3,3,3-三氟-2-甲基丙酸甲酯 | 339-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-甲基丙酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-methyl-3,3,3-trifluoropropionate
• 英文别名: 2-(trifluoromethyl)propionic acid methyl ester；methyl 2-(trifluoromethyl)propionate；methyl 3,3,3-trifluoro-2-methylpropanoate；β,β,β-trifluoro-isobutyric acid methyl ester；β,β,β-Trifluor-isobuttersaeure-methylester
• CAS: 339-17-3
• 化学式: C₅H₇F₃O₂
• mdl: MFCD23135753
• 分子量: 156.105
• InChiKey: QVCCKIYWFLMCCI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  93.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.188±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-甲基丙酸甲酯 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 3,3,3-三氟-2-甲基丙烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Buxton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 366,370

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(三氟甲基)丙烯酸甲酯 在 乙醚 、 镍 作用下， 生成 3,3,3-三氟-2-甲基丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Buxton et al., Journal of the Chemical Society, 1954, p. 366,370

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Direct C(sp ³ )−H Trifluoromethylation of Unactivated Alkanes Enabled by Multifunctional Trifluoromethyl Copper Complexes
  作者：Geunho Choi、Geun Seok Lee、Beomsoon Park、Dongwook Kim、Soon Hyeok Hong

  DOI：10.1002/anie.202012263

  日期：2021.3

  photoinduced reaction, the source of a trifluoromethyl radical as a hydrogen atom transfer reagent, and the source of a trifluoromethyl anion for functionalization. The reaction was initiated by the generation of reactive electrophilic carbon‐centered CF3 radical through photoinduced homolytic cleavage of bpyCu(CF3)3, followed by hydrogen abstraction from an unactivated C(sp3)−H bond. Comprehensive mechanistic

  通过使用稳定的Cu III络合物bpyCu（CF 3）3作为可见光光致反应的引发剂，一种稳定且操作简单的C（sp 3）-H三氟甲基化方法，开发了未活化的烷烃。三氟甲基自由基作为氢原子转移试剂，以及三氟甲基阴离子的官能化来源。该反应是通过光诱导bpyCu（CF 3）3的均相裂解生成反应性亲电碳中心CF 3自由基，然后从未活化的C（sp 3）提取氢而引发的）-H键。基于实验和计算方法相结合的综合力学研究表明，C-CF 3键的形成是通过自由基-极性交叉以及所得碳正离子中间体和阴离子CF 3源之间的离子偶联实现的。亚甲基选择性反应可用于天然产物和生物活性分子的直接，晚期三氟甲基化。
• Preparation of optically active 2-(trifluoromethyl)alkan-1-ols by catalytic asymmetric hydrogenation
  作者：Katsuhiko Iseki、Yoshichika Kuroki、Takabumi Nagai、Yoshiro Kobayashi

  DOI：10.1016/0022-1139(94)03101-0

  日期：1994.10

  enantiomeric excess (71%–83% ee). Ru-BINAP-catalyzed hydrogenation converted 2-trifluoromethyl-acrylic acid to the corresponding saturated acid, the ester-ification and reduction of which gave optically active 2-(trifluoromethyl)propan-1-ol in 80% ee.

  Ru-BINAP和Rh-BINAP催化的（E）-2-（三氟甲基）alk-2-en-1-醇的氢化反应对映体过量（71％–83％ee）。Ru-BINAP催化的氢化将2-三氟甲基-丙烯酸转化为相应的饱和酸，对其进行酯化和还原，得到80％ee的旋光的2-（三氟甲基）丙-1-醇。
• ピラゾール誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫剤
  申请人：公益財団法人相模中央化学研究所

  公开号：JP2019206482A

  公开（公告）日：2019-12-05

  【課題】既存剤に対する抵抗性を示す害虫に対しても高い防除効果を示し、作物に対して高い安全性と優れた環境保全性を併せ持つ新規殺虫剤の有効成物としてのピラゾール誘導体の提供。【解決手段】式（１）で示されるピラゾール誘導体、その製造方法及びそれを有効成分として含有する農園芸用殺虫剤。（Ｒ１：ＯＨ、Ｃ１〜Ｃ６アルキルオキシ、１，３−ジオキソラン−４−イルなどのメチレンジオキシなど。Ｒ２：ハロゲン。Ｒ３：Ｃ１〜Ｃ６アルキル、Ｃ１〜Ｃ４ハロアルキル。Ｒ４、Ｒ５：Ｃ１〜Ｃ４アルキル。）【選択図】なし

  提供一种新型杀虫剂的有效成分，该杀虫剂表现出对已存在剂具有抗性的害虫具有高效的防治效果，并且具有对作物高度安全和优越的环境保护性能的吡唑啉衍生物。根据式（1）所示的吡唑啉衍生物，其制备方法以及包含其作为有效成分的园艺杀虫剂。（其中，R1：OH，C1〜C6烷氧基，例如1,3-二氧杂环丁烷-4-基甲氧基等。R2：卤素。R3：C1〜C6烷基，C1〜C4卤代烷基。R4，R5：C1〜C4烷基。）【选择图】无
• Regioselective hydroesterification and hydrocarboxylation of 3,3,3-trifluoropropene and pentafluorostyrene catalyzed by phosphine-palladium complex
  作者：Takamasa Fuchikami、Katsuyuki Ohishi、Iwao Ojima

  DOI：10.1021/jo00169a040

  日期：1983.10
• FUCHIKAMI, TAKAMASA;OHISHI, KATSUYUKI;OJIMA, IWAO, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 21, 3803-3807
  作者：FUCHIKAMI, TAKAMASA、OHISHI, KATSUYUKI、OJIMA, IWAO

  DOI：——

  日期：——