cis-3-amino-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid methyl ester | 97591-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: cis-3-amino-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-3-amino-2-azetidinone；cis-(+/-)-1-(2'-4'-dimethoxybenzyl)-4-methoxycarbonyl-3-amino-2azetidinone；cis-3-amino-4-methoxycarbonyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-azetidinone；Methyl cis-1-(2,4-Dimethoxybenzyl)-3-amino-4-oxoazetidine-2-carboxylate；methyl (2R,3R)-3-amino-1-[(2,4-dimethoxyphenyl)methyl]-4-oxoazetidine-2-carboxylate
• CAS: 97591-35-0
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O₅
• 分子量: 294.307
• InChiKey: VUHHANRMMUEPIC-VXGBXAGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  91.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-3-amino-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid methyl ester 在 palladium on charcoal sodium iodide 、 sodium borohydrid 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 aqueous sodium chloride 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 生成 cis-4-acetamidomethyl-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-phenyl-acetamido-2-oxoazetidine
  参考文献：
  名称：

  1-sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production

  摘要：

  揭示了一般式化合物：##STR1## 其中 R.sub.1 是氨基、酰化氨基或保护氨基，X 是氢或甲氧基，而 R' 是氢、R 或 R.sup.4，其中 R 是通过其中的一个碳原子连接到环的有机残基，而 R.sub.4 是偶氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或式 ##STR2## 其中 R.sub.5 是有机残基，n 为 0、1 或 2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯化动物的药物具有价值。

  公开号：

  US04782147A1
• 作为产物：
  描述：

  Methyl cis-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-azido-4-oxoazetidine-2-carboxylate 、 氢气 在 钯 title product 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-3-amino-1-(2,4-dimethoxybenzyl)-2-oxoazetidine-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  3-Amino-2-hydroxy, halo or mercaptomethyl-4-oxoazetidines

  摘要：

  含氮乙酸卤代物或酐与在亚甲基碳原子上取代羧甲基的席夫碱的立体特异性环加成，提供了制备具有抗菌活性的合成头孢菌素类似物的新中间体和方法。

  公开号：

  US04257947A1

文献信息

• 1-Sulfo-2-oxoazetidine derivatives and their production
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04550105A1

  公开（公告）日：1985-10-29

  Disclosed are compounds of the general formula: ##STR1## wherein R.sub.1 is amino, an acylated amino or a protected amino group, X is hydrogen or methoxy, and R' is hydrogen, R or R.sup.4 wherein R is an organic residue attached to the azetidine ring through a carbon atom therein and R.sub.4 is azido, a halogen, an amino group which may optionally be acylated or a group of the formula --OR.sub.5, ##STR2## or --S--S--R.sub.5 wherein R.sub.5 is an organic residue and n is 0, 1 or 2, and pharmaceutically acceptable salts and esters thereof. The compounds have antimicrobial and/or .beta.-lactamase-inhibitory activity and are of value as drugs for human beings and domesticated animals.

  揭示了一般式为：其中R₁为氨基、酰化氨基或保护氨基，X为氢或甲氧基，R'为氢、R或R⁴，其中R为有机残基，通过其中的碳原子连接到氮杂环上，R⁴为叠氮基、卤素、氨基（可选地酰化）或具有如下结构的基团--OR₅，或--S--S--R₅，其中R₅为有机残基，n为0、1或2，以及其药学上可接受的盐和酯。这些化合物具有抗微生物和/或β-内酰胺酶抑制活性，并且作为人类和驯养动物的药物具有价值。
• Monocyclic beta-lactams with antibacterial activity
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04144333A1

  公开（公告）日：1979-03-13

  A monocyclic .beta.-lactam containing a cis-.beta.-acylamino moiety as in the penicillin and cephalosporin antibacterials is disclosed. These compounds have antibacterial activity against a variety of Gram-positive and Gram-negative organisms. Intermediates useful for the preparation of these antibacterials are also disclosed.

  本发明揭示了一种含有类似于青霉素和头孢菌素抗生素中的顺式β-酰胺基团的单环β-内酰胺。这些化合物对各种革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有抗菌活性。本发明还揭示了用于制备这些抗菌剂的中间体。
• Methods and intermediates for preparing cis-4-oxoazetidine intermediates
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04166816A1

  公开（公告）日：1979-09-04

  The stereospecific cycloaddition of nitrogen containing acetic acid halides or anhydrides with Schiff bases having a carbalkoxy group substituted on the methine carbon atom offers new intermediates and methods for preparing synthetic cephalosporin congeners having antibacterial activity.

  含氮乙酸卤代物或酐与在甲基碳原子上具有碳酰氧基的Schiff碱的立体特异性环加成提供了新的中间体和制备具有抗菌活性的合成头孢菌素类似物的方法。
• Substituted azetidinones
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04200572A1

  公开（公告）日：1980-04-29

  Substituted azetidine intermediates for preparing novel bicyclic .beta.-lactam penicillin analogs which have antibacterial activity are disclosed.

  本发明揭示了用替代的氮杂四元环中间体制备新型双环β-内酰胺青霉素类似物，其具有抗菌活性。
• 3-Substituted-6.beta.-(amino- and acylamino)-7-oxo-1,3-diazabicyclo[3.2.0]-
  申请人：SmithKline Corporation

  公开号：US04000154A1

  公开（公告）日：1976-12-28

  Novel bicyclic .beta.-lactam penicillin analogs which have antibacterial activity and intermediates for the synthesis thereof are disclosed. In particular, 3-acetyl-7-oxo-6.beta.-phenoxyacetylamino-1,3-diazabicyclo[3.2.0]heptane-2 -carboxylic acid and derivatives thereof are prepared.

  本发明涉及一种具有抗菌活性的新型双环β-内酰胺青霉素类似物及其合成中间体。具体而言，本发明制备了3-乙酰基-7-氧代-6β-苯氧乙酰氨基-1,3-二氮杂双环[3.2.0]庚烷-2-羧酸及其衍生物。