Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate | 232945-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
• CAS: 232945-55-0
• 化学式: C₁₉H₂₀FNO₄S
• 分子量: 377.437
• InChiKey: PRPGLRUYFKBNGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate 在 对甲苯磺酰胺 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以81%的产率得到ethyl 1-tosyl-1,2-dihydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-quinolinecarboxylic acid esters from the Baylis–Hillman adducts of 2-halobenzaldehyde N-tosylimines

  摘要：

  3-Quinolinecarboxylic acid ethyl esters 4 were prepared from 1. the Baylis-Hillman adducts of o-halobenzaldehyde N-tosylimines, in a one-pot reaction. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00552-4
• 作为产物：
  描述：

  2-(乙酰氧基(2-氟苯基)甲基)丙烯酸乙酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kim, Jae Nyoung; Lee, Hong Jung; Lee, Ka Young, Synlett, 2002, # 1, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Frustrated Lewis Pair (FLP)-Catalyzed Hydrogenation of Aza-Morita–Baylis–Hillman Adducts and Sequential Organo-FLP Catalysis
  作者：Imtiaz Khan、Mattia Manzotti、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Rebecca L. Melen、Louis C. Morrill

  DOI：10.1021/acscatal.7b03077

  日期：2017.11.3

  Herein we report the metal-free diastereoselective frustrated Lewis pair (FLP)-catalyzed hydrogenation of aza-Morita–Baylis–Hillman (aza-MBH) adducts, accessing a diverse range of stereodefined β-amino acid derivatives in excellent isolated yields (28 examples, 89% average yield, up to 90:10 d.r.). Furthermore, sequential organo-FLP catalysis has been developed. An initial organocatalyzed aza-MBH reaction

  本文中，我们报告了无金属的非对映选择性沮丧路易斯对（FLP）催化的aza-Morita-Baylis-Hillman（aza-MBH）加合物的加氢反应，以优异的分离产率获得了各种立体定义的β-氨基酸衍生物（28个例子，平均产量为89％，最高可达90:10 dr）。此外，已经开发了顺序有机FLP催化。最初的有机催化的aza-MBH反应，然后原位FLP形成和缺电子的α，β-不饱和羰基化合物的氢化反应，可以在两个反应步骤中使用DABCO作为Lewis碱一锅进行。
• The reaction of the Baylis-Hillman adducts of N-tosylimines with N,N-dimethylformamide dimethylacetal
  作者：Hong Jung Lee、Hyoung Shik Kim、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00749-2

  日期：1999.6

  The reaction of N,N-dimethylformamide dimethylacetal (DMF-DMA) and the Baylis-Hillman adducts of N-tosylimines afforded N-methyl-N-tosyl allylic amine derivatives stereoselectively in moderate yields. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.