3,3,3-三氟-2-羟基-2-(4-氯苯基)丙酸乙酯 | 502607-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟-2-羟基-2-(4-氯苯基)丙酸乙酯
• 英文名称: ethyl 2-(p-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• 英文别名: 3,3,3-trifluoro-2-hydroxy-2-(4-chlorophenyl)propionic acid ethyl ester；2-(4-Chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropionic acid ethyl ester；ethyl 2-(4-chlorophenyl)-3,3,3-trifluoro-2-hydroxypropanoate
• CAS: 502607-03-6
• 化学式: C₁₁H₁₀ClF₃O₃
• 分子量: 282.647
• InChiKey: OGEAYQREQMSDCA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟-2-羟基-2-(4-氯苯基)丙酸乙酯 在 氢氧化钾 、 Co(III) ortho-phenylene-bis(N'-methyloxamidate) 、 氧气 、 特戊醛 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 4'-氯-2,2,2-三氟苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  Catalytic aerobic oxidative decarboxylation of α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones

  摘要：

  The oxidative decarboxylation of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones is carried out under mild catalytic aerobic conditions using a cobalt(Ill) complex in the presence of pivalaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00947-x
• 作为产物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸乙酯 、 氯苯 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 以60%的产率得到3,3,3-三氟-2-羟基-2-(4-氯苯基)丙酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯羟烷基化：合成 Mosher 酸类似物的新途径

  摘要：

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37517

文献信息

• Superacid Catalyzed Hydroxyalkylation of Aromatics with Ethyl Trifluoro­pyruvate: A New Synthetic Route to Mosher’s Acid Analogs
  作者：G. K. Prakash、George A. Olah、Ping Yan、Béla Török

  DOI：10.1055/s-2003-37517

  日期：——

  A new superacid catalyzed Friedel-Crafts hydroxyalkylation of aromatics with ethyl trifluoropyruvate is described. The trifluoromethanesulfonic acid or gallium(III) trifluoromethanesulfonate catalyzed reactions give α-hydroxy α-trifluoromethyl phenyl acetic acid ethyl ester and its derivatives (analogs of Mosher's acid) in good yields for both highly activated hetero-aromatics and substituted benzenes

  描述了一种新的超强酸催化芳烃与三氟丙酮酸乙酯的 Friedel-Crafts 羟烷基化反应。三氟甲磺酸或三氟甲磺酸镓 (III) 催化反应生成 α-羟基α-三氟甲基苯基乙酸乙酯及其衍生物（Mosher 酸的类似物），对于高度活化的杂芳烃和取代苯均具有良好的产率。
• Catalytic aerobic oxidative decarboxylation of α-trifluoromethyl-α-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones
  作者：Gonzalo Blay、Isabel Fernández、Alicia Marco-Aleixandre、Belén Monje、José R Pedro、Rafael Ruiz

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00947-x

  日期：2002.10

  The oxidative decarboxylation of alpha-trifluoromethyl-alpha-hydroxy acids to trifluoromethyl ketones is carried out under mild catalytic aerobic conditions using a cobalt(Ill) complex in the presence of pivalaldehyde. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.