2-(乙酰氧基(2-氟苯基)甲基)丙烯酸乙酯 | 351352-28-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-(乙酰氧基(2-氟苯基)甲基)丙烯酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy(2-fluorophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy-(2-fluorophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 351352-28-8
• 化学式: C₁₄H₁₅FO₄
• 分子量: 266.269
• InChiKey: LIZSQUIDQXGDME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(乙酰氧基(2-氟苯基)甲基)丙烯酸乙酯 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.17h， 生成 Ethyl 2-[(2-fluorophenyl)-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]methyl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Kim, Jae Nyoung; Lee, Hong Jung; Lee, Ka Young, Synlett, 2002, # 1, p. 173 - 175

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氟苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-(乙酰氧基(2-氟苯基)甲基)丙烯酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与二芳基碘试剂的芳基化和芳基磺酰化

  摘要：

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03146

文献信息

• A Facile Synthesis of 3-Methylene-4-aryl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[<i>b</i>][1,4]di­azepin-2-ones and 3-Arylmethylene-4,5-dihydro-3<i>H</i>-benzo[<i>b</i>][1,4]diazepin-2-ylamines
  作者：S. Batra、R. Pathak、S. Nag

  DOI：10.1055/s-2006-950352

  日期：——

  A simple and convenient synthesis of 3-methylene-4-aryl-1,3,4,5-tetrahydrobenzo[b][1,4]diazepin-2-ones was accomplished by the SN2 nucleophilic substitution of the acetates of Baylis­-Hillman adducts of acrylate with 1,2-phenylenediamines, followed by base-mediated intramolecular cyclization. Similar substrates derived from the Baylis-Hillman adducts of acrylonitrile via Pinner’s reaction led to 3-arylmethylene-4,5-dihydro-3H-benzo[b][1,4]diazepin-2-ylamines in good yields.

  一种简单方便的合成3-亚甲基-4-芳基-1,3,4,5-四氢苯并[b][1,4]二氮杂平-2-酮的方法，通过丙烯酸盐的Baylis-Hillman加成产物的醋酸酯与1,2-苯二胺的SN2亲核取代反应实现，随后进行碱介导的分子内环化。通过Pinner反应从丙烯腈的Baylis-Hillman加成产物衍生的类似底物，也能够以良好的产率合成3-芳基亚甲基-4,5-二氢-3H-苯并[b][1,4]二氮杂平-2-基胺。
• INDOLIZINONE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140296530A1

  公开（公告）日：2014-10-02

  The present invention provides compounds of general formula A useful as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula A can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for example, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases.

  本发明提供了一般式A的化合物，作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。一般式A的衍生物可用作人类和兽医药学中的治疗剂，例如可用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。
• PYRIDOPYRIMIDINE BASED DERIVATIVES AS POTENTIAL PHOSPHODIESTERASE 3 (PDE3) INHIBITORS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20140221651A1

  公开（公告）日：2014-08-07

  The present invention provides compounds of formula 1 as potential phosphodiesterase3 (PDE3) inhibitory agents and a process for the preparation thereof. The derivatives of formula 1 can be employed as therapeutics in human and veterinary medicine, where they can be used, for the treatment and prophylaxis of the following diseases: heart failure, dilated cardiomyopathy, platelet inhibitors, cancer and obstructive pulmonary diseases. Where in X=H, alkyl, aryl, heteroaryl Y=H, alkyl, aryl, heteroaryl R=substituted phenyl A=H, alkyl, alkoxy, halo, dihalo B=H, alkyl, alkoxy, halo, dihalo C=H, alkyl, alkoxy, halo, dihalo

  本发明提供了公式1的化合物作为潜在的磷酸二酯酶3（PDE3）抑制剂，并提供了其制备方法。公式1的衍生物可以作为人类和兽医药学中的治疗药物使用，用于治疗和预防以下疾病：心力衰竭、扩张型心肌病、血小板抑制剂、癌症和阻塞性肺部疾病。其中，X=H、烷基、芳基、杂环芳基；Y=H、烷基、芳基、杂环芳基；R=取代苯基；A=H、烷基、烷氧基、卤素、二卤代基；B=H、烷基、烷氧基、卤素、二卤代基；C=H、烷基、烷氧基、卤素、二卤代基。
• Trifluoroacetic acid: a more effective and efficient reagent for the synthesis of 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones and 3-arylmethyl-2-amino-quinolines from Baylis–Hillman derivatives via Claisen rearrangement
  作者：Richa Pathak、Sudharshan Madapa、Sanjay Batra

  DOI：10.1016/j.tet.2006.10.053

  日期：2007.1

  Trifluoroacetic acid has been discovered to be a highly effective and efficient reagent for the tandem Claisen rearrangement and cyclization reaction to yield 3-arylmethylene-3,4-dihydro-1H-quinolin-2-ones from compounds obtained from the SN2 reaction between anilines and acetyl derivatives of Baylis–Hillman adducts of acrylates in the presence of DABCO. In contrast, similar compounds obtained from

  已经发现三氟乙酸是用于串联克莱森重排和环化反应以从由S N 2反应获得的化合物产生3-芳基亚甲基-3,4-二氢-1 H-喹啉-2-酮的高效和高效试剂。DABCO存在下苯胺与丙烯酸Bayis-Hillman加合物的乙酰基衍生物之间的关系。相反，在三氟乙酸处理下，从Baylis-Hillman丙烯腈加成物的乙酰基衍生物获得的类似化合物通过串联Claisen重排，环化和异构化直接提供3-芳基甲基-2-氨基-喹啉。
• Synthesis of N-substituted 1,4-dihydroquinolines from the Baylis–Hillman acetates via the successive SN2′–SNAr isomerization strategy
  作者：Jae Nyoung Kim、Hyoung Shik Kim、Ji Hyeon Gong、Yun Mi Chung

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01791-9

  日期：2001.11

  1,4-Dihydroquinolines 4a–e were prepared from the reaction of the Baylis–Hillman acetates of ortho-halobenzaldehydes and benzylamine or cyclohexylamine via the successive SN2′–SNAr isomerization strategy.

  1,4-二氢喹啉4A - Ë是从的Baylis-希尔曼反应制备的乙酸盐邻-halobenzaldehydes并经由连续小号苄胺或环己胺ñ 2'-S Ñ氩异构化策略。