4-(piperidinomethyl)-5-hydroxybenzimidazole | 57050-70-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 4-(piperidinomethyl)-5-hydroxybenzimidazole
• 英文别名: 4-piperidin-1-ylmethyl-1(3)H-benzoimidazol-5-ol；4-(piperidin-1-ylmethyl)-1H-benzimidazol-5-ol
• CAS: 57050-70-1
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: MOJGKORNGQFRSS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  210-216 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  478.9±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.285±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基苯并咪唑 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-(piperidinomethyl)-5-hydroxybenzimidazole
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑NR2B选择性NMDA受体拮抗剂

  摘要：

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2012.01.108

文献信息

• SMIRNOV, L. D.;KUZNETSOV, YU. V.;STOLYAROVA, L. G.;LEZINA, V. P., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1985, N 8, 1855-1858
  作者：SMIRNOV, L. D.、KUZNETSOV, YU. V.、STOLYAROVA, L. G.、LEZINA, V. P.

  DOI：——

  日期：——
• EWERT M.; OELSCHLAGER H., ARCH. PHARM. <APBD-AJ>, 1975, 308, NO 7, 550-557
  作者：EWERT M.、 OELSCHLAGER H.

  DOI：——

  日期：——
• A novel series of benzimidazole NR2B-selective NMDA receptor antagonists
  作者：David J. Davies、Matthew Crowe、Nolwenn Lucas、Joanna Quinn、David D. Miller、Sara Pritchard、David Grose、Ezio Bettini、Novella Calcinaghi、Caterina Virginio、Lee Abberley、Paul Goldsmith、Anton D. Michel、Iain P. Chessell、James N.C. Kew、Neil D. Miller、Martin J. Gunthorpe

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.01.108

  日期：2012.4

  A series of novel benzimidazoles are discussed as NR2B-selective N-methyl-d-aspartate (NMDA) receptor antagonists. High throughput screening (HTS) efforts identified a number of potent and selective NR2B antagonists such as 1. Exploration of the substituents around the core of this template identified a number of compounds with high potency for NR2B (pIC50 >7) and good selectivity against the NR2A

  一系列新颖的苯并咪唑类的作为NR2B选择性讨论Ñ甲基d天冬氨酸（NMDA）受体拮抗剂。高通量筛选（HTS）的努力确定了许多有效的和选择性的NR2B拮抗剂，例如1。通过对模板核心周围的取代基进行探索，发现了许多对NR2B具有高效力的化合物（pIC 50 > 7），并且对FL2R-Ca 2+和放射性配体结合的NR2A亚基具有良好的选择性（pIC 50 <4.3）。学习。这些药物为开发包括慢性疼痛，神经退行性疾病，偏头痛和重度抑郁症在内的多种神经系统疾病提供了潜力。