2,2,2-trichloroethyl (1S,12S,15E,16R)-15-ethylidene-6-methoxy-19-oxa-3,13-diazapentacyclo[14.3.1.02,10.04,9.012,17]icosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-13-carboxylate | 123629-88-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 沃巴桑生物碱
• 英文名称: 2,2,2-trichloroethyl (1S,12S,15E,16R)-15-ethylidene-6-methoxy-19-oxa-3,13-diazapentacyclo[14.3.1.02,10.04,9.012,17]icosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-13-carboxylate
• CAS: 123629-88-9
• 化学式: C₂₃H₂₅Cl₃N₂O₄
• 分子量: 499.822
• InChiKey: BXRVDBKEOFYBGM-RXQXDLOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  63.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,2-trichloroethyl (1S,12S,15E,16R)-15-ethylidene-6-methoxy-19-oxa-3,13-diazapentacyclo[14.3.1.02,10.04,9.012,17]icosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-13-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 pyridine-SO3 complex 、 sodium hydrogensulfite 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 2,2,2-trichloroethyl (1S,2S,4S,7R,8R)-7-hydroxy-7-[(1S)-1-hydroxyethyl]-6'-methoxy-2'-oxospiro[11-oxa-5-azatricyclo[6.3.1.04,9]dodecane-2,3'-1H-indole]-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿人骨架的仿生构造

  摘要：

  描述了将加德纳宁（7）立体选择性地转化为des-N（a）-甲氧基人tenirine（27）（Gelsemium生物碱）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80131-0
• 作为产物：
  描述：

  11-Methoxysarpagan-17-ol 、 氯甲酸-2,2,2-三氯乙酯 在 magnesium oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 以88%的产率得到2,2,2-trichloroethyl (1S,12S,15E,16R)-15-ethylidene-6-methoxy-19-oxa-3,13-diazapentacyclo[14.3.1.02,10.04,9.012,17]icosa-2(10),4(9),5,7-tetraene-13-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  仿人骨架的仿生构造

  摘要：

  描述了将加德纳宁（7）立体选择性地转化为des-N（a）-甲氧基人tenirine（27）（Gelsemium生物碱）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(89)80131-0

文献信息

• A biomimetic construction of humantenine skeleton
  作者：Hiromitsu Takayama、Kazunao Masubuchi、Mariko Kitajima、Norio Aimi、Shin-ichiro Sakai

  DOI：10.1016/0040-4020(89)80131-0

  日期：1989.1

  The stereoselective transformation of gardnerine (7) into des-N(a)-methoxyhumantenirine (27) (Gelsemium alkaloid) is described.

  描述了将加德纳宁（7）立体选择性地转化为des-N（a）-甲氧基人tenirine（27）（Gelsemium生物碱）。