3,3'-亚氨基二丙酸甲苯磺酰胺 | 2619-16-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3'-亚氨基二丙酸甲苯磺酰胺
• 英文名称: N,N-bis(2-cyanoethyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: p-Toluolsulfonsaeure-
• CAS: 2619-16-1
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S
• mdl: MFCD00019861
• 分子量: 277.347
• InChiKey: QQEHNFXDLPBZSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2935009090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3'-亚氨基二丙酸甲苯磺酰胺 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 methyl 3-((4-methylphenyl)sulfonamido)propanoate
  参考文献：
  名称：

  Kirmse; Horner, Chemische Berichte, 1956, vol. 89, p. 1674,1679

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双(2-氰基乙基)胺 、 对甲苯磺酰氯 在 吡啶 作用下， 以89%的产率得到3,3'-亚氨基二丙酸甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  Pratt, John A. E.; Sutherland, Ian O.; Newton, Roger F., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1988, p. 13 - 22

  摘要：

  DOI：

文献信息

• KO <i>t</i> Bu‐Catalyzed Michael Addition Reactions Under Mild and Solvent‐Free Conditions
  作者：Subramanian Thiyagarajan、Varadhan Krishnakumar、Chidambaram Gunanathan

  DOI：10.1002/asia.201901647

  日期：2020.2.17

  predominantly catalyze Michael addition reactions. Inorganic and organic base‐catalyzed Michael addition reactions have been reported. However, known base‐catalyzed reactions suffer from the requirement of solvents, additives, high pressure and also side‐reactions. Herein, we demonstrate a mild and environmentally friendly strategy of readily available KOtBu‐catalyzed Michael addition reactions. This simple

  设计的过渡金属络合物主要催化迈克尔加成反应。无机和有机碱催化的迈克尔加成反应已有报道。但是，已知的碱催化反应需要溶剂，添加剂，高压以及副反应。在此，我们展示了一种易于使用的KO t的温和且环保的策略Bu催化Michael加成反应。这种简单的无机碱可有效催化未开发的丙烯腈，酯和酰胺与（氧杂，氮杂和硫杂）杂原子亲核试剂的迈克尔加成反应。该催化过程在无溶剂条件和室温下进行。值得注意的是，该协议提供了一种简便的操作程序，宽泛的底物范围，出色的选择性，反应可扩展性和出色的TON（> 9900）。初步的机理研究表明，该反应遵循离子机理。使用该催化方案证明了丙嗪的正式合成。
• H2-Antihistaminika, 15. Mitt.1) 1,n-Bis(2-imidazolyl)alkane
  作者：Armin Buschauer、Kurt Wegner、Walter Schunack

  DOI：10.1002/ardp.19833160608

  日期：——

  Es wurden 1,n‐Bis(2‐imidazolyl)alkane mit Histamin‐H2 funktionellen Seitenketten an C‐4 der Imidazolringe dargestellt und auf H2‐antihistaminische Aktivität untersucht.

  1, 制备了在咪唑环的 C-4 处具有组胺-H2 功能侧链的 n-双 (2-咪唑基) 烷烃并检查了 H2-抗组胺活性。
• Potassium Fluoride as an Efficient and Reusable Reagent for the Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dialkylsulfonamides<i>via Aza</i>-Conjugate Addition Reaction Under Microwave Irradiation
  作者：Alireza Hasaninejad、Abdolkarim Zare、Abolfath Parhami、Ahmad Reza Moosavi-Zare、Raheleh Bargebid、Mohammad Hassan Beyzavi、Ali Khalafi-Nezhad、Azam Arghoon、Maria Merajoddin、Sayyed Ali Moosavi、Abdoreza Dara、Mohsen Shekouhy

  DOI：10.1080/00304940903077949

  日期：2009.7.22

  addition reaction of sulfonamides. However, most of these reagents are useful for the synthesis of N-alkylsulfonamides but not of N,N-dialkylated adducts.2–5 Therefore, it seems highly desirable to develop an efficient reagent for the preparation of N,N-dialkylsulfonamides. Solvent-free organic reactions have become as a useful protocol in organic synthesis.7,8 The utilization of microwave irradiation

  磺酰胺的 N,N-二烷基衍生物因其作为抗溃疡剂、抗抑郁剂、止吐镇痛剂、精神兴奋剂和抗炎剂的潜在应用而具有重要意义。 1 磺酰胺与亲电子双键的 Aza 共轭加成是一种有用的合成N,N-二烷基磺酰胺的路线。事实上，据我们所知，文献中几乎没有研究过这种转变。已应用Al2O3、ZnO、3 MgO、4 K2CO3和PBu3等试剂实现磺胺类的氮杂共轭加成反应。然而，这些试剂中的大多数可用于合成 N-烷基磺酰胺，但不适用于 N,N-二烷基化加合物。2-5 因此，开发一种用于制备 N,N-二烷基磺酰胺的有效试剂似乎是非常可取的。
• Loudon; Steel, Journal of the Chemical Society, 1954, p. 1163
  作者：Loudon、Steel

  DOI：——

  日期：——
• Tributylphosphine, excellent organocatalyst for conjugate additions of non-nucleophilic N-containing compounds
  作者：Carolina Gimbert、Marcial Moreno-Mañas、Elisabet Pérez、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/j.tet.2007.05.088

  日期：2007.8

  Conjugate additions of non-nucleophilic N-containing compounds such as amides, thioamides, sulfonamides, and electron- poor anilines with different Michael acceptors can be promoted through the use of tributylphosphine. The range of useful pK(a)'s of nucleophiles has been established (pK(a)< 25) and new insights into the mechanism proposed. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.