Heptanethioic acid S-((S)-2-heptanoylsulfanyl-1-hydroxymethyl-ethyl) ester | 89019-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Heptanethioic acid S-((S)-2-heptanoylsulfanyl-1-hydroxymethyl-ethyl) ester
• 英文别名: S-[(2S)-2-heptanoylsulfanyl-3-hydroxypropyl] heptanethioate
• CAS: 89019-68-1
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃S₂
• 分子量: 348.571
• InChiKey: CAHFVQUHQCWMNQ-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  458.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.058±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Heptanethioic acid S-((S)-2-heptanoylsulfanyl-1-hydroxymethyl-ethyl) ester 在 三乙胺 、 lithium bromide 、 三氯氧磷 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 28.75h， 生成 lithium (2S)-2,3-bis(heptanoylthio)-1-propyl methyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  在人滑膜磷脂酶A2活性位点的短链磷脂类似物的底物特异性。

  摘要：

  通过制备一系列短链磷脂类似物并在远低于临界胶束浓度的条件下测量其酶解作用，研究了重组人滑液磷脂酶A2（hs-PLA2）活性位点的底物特异性。研究中使用的底物包括1,2-二己基甘油磷脂，1,2-双（烷酰基硫基）甘油磷脂和1-O-烷基-2-（烷酰基硫基）磷脂。仅观察到少量的1,2-二己酰基甘油磷脂脂质，且水解速率非常低，接近测定的检测极限。相反，选定的2-（烷酰硫基）-甘油磷脂在远低于其临界胶束浓度（cmc）的浓度下，被hs-PLA2水解得更高的速率。因此，1 2-双（己基硫基）甘油磷脂酰乙醇的ak（cat）/ K（M）= 1800 L mol-1 s-1。在计算的log P（cLogP）3-9范围内，具有直链sn-1和sn-2取代基的化合物的cLogP和log（k（cat）/ K（M）线性相关。 Sn-1醚和硫酯的水解速度相当，磷酸酯基团需要负电荷才能发挥酶的活性，sn-2取代基的不饱和度，芳香性和支链会大大减少周转率。

  DOI：

  10.1021/jm00050a009
• 作为产物：
  描述：

  Heptanethioic acid S-{(S)-1-heptanoylsulfanylmethyl-2-[(4-methoxy-phenyl)-diphenyl-methoxy]-ethyl} ester 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Heptanethioic acid S-((S)-2-heptanoylsulfanyl-1-hydroxymethyl-ethyl) ester
  参考文献：
  名称：

  在人滑膜磷脂酶A2活性位点的短链磷脂类似物的底物特异性。

  摘要：

  通过制备一系列短链磷脂类似物并在远低于临界胶束浓度的条件下测量其酶解作用，研究了重组人滑液磷脂酶A2（hs-PLA2）活性位点的底物特异性。研究中使用的底物包括1,2-二己基甘油磷脂，1,2-双（烷酰基硫基）甘油磷脂和1-O-烷基-2-（烷酰基硫基）磷脂。仅观察到少量的1,2-二己酰基甘油磷脂脂质，且水解速率非常低，接近测定的检测极限。相反，选定的2-（烷酰硫基）-甘油磷脂在远低于其临界胶束浓度（cmc）的浓度下，被hs-PLA2水解得更高的速率。因此，1 2-双（己基硫基）甘油磷脂酰乙醇的ak（cat）/ K（M）= 1800 L mol-1 s-1。在计算的log P（cLogP）3-9范围内，具有直链sn-1和sn-2取代基的化合物的cLogP和log（k（cat）/ K（M）线性相关。 Sn-1醚和硫酯的水解速度相当，磷酸酯基团需要负电荷才能发挥酶的活性，sn-2取代基的不饱和度，芳香性和支链会大大减少周转率。

  DOI：

  10.1021/jm00050a009

文献信息

• Substrate Specificity in Short-Chain Phospholipid Analogs at the Active Site of Human Synovial Phospholipase A2
  作者：T. N. Wheeler、Steven G. Blanchard、Frank Fang、Yolanda Gray-Nunez、Cole O. Harris、Millard H. Lambert、Mukund M. Mehrotra、Derek J. Parks、R. C. Andrew

  DOI：10.1021/jm00050a009

  日期：1994.11

  The substrate specificity at the active site of recombinant human synovial fluid phospholipase A2 (hs-PLA2) was investigated by the preparation of a series of short-chain phospholipid analogs and measurement of their enzymatic hydrolysis at concentrations well below the critical micelle concentration. Substrates used in the study included 1,2-dihexanoylglycerophospholipids, 1,2-bis(alkanoylthio)glycerophospholipids

  通过制备一系列短链磷脂类似物并在远低于临界胶束浓度的条件下测量其酶解作用，研究了重组人滑液磷脂酶A2（hs-PLA2）活性位点的底物特异性。研究中使用的底物包括1,2-二己基甘油磷脂，1,2-双（烷酰基硫基）甘油磷脂和1-O-烷基-2-（烷酰基硫基）磷脂。仅观察到少量的1,2-二己酰基甘油磷脂脂质，且水解速率非常低，接近测定的检测极限。相反，选定的2-（烷酰硫基）-甘油磷脂在远低于其临界胶束浓度（cmc）的浓度下，被hs-PLA2水解得更高的速率。因此，1 2-双（己基硫基）甘油磷脂酰乙醇的ak（cat）/ K（M）= 1800 L mol-1 s-1。在计算的log P（cLogP）3-9范围内，具有直链sn-1和sn-2取代基的化合物的cLogP和log（k（cat）/ K（M）线性相关。 Sn-1醚和硫酯的水解速度相当，磷酸酯基团需要负电荷才能发挥酶的活性，sn-2取代基的不饱和度，芳香性和支链会大大减少周转率。