3,3,3-三氟丙酮酸甲酯水合物 | 19390-75-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯水合物
• 英文名称: methyl 3,3,3-trifluoro-2,2-dihydroxypropanoate
• 英文别名: methyl 3,3,3-trifluoropyruvate hydrate
• CAS: 19390-75-1
• 化学式: C₄H₅F₃O₄
• 分子量: 174.077
• InChiKey: JLJHXBXTEPXQHZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  130-132 °C
• 密度：
  1.589±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,3-三氟丙酮酸甲酯水合物 、 1-(丙-1-烯-2-基)哌啶 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以64.2%的产率得到2-羟基-4-氧代-2-(三氟甲基)戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  用烯胺代替酮对 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯进行新型方便的醛缩

  摘要：

  从丙酮、苯乙酮、环戊酮和环己酮中提取的哌啶烯胺与 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（1）很容易在几分钟内发生反应，并在室温下以高产率得到醛醇缩合产物，这与 1 与酮的直接醛化形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815954
• 作为产物：
  描述：

  三氟丙酮酸甲酯 在 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以99%的产率得到3,3,3-三氟丙酮酸甲酯水合物
  参考文献：
  名称：

  用烯胺代替酮对 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯进行新型方便的醛缩

  摘要：

  从丙酮、苯乙酮、环戊酮和环己酮中提取的哌啶烯胺与 3,3,3-三氟丙酮酸甲酯（1）很容易在几分钟内发生反应，并在室温下以高产率得到醛醇缩合产物，这与 1 与酮的直接醛化形成鲜明对比。

  DOI：

  10.1055/s-2004-815954

文献信息

• New nucleophilic rearrangement in the mechanism of the three-component domino cyclisation affording fluoroalkylated (pyrrolo)quinazolines
  作者：Oldřich Paleta、Bohumil Dolenský、Jiří Paleček、Jaroslav Kvíčala

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2013.10.017

  日期：2014.1

  steps were verified for the three-component domino cyclisation affording (pyrrolo)quinazolines from 2-(aminomethyl)aniline, a very reactive oxo compound and “usual” oxo compound. The first step was a rapid reaction of very reactive oxo compound (trifluoropyruvate or hexafluoroacetone) with benzylic amino group to form hemiaminal, but not imine; the second step was the reaction of oxo compound with aromatic

  以下机构的步骤进行验证为具有三种成分的多米诺环化，得到（吡咯），从2-（氨基甲基）苯胺，很活泼的氧代化合物和“通常”氧代喹唑啉化合物。第一步是使反应性很强的羰基化合物（三氟丙酮酸或六氟丙酮）与苄基氨基快速反应，形成半胱氨酸，但不能形成亚胺。第二步是使羰基化合物与芳族氨基反应生成亚胺（席夫碱），其烯胺形式处于平衡状态。第三步骤是通过烯胺碳后跟一个新亲核重排以形成四氢周期的半缩醛胺的碳的分子内攻击; 第四步骤是内酰胺环的闭合，如果酯基团是可作为三氟丙酮。
• Esters of fluorine-containing ?-keto acids in the reaction with amines
  作者：V. I. Saloutin、I. A. Piterskikh、K. I. Pashkevich

  DOI：10.1007/bf00953228

  日期：1986.3
• Methyl 3,3,3-trifluoropyruvate: an improved procedure starting from hexafluoropropene-1,2-oxide; identification of byproducts
  作者：Bohumil Dolenský、Jaroslav Kvı́čala、Jiřı́ Paleček、Oldřich Paleta

  DOI：10.1016/s0022-1139(02)00007-6

  日期：2002.5

  Optimized laboratory-scale preparation of methyl 3,3,3-trifluoropyruvate (3, MTFP) has been developed starting from industrial hexafluoropropene-1,2-oxide (1, HFPO) via methyl 2,3,3,3-tetrafluoro-2-methoxypropanoate (2, MTPr), which was transformed to 3 using sulfuric acid with isolated yields up to 81%. Byproducts formed in the transformation of 2 to 3, viz. methyl trifluoroacetate (4, MTAc), methyl 3,3,3-trifluoropyruvate hydrate (5), methyl hemiacetal of trifluoropyruvate (6), a dimer of methyl 3,3,3-trifluoropyruvate hydrate (7, DimMTP), and methyl fluorosulfate (8, Sulf) were identified and their amounts determined under various experimental conditions. Potential reaction pathways leading to the formation of the byproducts are discussed. (C) 2002 Elsevier Science B.V. All rights reserved.
• Pasetti,A.; Sianesi,D., Gazzetta Chimica Italiana, 1968, vol. 98, p. 265 - 276
  作者：Pasetti,A.、Sianesi,D.

  DOI：——

  日期：——
• SALOUTIN, V. I.;PITERSKIX, I. A.;PASHKEVICH, K. I., IZV. AN CCCP. CEP. XIM., 1986, N 3, 625-634
  作者：SALOUTIN, V. I.、PITERSKIX, I. A.、PASHKEVICH, K. I.

  DOI：——

  日期：——