2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone | 54855-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone
• 英文别名: 2-[2-[(5-methyl-1H-imidazol-4-yl)methylsulfanyl]ethylamino]-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 54855-84-4
• 化学式: C₁₁H₁₅N₅OS
• 分子量: 265.339
• InChiKey: NGFLJJFIYZVOMH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone 在 盐酸 、 diphosphorus pentasulfide 作用下， 以 吡啶 、 ammonium hydroxide 、 水 为溶剂， 生成 2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]pyrimid-4-thione dihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  H2 histamine receptor inhibitors

  摘要：

  这个发明的特定化合物是2-[2-(4-甲基-5-咪唑甲硫基)乙基氨基]-4-嘧啶酮。

  公开号：

  US03932644A1
• 作为产物：
  描述：

  2-甲硫基-4-嘧啶酮 、 2-(((5-甲基-1H-咪唑-4-基)甲基)硫代)乙胺 反应 2.5h， 生成 2-[2-(4-methyl-5-imidazolylmethylthio)ethylamino]-4-pyrimidone
  参考文献：
  名称：

  Dipole moment in relation to hydrogen receptor histamine antagonist activity for cimetidine analogs

  摘要：

  The activities of a series of H2 receptor histamine antagonists structurally related to cimetidine (1) have been compared to investigate the effect of replacing the cyanoguanidine moiety by other neutral, dipolar groups. Antagonist activity, as measured in vitro on the histamine-stimulated guinea pig right atrium, was found to be very sensitive to relatively minor structural changes. Differences in H2 antagonist activity are accounted for by dipole moment orientation and lipophilicity and are rationalized in terms of an optimum requirement for alignment of a hydrogen-bonding moiety in the antagonist with respect to the receptor and desolvation effects at the receptor. The most active compound in the series is the 2-amino-3-nitropyrrole derivative 5, which combines a near-optimal dipole orientation with high lipophilicity.

  DOI：

  10.1021/jm00151a007

文献信息

• H2-Antihistaminika, 18. Mitt. 5,6-Alkylsubstituierte 4-Pyrimidinone mit H2-antihistaminischer Wirkung
  作者：Jan-Peter Spengler、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19843170509

  日期：——

  5,6‐Alkylsubstituierte 2‐2‐[(5‐Methyl‐4‐imidazolyl)‐methylthio]‐ethylamino}‐4‐pyrimidinone wurden dargestellt und auf ihre H2‐antihistaminische Wirksamkeit untersucht.

  制备了 5,6-烷基取代的 2-2-[(5-甲基-4-咪唑基)-甲硫基]-乙氨基}-4-嘧啶酮并检查了它们的 H2-抗组胺活性。
• H2-Antihistaminika, 11. Mitt.1) Zyklische Guanidine mit H2-antihistaminischer Wirkung
  作者：Jan-Peter Spengler、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19833160116

  日期：——

  Es wurden zyklische Guanidine dargestellt und auf ihre H2‐antihistaminische Wirksamkeit untersucht.

  制备了环状胍并检查了它们的 H2 - 抗组胺药有效性。
• US3932644A
  申请人：——

  公开号：US3932644A

  公开（公告）日：1976-01-13
• US4005205A
  申请人：——

  公开号：US4005205A

  公开（公告）日：1977-01-25
• US4035374A
  申请人：——

  公开号：US4035374A

  公开（公告）日：1977-07-12