用的高选择性探针的新策略。
• Conformational Selection in Anion Recognition: cGMP-Selective Binding by a Naphthalimide-Functionalized Amido-Amine Macrocycle
  作者：Aleksandr S. Oshchepkov、Tatiana A. Shumilova、Mario Zerson、Robert Magerle、Victor N. Khrustalev、Evgeny A. Kataev

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00947

  日期：2019.7.19

  cyclic guanosine monophosphate (cGMP) in an aqueous solution. To our knowledge, this is the first synthetic receptor for cGMP, which also demonstrates a high preference to bind guanine-rich sequences accomplished by a strong fluorescence quenching. The receptor conformation is very sensitive to the guest structure in an aqueous solution, thus modeling the adaptive behavior of proteins. The study of synthetic

  设计具有两种和四种萘二甲酰亚胺染料的酰胺基胺大环化合物，以在缓冲水溶液中结合核苷单磷酸酯和寡核苷酸。X射线分析显示，采用阴离子模板合成法将大环化反应引导至[2 + 2]产物，而高稀释条件则有利于形成具有空前几何形状的[4 + 4]大环。发现[2 + 2]产物对水溶液中的环状鸟苷单磷酸酯（cGMP）表现出显着的结合强度和荧光响应。据我们所知，这是cGMP的第一个合成受体，它也显示出强烈的偏好结合通过强荧光猝灭实现的富含鸟嘌呤的序列。受体构象对水溶液中的客体结构非常敏感，从而模拟蛋白质的适应性行为。具有可检测的构象平衡的合成系统的研究代表了理解生物系统中高度特异性和严格调控的相互作用的巨大潜力。
• Cytosine‐Functionalized Macrocyclic Receptor for Nucleotides: Combining Three Recognition Motifs
  作者：Boris S. Morozov、Alexander S. Oshchepkov、Dan Xu、Evgeny A. Kataev

  DOI：10.1002/ejoc.202300895

  日期：2024.1.2

  The macrocyclic receptor for nucleotides that combines motifs for electrostatic, π-π stacking, and hydrogen bonding interactions was designed and investigated. The presence of cytosine in the structure of the receptor increases the affinity and selectivity for guanine-containing nucleotides and cyclic di-GMP.

  设计并研究了结合静电、π-π堆积和氢键相互作用的基序的核苷酸大环受体。受体结构中胞嘧啶的存在增加了对含鸟嘌呤的核苷酸和环二-GMP的亲和力和选择性。

表征谱图