(E)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one | 151019-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one
• 英文别名: 3-[(E)-2-oxo-2-(2-thienyl)ethylidene]indolin-2-one；(3E)-3-[2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene]-1,3-dihydro-2H-indol-2-one；(3E)-3-(2-oxo-2-thiophen-2-ylethylidene)-1H-indol-2-one
• CAS: 151019-24-8
• 化学式: C₁₄H₉NO₂S
• 分子量: 255.297
• InChiKey: DTQVSLRQCBCDCV-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  484.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.441±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one 在 sodium dithionite 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.34h， 生成 2-Ethoxycarbonyloxy-3-((Z)-2-ethoxycarbonyloxy-2-thiophen-2-yl-vinyl)-indole-1-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione

  摘要：

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81301-6
• 作为产物：
  描述：

  3-hydroxy-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethyl)indolin-2-one 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 反应 0.5h， 生成 (E)-3-(2-oxo-2-(thiophen-2-yl)ethylidene)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions

  摘要：

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。

  DOI：

  10.1039/c5gc00365b

文献信息

• Asymmetric Synthesis of Spirooxindoles with Seven Stereocenters via Organocatalyzed One‐pot Three‐component Sequential Cascade Reactions
  作者：Bo‐Liang Zhao、Da‐Ming Du

  DOI：10.1002/adsc.201900218

  日期：2019.7.11

  three‐component Michael/Mannich‐Michael/cyclization sequential cascade reaction for the construction of bispirooxindole‐spirooxindoles was developed in good yields with excellent stereoselectivities (up to >20:1 dr, 99% ee). A series of original cinnamoyl‐3‐ylideneoxindoles have been applied to this sequential cascade strategy for the first time. This new strategy provides a process for the enantioselective construction

  开发了一种双官能方胺催化的一锅式三锅Michael / Mannich-Michael /环化顺序级联反应，用于构建双螺新恶唑-螺新恶多，并具有良好的立体选择性（高达> 20：1 dr，99％ee）。一系列原始的肉桂酰基-3-亚硝基氧吲哚已首次应用于此顺序级联策略。这一新策略为具有7个立体中心的双螺毒素-螺毒素的对映选择性构建提供了一个过程，其中三个是四价螺立体中心。
• Microwave-mediated Regiospecific Synthesis of Some Novel Annulated Spiro[indoline-3,1`-indolizin]-2-ones
  作者：Abdullah Al-Bogami、Abdelaziz El-Ahl

  DOI：10.2174/1570178611666141016215558

  日期：2015.1.1

  A library of hitherto unknown functionalized and annulated spiro[indoline-3,1`-indolizin]-2-one derivatives incorporating thiophene moiety has been synthesized under conventional and microwave irradiation conditions. The structures, regio and diastereoselectivity of the synthesized cycloadducts have been confirmed using different analytical and spectral tools.

  在常规和微波辐射条件下，合成了迄今未知的官能化和环化的并有噻吩部分的螺[吲哚啉-3,1`-吲哚嗪] -2-酮衍生物库。已使用不同的分析和光谱工具确认了合成的环加合物的结构，区域和非对映选择性。
• Synthesis of [a]annulated carbazoles from indol-2,3-dione
  作者：Egle M. Beccalli、Alessandro Marchesini、Tullio Pilati

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81301-6

  日期：1993.5

  Reaction of ethyl chloroformate with 3-aroylmethylindol-2(3H)-ones 5 affords the ethyl 3-[(2-aryl-2-ethoxycarbonyloxy)ethenyl]-2-(ethoxycarbonyloxy)indole-1-carboxylates 6 from which the corresponding [a]annulated carbazoles 10 are obtained via 6pi-electrocyclization.
• Highly efficient regioselective synthesis of pyrroles via a tandem enamine formation–Michael addition–cyclization sequence under catalyst- and solvent-free conditions
  作者：Thavaraj Vivekanand、Perumal Vinoth、B. Agieshkumar、Natarajan Sampath、Arumugam Sudalai、J. Carlos Menéndez、Vellaisamy Sridharan

  DOI：10.1039/c5gc00365b

  日期：——

  An efficient three-component, catalyst-, solvent-, and column chromatography-free procedure was developed for the synthesis of 3-(1H-pyrrol-3-yl)indolin-2-ones.

  开发了一种高效的三组分合成方法，无需催化剂、溶剂和柱色谱技术，用于合成3-(1H-吡咯-3-基)吲哚-2-酮。