(2S)-4-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2-methylbutane | 88408-99-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-4-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2-methylbutane
• 英文别名: [(3S)-4-(benzenesulfonyl)-3-methylbutoxy]methylbenzene
• CAS: 88408-99-5
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: VAVPQRQOJYHZDG-INIZCTEOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-4-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2-methylbutane 在 platinum(IV) oxide 、 正丁基锂 、 氨 、 氢气 、 lithium 、 苯甲酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 <4R-(4α,4(R*),5β)>-5-<<<(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyl>oxy>methyl>-β-methyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxane-4-heptanol
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基-2-甲基丙酸甲酯和不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始，合成降胆固醇药1233A的关键中间体

  摘要：

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73162-5
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-methyl-3-(phenylsulfanyl)propanoic acid methyl ester 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.83h， 生成 (2S)-4-(benzyloxy)-1-(phenylsulfonyl)-2-methylbutane
  参考文献：
  名称：

  从3-羟基-2-甲基丙酸甲酯和不对称的双（羟甲基）乙醛（BHYMA *）开始，合成降胆固醇药1233A的关键中间体

  摘要：

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73162-5

文献信息

• Total Synthesis of Archaeal 36-Membered Macrocyclic Diether Lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Kenji Arakawa、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1021/jo962327h

  日期：1997.4.1

  2 is reported. The synthesis is based upon stereoselective preparation of functionalized isoprenoid chains, ether-linkage formation between the isoprenoid chains with a glycerol derivative, and the ultimate intramolecular dicarbonyl coupling using low-valent titanium known as McMurry coupling. This synthetic method has successfully provided the first practical route to chemically defined archaeal macrocyclic

  报道了古细菌36元大环二醚脂质2的全合成。合成基于功能性异戊二烯链的立体选择性制备，异戊二烯链与甘油衍生物之间的醚键形成以及使用低价钛的最终分子内二羰基偶联（称为McMurry偶联）。这种合成方法成功地提供了化学上确定的古细菌大环膜脂质的第一个实用途径，由于缺乏合成途径，这些脂质无法获得。还描述了立体化学均一的古细菌双二十烷酰基甘油脂质的高度立体选择性和便利的合成。
• The first synthesis of an archaebacterial 36-membered macrocyclic diether lipid
  作者：Tadashi Eguchi、Takumi Terachi、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1039/c39940000137

  日期：——

  The archaebacterial macrocyclic diether lipid featuring a 36-membered ring is synthesized by the McMurry coupling as a key step.

  关键步骤是通过麦克马里偶联合成具有 36 元环的古细菌大环二元脂。
• Eguchi, Tadashi; Morita, Mikio; Kakinuma, Katsumi, Journal of the American Chemical Society, 1998, vol. 120, # 22, p. 5427 - 5433
  作者：Eguchi, Tadashi、Morita, Mikio、Kakinuma, Katsumi

  DOI：——

  日期：——
• Synthetic studies toward potent cytotoxic agents amphidinolides: Synthesis of the C1C18 moiety of amphidinolides G, H and L
  作者：T.K. Chakraborty、V.R. Suresh

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02009-7

  日期：1998.12

  Stereoselective synthesis of the (8S, 9S, 11R, 16S)-C-1-C-18 Segment 1 of amphidinolides G, H and L, bearing the unique trisubstituted "s-cis-1,3-diene" moiety (C-28(29)=C-13-C-14=C-15), has been achieved for the first time following a highly efficient convergent strategy. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Convergent synthesis of a key intermediate for hypocholesterolemic agent 1233A, starting from methyl 3-hydroxy-2-methylpropanoate and asymmetrized bis(hydroxymethyl)acetaldehyde (BHYMA*)
  作者：Giuseppe Guanti、Luca Banfi、Giovanna Schmid

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73162-5

  日期：1994.6

  Compound 2, which is a known intermediate for the total synthesis of hypocholesterolemic agent 1233A 1, has been synthesized in good overall yield through a convergent approach, employing 3-hydroxy-2-methylpropanoate 6 and BHYMA* 5 as chiral building blocks.

  化合物2是降胆固醇药1233A 1的总合成的已知中间体，已通过收敛方法以3-羟基-2-甲基丙酸酯6和BHYMA * 5为手性结构单元以高收率合成了化合物2 。