(2-Vinyloxy-ethyl)-benzene | 31814-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2-Vinyloxy-ethyl)-benzene
• 英文别名: (2-(vinyloxy)ethyl)benzene；2-phenylethyl vinyl ether；vinyloxyethylbenzene；vinyl 2-phenylethyl ether；phenethyl-vinyl ether；Phenaethyl-vinyl-aether；2-Ethenoxyethylbenzene
• CAS: 31814-77-4
• 化学式: C₁₀H₁₂O
• 分子量: 148.205
• InChiKey: OUELSYYMNDBLHV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95-97 °C(Press: 20 Torr)
• 密度：
  0.945±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-Vinyloxy-ethyl)-benzene 在 C₃₀H₄₁N₂Ni⁽¹⁺⁾*C₃₂H₁₂BF₂₄^(1-) 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-[3-(2-Phenylethoxy)but-1-en-2-yloxy]ethylbenzene
  参考文献：
  名称：

  （NHC）NiH催化的带有α-烯烃的乙烯基醚的区域发散性交叉氢化烯基化：1,2-和1,3-双取代的烯丙基醚的合成

  摘要：

  乙烯基醚（1）与α-烯烃（2）的交叉氢化烯基化首先通过一组[NHC-Ni（烯丙基）] BAr F（NHC = N-杂环卡宾）催化剂实现。通过使用不同尺寸的NHC，可以高度选择性地获得1,2-和1,3-二取代的烯丙基醚。相比之下，化学选择性（即1为受体，2为施主）主要受催化剂与底物相互作用的电子效应控制。与较小的烯烃相比，在立体上较大的烯烃（2）被用作优选的给体。这种电子效应也作为第一尾-头横hydroalkenylations的基础1 与乙烯基硅烷或硼酸酯。

  DOI：

  10.1002/anie.201712693
• 作为产物：
  描述：

  苯乙醇 在 氮气 、 zinc diacetate 、 乙炔 作用下， 180.0 ℃ 、1.96 MPa 条件下， 生成 (2-Vinyloxy-ethyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  Reppe et al., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 81,104

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleosides. Part LXIII. Acetals as new 2?-O-protecting functions for the synthesis of oligoribonucleotides: Synthesis of uridine building blocks and evaluation of their relative acid stability
  作者：Stefan Matysiak、Hans-Peter Fitznar、Ralf Schnell、Wolfgang Pfleiderer

  DOI：10.1002/hlca.19980810557

  日期：——

  A broad variety of new acyclic vinyl ethers (see 6–41) have been synthesized via the vinyl-interchange reaction of ethyl vinyl ether at room temperature using mercury(II) trifluoroacetate as a highly efficient catalyst. The appropriate vinyl ethers were reacted under acidic conditions with 3′,5′-O-silyl-protected uridine 42 to the corresponding 2′-O-(1-alkoxyethyl) derivatives 43–83 which gave, on

  各种各样的新的无环乙烯基醚（见6 - 41）已被合成通过在室温下的乙基乙烯基醚的乙烯基-交换反应使用汞（II）三氟乙酸盐作为一种高效催化剂。适当的乙烯基醚是在酸性条件下反应，用3'，5'- ø -甲硅烷保护的尿苷42到相应的2'- ø - （1-烷氧基乙基）衍生物43 - 83这给了，对于F的脱甲硅烷基-离子，高产率的尿苷2'- O-缩醛衍生物84 – 124。使用TLC和HPLC技术确定了新合成化合物在酸性和碱性条件下的相对稳定性。受保护的保护基为寡核糖核苷酸合成提供了最佳性能。有趣的是，β-取代的乙基型的非常酸稳定缩醛118 - 121和123可以由β消去过程中提供了一系列潜在的合成值的碱不稳定的乙缩醛的裂解。
• Stereocontrolled Cyanohydrin Ether Synthesis through Chiral Brønsted Acid-Mediated Vinyl Ether Hydrocyanation
  作者：Chunliang Lu、Xiaoge Su、Paul E. Floreancig

  DOI：10.1021/jo4016002

  日期：2013.9.20

  Vinyl ethers can be protonated to generate oxocarbenium ions that react with Me3SiCN to form cyanohydrin alkyl ethers. Reactions that form racemic products proceed efficiently upon conversion of the vinyl ether to an α-chloro ether prior to cyanide addition in a pathway that proceeds through Brønsted acid-mediated chloride ionization. Enantiomerically enriched products can be accessed by directly protonating

  乙烯基醚可以质子化以生成氧代碳正离子，该离子与 Me 3 SiCN反应形成氰醇烷基醚。在通过布朗斯台德酸介导的氯离子电离进行的途径中，在加入氰化物之前将乙烯基醚转化为 α-氯醚后，形成外消旋产物的反应有效进行。可以通过用手性布朗斯台德酸直接质子化乙烯基醚以形成手性离子对来获得对映体富集的产品。Me 3 SiCN 作为亲核试剂，PhOH 在不对称双分子亲核加成到氧碳鎓离子的罕见例子中作为化学计量质子源。计算研究为催化剂和氧代碳正离子之间的相互作用提供了模型。
• Novel Compound, Photosensitive Resin Composition Comprising the Same, and Color Filter
  申请人：Samsung SDI Co., Ltd.

  公开号：US20170107224A1

  公开（公告）日：2017-04-20

  A compound represented by Chemical Formula 1 wherein each substituent is the same as defined in the specification, a photosensitive resin composition including the same, and a color filter manufactured using the photosensitive resin composition are provided.

  提供了一种由化学式1表示的化合物，其中每个取代基与规范中定义的相同，包括该化合物的感光树脂组合物，以及使用该感光树脂组合物制造的彩色滤光片。
• Enantioselective C–H Alkylation of N-Arylbenzamides with Vinyl Ethers Catalyzed by an Iridium/Chiral Phosphoramidite–Olefin Complex
  作者：Takahiro Nishimura、Kotone Murakami、Kana Sakamoto

  DOI：10.1055/a-1672-6284

  日期：2022.11

  Chiral phosphoramidite–olefin hybrid ligands were found to be effective in the iridium-catalyzed asymmetric alkylation of N-arylbenzamides with vinyl ethers. The reaction is catalyzed by a hydroxo­iridium catalyst coordinated with the hybrid ligand to give the corresponding products in high yields with high branch selectivity and enantioselectivity.

  发现手性亚磷酰胺-烯烃杂化配体在铱催化的 N-芳基苯甲酰胺与乙烯基醚的不对称烷基化中是有效的。该反应由与杂化配体配位的羟基铱催化剂催化，以高产率和高支链选择性和对映选择性得到相应的产物。
• Access to α-Amino Acid Esters through Palladium-Catalyzed Oxidative Amination of Vinyl Ethers with Hydrogen Peroxide as the Oxidant and Oxygen Source
  作者：Lu Ouyang、Jianxiao Li、Jia Zheng、Jiuzhong Huang、Chaorong Qi、Wanqing Wu、Huanfeng Jiang

  DOI：10.1002/anie.201709285

  日期：2017.12.11

  A novel and convenient palladium catalytic system for the synthesis of α‐amino acid esters from simple starting materials is reported. Hydrogen peroxide not only acts as the green oxidant, but also as the oxygen source. This strategy for the conversion of amines and vinyl ethers into highly functionalized and structurally diverse α‐amino acid esters is characterized by the simplicity of the experimental

  报道了一种新颖且方便的钯催化体系，可从简单的起始原料合成α-氨基酸酯。过氧化氢不仅充当绿色氧化剂，而且充当氧气源。这种将胺和乙烯基醚转化为高度官能化和结构多样的α-氨基酸酯的策略的特点是实验过程简单，反应条件温和，原子经济性高，可扩展性和实用性强。