4-Amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile | 57315-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 4-Amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile
• 英文别名: 2-Imino-2,5-dihydro-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile；4-amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile
• CAS: 57315-84-1
• 化学式: C₁₀H₈N₄
• 分子量: 184.2
• InChiKey: QJZIADSHTCWDAT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-Amino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 2-Methylpyrimidino<1,6-a>benzimidazol-1(2H)-one-4-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Convenient Syntheses of Pyrimidino[4,5-b][1,5]benzodiazepinones and Pyrimidino[1,6-a]benzimidazolones

  摘要：

  嘧啶并[4,5-b][1,5]苯并二氮卓酮4和嘧啶并[1,6-a]苯并咪唑酮5是通过4-乙氧羰基氨基-1H-1,5-苯并二氮卓-3-氰化物（2）与一些脂肪族伯胺进行环转化反应合成得到的。本文提出了这些化合物形成的可能反应机制。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31743
• 作为产物：
  描述：

  2-[(2-aminoanilino)methylidene]propanedinitrile;hydrochloride 以92%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  OKAMOTO Y.; UEDA T., CHEM. AND PHARM. BULL. , 1975, 23, NO 7, 1391-1395

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel Ring Transformations of 4-Acylamino- and 4-Dimethylaminomethyleneamino-1<i>H</i>-1,5-benzodiazepine-3-carbonitriles to Pyrimidine-5-carbonitriles
  作者：Kaname Takagi、Tomoji Aotsuka、Hikari Morita、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.1055/s-1987-27951

  日期：——

  Reaction of 4-acylamino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitriles 1 with methylamine gave 2-alkyl-4-(o-aminophenylimino)-1-methyl-1,4-dihydropyrimidine-5-carbonitriles 4. 4-Dimethylaminomethyleneamino-1H-1,5-benzodiazepine-3-carbonitrile 2 also underwent analogous ring transformation with methylamine and ammonia to give pyrimidine-5-carbonitriles 9 and 10. The pyrimidines so formed were converted to benzimidazoles 6 and 12.

  4- 乙酰氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈 1 与甲胺反应，得到 2-烷基-4-（邻氨基苯基亚氨基）-1-甲基-1,4-二氢嘧啶-5-甲腈 4。4-二甲基氨基亚甲基氨基-1H-1,5-苯并二氮杂卓-3-甲腈 2 也与甲胺和氨进行了类似的环转化，得到了嘧啶-5-甲腈 9 和 10。由此形成的嘧啶被转化为苯并咪唑 6 和 12。
• Optical indicator chalcogen compounds and use
  申请人：MILES LABORATORIES, INC.

  公开号：EP0121743A2

  公开（公告）日：1984-10-17

  Optical indicator chalcogen (selenide or sulfide) compounds responsive to oxidants, e.g., hydrogen peroxide, and methods for preparing and using such indicators. Upon oxidation the resulting intermediate undergoes spontaneous elimination of the chalcogen residue to yield a signal compound which provides an optical signal such as fluorescence. Preferred fluorogenic indicator compounds are 3-chalcogen-3,4-dihydrocoumarin derivatives and 3-chalcogen-3,4-dihydro-2-quinolone derivatives. Such indicator compounds provide highly fluorescent products upon oxidation by hydrogen peroxide and are useful in analytical systems which generate hydrogen peroxide in response to the analyte under determination.

  对氧化剂（如过氧化氢）有反应的光学指示剂缩醛（硒化或硫化）化合物，以及制备和使用这种指示剂的方法。在氧化过程中，生成的中间体会自发地消除钙原残留物，从而产生一种信号化合物，该化合物可提供荧光等光学信号。首选的荧光指示剂化合物是 3-醛基-3,4-二氢香豆素衍生物和 3-醛基-3,4-二氢-2-喹啉酮衍生物。此类指示剂化合物在被过氧化氢氧化时会产生高荧光产物，在分析系统中非常有用，因为分析系统会根据所测定的分析物产生过氧化氢。
• Takagi, Kaname; Aotsuka, Tomoji; Morita, Hikari, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 1443 - 1449
  作者：Takagi, Kaname、Aotsuka, Tomoji、Morita, Hikari、Okamoto, Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——
• A New Synthesis of Pyrimido[4,5-b][1,5]benzodiazepin-2-one and -2-thione Derivatives
  作者：Kaname Takagi、Hikari Morita、Tomoji Aotsuka、Yoshihisa Okamoto

  DOI：10.3987/r-1987-01-0175

  日期：——
• Fluorogenic dihydroquinolone and dihydrocoumarin indicators for hydrogen peroxide
  申请人：MILES INC.

  公开号：EP0156261B1

  公开（公告）日：1991-11-27