3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexenofuranoside | 869064-95-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexenofuranoside
• 英文别名: N-[(3aR,5R,6R,6aR)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-3a,5,6,6a-tetrahydrofuro[2,3-d][1,3]dioxol-6-yl]-N-[(2-bromophenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 869064-95-9
• 化学式: C₂₃H₂₆BrNO₅S
• 分子量: 508.433
• InChiKey: SBUOUQRLKRUQNG-GXRSIYKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  73.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexenofuranoside 在 palladium diacetate 四丁基溴化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以70%的产率得到(2R,3R,3aR,10aR)-10-methylene-2,3-isopropylidenedioxy-4-(toluene-4-sulfonyl)-3,3a,5,10a-tetrahydro-2H-furo[3,2-c][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  来自 d-葡萄糖的 2-苯并氮杂类似物：手性顺式和反式融合呋喃[3,2-c][2]苯并氮杂衍生物的合成

  摘要：

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870012
• 作为产物：
  描述：

  1,2,5,6-di-O-isopropylidene-3-deoxy-3-amino-α-D-glucofuranoside 在 吡啶 、 咪唑 、 碘 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 3,5,6-trideoxy-3-(2-bromobenzyl-para-toluenesulfonylamino)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribo-hexenofuranoside
  参考文献：
  名称：

  来自 d-葡萄糖的 2-苯并氮杂类似物：手性顺式和反式融合呋喃[3,2-c][2]苯并氮杂衍生物的合成

  摘要：

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。

  DOI：

  10.1055/s-2005-870012

文献信息

• 2-Benzazepine Analogues from<scp>d</scp>-Glucose: Synthesis of Chiral<i>cis</i>- and<i>trans</i>-Fused Furo[3,2-<i>c</i>][2]benzazepine Derivatives
  作者：Partha Chattopadhyay、Tirtha Pada Majhi、Aniruddha Nandi、Arpita Neogi、Ranjan Mukhopadhyay

  DOI：10.1055/s-2005-870012

  日期：——

  Facile annulation of benzazepines onto furano-sugars has been achieved through Pd-catalyzed intramolecular cyclization. Using diisopropylidene D-glucose as a starting material, the first chiron approach to furobenzazepines in both cis and trans forms selectively introduced a 7-membered azepine ring linearly fused to a sugar nucleus. Cleavage of the sugar ring of the tricyclic derivatives provide a convenient

  通过 Pd 催化的分子内环化，已经实现了苯并氮杂在呋喃糖上的轻松环化。使用二异丙叉 D-葡萄糖作为起始材料，第一个 chiron 方法以顺式和反式形式选择性地引入了与糖核线性融合的 7 元氮杂环。三环衍生物的糖环的裂解为进入手性官能化的 2-苯并氮杂，即。15 来自 12a，16 来自 14。