(E)-hex-2-en-4-yn-1-ol | 53497-80-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-hex-2-en-4-yn-1-ol
• 英文别名: (E)-2-hexen-4-yn-1-ol；hex-2t-en-4-yn-1-ol；Hex-2t-en-4-in-1-ol；2-Hexen-4-yn-1-ol, (E)-
• CAS: 53497-80-6
• 化学式: C₆H₈O
• 分子量: 96.1289
• InChiKey: FOQPBGTTZIKXSH-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  199.9±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.942±0.06 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1256

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  7
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-hex-2-en-4-yn-1-ol 在 喹啉 、 chromium(VI) oxide 、 Lindlar's catalyst 、 硫酸 、 乙酸乙酯 作用下， 生成 (2E,4Z)-hexadienoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Allan et al., Journal of the Chemical Society, 1955, p. 1874,1876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (E)-2-penten-4-yn-1-ol 在 sodium amide 、 溶剂黄146 、 乙酰氯 作用下， 生成 (E)-hex-2-en-4-yn-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Poleschner, Helmut; Heydenreich, Matthias, Magnetic Resonance in Chemistry, 1997, vol. 35, # 10, p. 712 - 716

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chemo-, regio-, and stereoselective hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine: facile synthesis of Z , Z -/ Z , E -1,3-dien-1/2-ylboronic ester bearing hydroxyl/amino group
  作者：Hua-Dong Xu、Hao Wu、Chun Jiang、Peng Chen、Mei-Hua Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.05.075

  日期：2016.6

  Hydroboration of conjugated enyne alcohol/amine is studied by using copper salts and bis(pinacolato)diboron as pre-catalysts and boron source respectively. It is suggested that the chemo-selectivity is derived from a combined electronic influence of the heteroatoms on the substrate and the ligand on the transition metal. The regioselectivity is probably dominated mainly by electronic effect of the

  分别以铜盐和双（频哪醇）二硼为预催化剂和硼源研究了共轭烯炔醇/胺的硼氢化反应。建议化学选择性源自基质上杂原子和过渡金属上配体的综合电子影响。区域选择性可能主要由炔烃取代基的电子效应决定。这项研究导致了访问带有羟基/氨基的Z，Z- / Z，E -1,3-dien-1 / 2-ylboronic酯的高选择性方案。
• Synthesis of Vinylallenes by Conjugate 1,6-, 1,8-, 1,10- and 1,12-Addition Reactions of Organocuprates with Acetylenic Michael Acceptors and Their Use as Dienes in Intermolecular Diels-Alder Reactions
  作者：Ulrich Koop、Gabriele Handke、Norbert Krause

  DOI：10.1002/jlac.199619961002

  日期：1996.10

  Various vinylallenes were synthesized by conjugate cuprate additions to acetylenic Michael acceptors. Thus, 1,6-addition reactions with 2-en-4-ynoates 1, 3, and 5a, respectively, furnished vinylallenes 2, 4, and 7 after regioselective electrophilic capture of the allenyl enolates formed. Likewise, 1,8-addition to 2,4-dien-6-ynoates 8a and 10 gave the vinylallenes 9 and 11, whereas the 1,10-addition

  通过共轭铜酸酯加成到炔属迈克尔受体上，合成了各种乙烯基烯丙二烯。因此，分别与2-en-4-酸酯1、3和5a进行1,6-加成反应后，形成区域的烯丙基烯醇盐进行了区域选择性亲电捕获，从而得到了乙烯基亚烷基2、4和7。同样地，向2,4-二烯-6-壬酸酯8a和10加成1,8 ，得到乙烯基烯丙基9和11，而向2,4,6-三烯-8-壬酸酯中加成Me 2 CuLi的1,10。图12提供了丙二烯13，以及向2,4,6,8-四烯基-10ynoate 14的类似的1,12加成。装备了多烯15。这些乙烯基丙二烯在区域和立体选择性Diels-Alder反应中是有价值的亲二烯体，如环加成产物16-24的形成所证明。在路易斯酸的存在下，乙烯基亚丙基4a大概重排为环戊二烯衍生物，其随后形成环加合物25和26。
• Sterospecific Syntheses and Spectroscopic Properties of Isomeric 2,4,6,8-Undecatetraenes. New Hydrocarbons from the Marine Brown AlgaGiffordia mitchellae. Part IV.
  作者：Wilhelm Boland、Nora Schroer、Christiane Sieler、Martin Feigel

  DOI：10.1002/hlca.19870700415

  日期：1987.7.8

  Giffordene (=(2Z,4Z,6E,8Z)-2,4,6,8-undecatetraene; 9f) and five steroisomers are new C11H16 hydrocarbons from the marine brown alga Giffordia mitchellae. Their synthesis is based on non-stereoselective Wittig reactions of (E)-2-alkenals with appropriate acetylenic phosphoranes and subsequent chromatographic separation of the resulting (E/Z)-pairs. The uniform enynes (>98% purity) are then stereospecifically

  Giffordene（=（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-2,4,6,8-十一碳烯; 9f）和5种立体异构体是来自海洋褐藻Giffordia mitchellae的新C 11 H 16烃。它们的合成基于（E）-2-烯烃与适当的炔基膦烷的非立体选择性Wittig反应，以及随后色谱分离所得的（E / Z）对。然后将均匀的炔烃（> 98％的纯度）在水溶液中用Zn（Cu / Ag）立体定向还原为（Z）烯烃。MeOH在室温13 C-和1给出了新四烯的1 H-NMR数据。从生物合成上，giffordene（9f）通过不稳定的（3 Z，5 Z，8 Z）-1,3,5,8，-十一碳六烯衍生自十二碳3,6,9-三烯酸，然后经热允许的对苯二酚1， 7-σ氢转移至（2 Z，4 Z，6 E，8 Z）-异构体9f。
• Ravynic acid, an antibiotic polyeneyne tetramic acid from Penicillium sp. elucidated through synthesis
  作者：J. D. Myrtle、A. M. Beekman、R. A. Barrow

  DOI：10.1039/c6ob00938g

  日期：——

  A new antibiotic natural product, ravynic acid, has been isolated from a Penicillium sp. of fungus, collected from Ravensbourne National Park. The 3-acylpolyenyne tetramic acid structure was definitively elucidated via synthesis. Highlights of the synthetic method include the heat induced formation of the 3-acylphosphorane tetramic acid and a selective Wittig cross-coupling to efficiently prepare the

  从青霉菌属中分离出一种新的抗生素天然产物雷维酸。从拉文斯伯恩国家公园收集的真菌。通过合成确定了3-酰基多烯炔四酸的结构。合成方法的亮点包括热诱导的3-酰基磷烷四甲酸的形成和选择性Wittig交叉偶联，以有效地制备天然化合物的碳骨架。事实证明，该天然化合物抑制金黄色葡萄球菌的生长至2.5 µg mL -1的浓度。
• van Boom,J.H. et al., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1965, vol. 84, p. 813 - 820
  作者：van Boom,J.H. et al.

  DOI：——

  日期：——