(S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate | 267651-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• 英文别名: N-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-L-tyrosine methyl ester；methyl (2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
• CAS: 267651-21-8
• 化学式: C₁₃H₁₄Cl₃NO₅
• 分子量: 370.617
• InChiKey: DQMHQUQOBHDYMV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate 在 亚硝酸特丁酯 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-methyl 3-(3-amino-4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Tandem Migration–Carboalkoxylation of o-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles

  摘要：

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.

  DOI：

  10.1021/ol203175a
• 作为产物：
  描述：

  L-酪氨酸甲酯盐酸盐 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 以97%的产率得到(S)-methyl 3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2,2,2-trichloroethoxycarbonylamino)propanoate
  参考文献：
  名称：

  A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A

  摘要：

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.

  DOI：

  10.1021/ol005547x

文献信息

• Tandem Migration–Carboalkoxylation of <i>o</i>-Isocyanophenyl Acetals Leading to Benzoxazoles
  作者：Takashi Okitsu、Kenta Nagase、Nobuhiko Nishio、Akimori Wada

  DOI：10.1021/ol203175a

  日期：2012.2.3

  An efficient approach to benzoxazoles via tandem migration carboalkoxylation of o-isocyanophenyl acetals has been developed. Both a Lewis acid and base are essential for this reaction, and the BF3 center dot OEt2/2,4,6-collidine combination is the best choice for cooperative transformation.
• A Tyrosine-Derived Benzofuranone Related to Diazonamide A
  作者：Edwin Vedejs、Jiabing Wang

  DOI：10.1021/ol005547x

  日期：2000.4.1

  Cyclization of 8 with PPA followed by MCPBA oxidation affords the benzofuranone 10. Treatment with a chiral chloroformate in the presence of DMAP affords the target benzofuranone 13 via an enol ester 12.