N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine | 195005-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine
• 英文别名: N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-4-methoxybenzylamine；(diphenyl-phosphinoylmethyl)-(4-methoxy-benzyl)-amine；(diphenylphosphinoylmethyl)-(4-methoxybenzyl)amine；N-(diphenylphosphorylmethyl)-1-(4-methoxyphenyl)methanamine
• CAS: 195005-12-0
• 化学式: C₂₁H₂₂NO₂P
• 分子量: 351.385
• InChiKey: ZBYXDMUWWTYLCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.5±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 2-(4-Methoxy-benzyl)-3-[2-methyl-prop-(E)-ylidene]-2,3-dihydro-pyrrolo[3,4-c]pyridin-1-one
  参考文献：
  名称：

  一种有效的一锅合成的3-（芳基和烷基）亚甲基-1- ħ -isoindolin -1-酮通过芳炔的环化和Horner反应ø - （和米- ）halogeno- Ñ -phosphorylmethylbenzamide衍生物

  摘要：

  通过涉及2-（或3-）卤代-N-的锂化的一锅反应序列，合成了一系列3-（烷基和芳基）亚甲基-2,3-二氢-1 H-异吲哚-1-酮衍生物。磷酰基甲基苯甲酰胺，芳烃中间体的环化，金属迁移以及所得磷酸化氨基碳负离子与所选芳香族和脂肪族醛的霍纳反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00680-7
• 作为产物：
  描述：

  1,3,5-tris(4-methoxybenzyl)-1,3,5-triazinane 、 Diphenylphosphine oxide 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以82%的产率得到N-[(diphenylphosphinoyl)methyl]-N-(4-methoxybenzyl)amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] 2,3-DIHYDRO-ISOINDOL-1-ONES WITH MAO-B INHIBITING ACTIVITY
  [FR] 2,3-DIHYDRO-ISOINDOL-1-ONES A ACTIVITE D'INHIBITION DE MAO-B

  摘要：

  2,3-二氢异吲哚-1-酮衍生物，其生产过程，其作为药物的用途以及包含它们的药物组合物，用于预防和治疗由单胺氧化酶B抑制剂介导的疾病。

  公开号：

  WO2004014856A1

文献信息

• A Versatile Synthesis of Poly- and Diversely Substituted Isoindolin-1-ones
  作者：Christophe Hoarau、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2000-6385

  日期：——

  A variety of diversely substituted isoindolin-1-ones have been prepared by alkaline cleavage of the C-P pond in the corresponding phosphorylated lactams obtained by base-induced arynemediated cyclization of o-halogeno-N-(phosphinylmethyl)benzamide derivatives.

  通过碱性断裂所获得的相应磷酸化内酰胺的C-P键，制备了多种不同取代的异喹啉-1-酮。该内酰胺是通过碱促进的芳烃介导环化反应得到的o-卤代-N-(磷酰基甲基)苯胺衍生物。
• A Short and Efficient Synthesis of 3-Diphenylphosphoryl- and 3-Diethoxyphosphoryl(aza)isoindolinones: Extension to the Sulfonylated Analogs
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Patrice Woisel、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-1997-1370

  日期：1997.12

  A variety of 3-diphenylphosphoryl- and 3-diethoxyphosphoryl-(aza)isoindolinones have been efficiently prepared by aryne- and hetaryne-mediated cyclization of phosphorylated α-amino carbanions derived from suitably substituted 2- and 3-halobenamide and 3-chloropyridine-4-carboxamide derivatives. The synthesis of some 3-sulfonylated analogs by extension of this principle has been achieved.

  多种3-二苯基磷酰基和3-二乙氧基磷酰基（氮杂）异吲哚啉酮已通过芳基和杂芳基介导的环化反应高效合成，这些反应以适当取代的2-和3-卤代苯酰胺及3-氯吡啶-4-羧酰胺衍生物为基础，利用磷酸化的α-氨基碳阴离子。通过扩展这一原理，已成功合成了一些3-磺酰化的类似物。
• A New Approach to the Synthesis of Aristolactams. Total Synthesis of Cepharanone A and B
  作者：Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon、Stéphane Lebrun

  DOI：10.1055/s-1997-1046

  日期：——

  An efficient, concise and tactically new synthesis of aristolactams is described. The key step is the aryne-mediated cyclization of an amino carbanion derived from a phosphorylated halobenzamide derivative. Horner reaction, radical cyclization and ultimate deprotection complete the synthesis of the phenanthrene lactam alkaloids. The viability of the strategy is further illustrated by the synthesis of cepharanone A and B.

  描述了一种高效、简洁且战术新颖的阿里斯托拉克塔姆合成方法。关键步骤是利用芳烯介导的环化反应，将来自磷酸化卤代苯酰胺衍生物的氨基羰基阴离子进行环化。霍纳反应、自由基环化和最终去保护完成了苯并蒽内酯生物碱的合成。该策略的可行性通过合成头孢霉素A和B进一步得到了验证。
• <b>A Convenient Synthesis of 4-Alkoxylated Isoindolin-1-ones</b>
  作者：Axel Couture、Anne Moreau、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1055/s-2004-829114

  日期：——

  A short synthesis of 4-alkoxylated isoindolin-1-ones based upon the SNAr reaction applied to phosphorylated 2-meth­oxybenzamides followed by alkaline cleavage of the phosphoryl auxiliary is reported.

  报告了一种基于SNAr反应合成4-烷氧基异吲哚-1-酮的短程合成方法，该方法涉及磷酸化的2-甲氧基苯胺，随后通过碱性裂解磷酸辅助基团。
• A Short Total Synthesis of the Alkaloids Piperolactam C, Goniopedaline, and Stigmalactam
  作者：Véronique Rys、Axel Couture、Eric Deniau、Pierre Grandclaudon

  DOI：10.1002/ejoc.200390177

  日期：2003.3

  The total synthesis of the polyalkoxylated alkaloids piperolactam C, goniopedaline and stigmalactam by combinatorial metalation/cyclization strategies has been achieved. The synthetic route involved the preliminary construction of the polyalkoxylated isoindolinone template by Parham’s technique. Benzylic lactam deprotonation allowed connection of a hydroxybenzyl appendage, and the synthesis of the

  已经通过组合金属化/环化策略实现了聚烷氧基化生物碱哌内酰胺C、goniopedaline和豆内酰胺的全合成。合成路线涉及通过Parham's技术初步构建聚烷氧基化异吲哚啉酮模板。苄基内酰胺去质子化允许连接羟基苄基附属物，目标天然产物的合成通过随后的 E1cB 消除、自由基环化和最终脱保护来完成。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)