(+/-)-3-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine | 275363-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-3-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
• 英文别名: 2,2,2-trichloroethyl 3-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 275363-88-7
• 化学式: C₁₂H₁₃Cl₆NO₅
• 分子量: 463.957
• InChiKey: VLERJYJHYHVTQI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  65.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine 在 咪唑 、 水 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (+/-)-3-(tert-Butyldiphenylsiloxy)methyl-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-isofagomine and its stereoisomers from arecoline

  摘要：

  (±)-Isofagomine (1) 及其所有立体异构体都是由异甲氧苄啶通过简短的合成方法制备的。异构化后的异胆碱双键不再与羧基共轭，酯还原成（羟甲基）四氢吡啶 5，经过烯烃二羟基化、分离和 N-去甲基化后得到 1 及其异构体。

  DOI：

  10.1039/a909472e
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-1,,3,6-四氢吡啶-3-羧酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (+/-)-3-(2,2,2-Trichloroethoxycarbonyloxymethyl)-1-(2,2,2-trichloroethoxycarbonyl)-1,2,3,6-tetrahydropyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (±)-isofagomine and its stereoisomers from arecoline

  摘要：

  (±)-Isofagomine (1) 及其所有立体异构体都是由异甲氧苄啶通过简短的合成方法制备的。异构化后的异胆碱双键不再与羧基共轭，酯还原成（羟甲基）四氢吡啶 5，经过烯烃二羟基化、分离和 N-去甲基化后得到 1 及其异构体。

  DOI：

  10.1039/a909472e

文献信息

• Synthesis of (±)-isofagomine and its stereoisomers from arecoline
  作者：Steen Uldall Hansen、Mikael Bols

  DOI：10.1039/a909472e

  日期：——

  (±)-Isofagomine (1) and all its stereoisomers were prepared in a short synthesis from arecoline. The double bond of arecoline was isomerised to be no longer conjugated to the carboxy, and the ester reduced to (hydroxymethyl)tetrahydropyridine 5 which after dihydroxylation of the alkene, separation and N-demethylation gave 1 and its isomers.

  (±)-Isofagomine (1) 及其所有立体异构体都是由异甲氧苄啶通过简短的合成方法制备的。异构化后的异胆碱双键不再与羧基共轭，酯还原成（羟甲基）四氢吡啶 5，经过烯烃二羟基化、分离和 N-去甲基化后得到 1 及其异构体。