(E)-3-[4-(2-amino-2-methyl-propanoylamino)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester | 491585-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-[4-(2-amino-2-methyl-propanoylamino)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl (E)-3-[4-(2-amino-2-methyl-propanoylamino)-phenyl]-acrylate；ethyl (E)-3-[4-[(2-amino-2-methylpropanoyl)amino]phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 491585-34-3
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₃
• 分子量: 276.335
• InChiKey: VRLKUAFIZSWWPK-JXMROGBWSA-N

物化性质

• 沸点：
  474.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-ethyl 3-(4-aminophenyl)acrylate 、 二甲氨基乙酰氯盐酸盐 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以100%的产率得到(E)-3-[4-(2-amino-2-methyl-propanoylamino)-phenyl]-acrylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DE POLYMERASE VIRALE

  摘要：

  化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，由式(I)所代表：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1中定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。

  公开号：

  WO2004065367A1

文献信息

• Viral polymerase inhibitors
  申请人：Boehringer Ingelheim (Canada) Ltd.

  公开号：US20030236251A1

  公开（公告）日：2003-12-25

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer, or tautomer of a compound, represented by formula I: 1 wherein R 1 is selected from: H, haloalkyl, (C 1-6 )alkyl, (C 2-6 )alkenyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 2-6 )alkynyl, (C 5-7 )cycloalkenyl, 6 or 10-membered aryl, Het all optionally substituted; R 2 is selected from (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl, (C 6-10 )bicycloalkyl, 6- or 10-membered aryl, or Het all optionally substituted; B is N or CR 5 , wherein R 5 is H, halogen, haloalkyl, (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl; X is N or CR 5 ; D is N or CR 5 ; each of Y 1 and Y 2 is independently O or S; Z is O, N, or NR z wherein R z is H, (C 1-6 )alkyl, (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl; R 3 and R 4 are each independently H, (C 1-6 )alkyl, first (C 3-7 )cycloalkyl or 6- or 10-membered aryl, Het (C 1-6 )alkyl-6- or 10-membered aryl, (C 1-6 )alkyl-Het; or each R 3 and R 4 are independently covalently bonded together to form second (C 3-7 )cycloalkyl, or heterocycle, all optionally substituted; or when Z is N, either R 3 or R 4 are independently covalently bonded thereto to form a nitrogen-containing heterocycle; R 7 is H, (C 1-6 alkyl), (C 3-7 )cycloalkyl or (C 1-6 )alkyl-(C 3-7 )cycloalkyl; or R 7 is covalently bonded to either of R 3 or R 4 to form a heterocycle; A is (C 1-6 ) alkyl-CONHR 8 wherein R 8 is-6- or 10-membered aryl, or Het; or A is a 6- or 10-membered aryl, or Het said aryl or Het being optionally substituted; or a salt or a derivative thereof; such compounds being potent inhibitors of HCV NS5B polymerase.

  公式I所代表的化合物的异构体、对映体、非对映异构体或互变异构体，其中R1选自：H、卤代烷基、(C1-6)烷基、(C2-6)烯基、(C3-7)环烷基、(C2-6)炔基、(C5-7)环烯基、6或10元芳基、Het均可选择性地取代；R2选自(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基、(C6-10)双环烷基、6-或10元芳基、或Het均可选择性地取代；B为N或CR5，其中R5为H、卤素、卤代烷基、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；X为N或CR5；D为N或CR5；Y1和Y2中的每一个独立地为O或S；Z为O、N或NRz，其中Rz为H、(C1-6)烷基、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；R3和R4各自独立地为H、(C1-6)烷基、第一(C3-7)环烷基或6-或10元芳基、Het(C1-6)烷基-6-或10元芳基、(C1-6)烷基-Het；或每个R3和R4独立地共价结合在一起形成第二(C3-7)环烷基，或杂环，均可选择性地取代；或当Z为N时，R3或R4中的任一者独立地与之共价结合形成含氮杂环；R7为H、(C1-6烷基)、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基；或R7与R3或R4中的任一者共价结合形成杂环；A为(C1-6)烷基-CONHR8，其中R8为6-或10元芳基，或Het；或A为6-或10元芳基，或Het所述芳基或Het可选择性地取代；或其盐或衍生物；这类化合物是HCV NS5B聚合酶的有效抑制剂。
• Viral Polymerase Inhibitors
  申请人：Beaulieu Louis Pierre

  公开号：US20070142380A1

  公开（公告）日：2007-06-21

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein A, B, R 2 , R 3 , L, M 1 , M 2 , M 3 , M 4 , Y 1 , Y 0 , Z and Sp are as defined in claim 1 , or a salt thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  一种化合物的同分异构体、对映异构体、非对映异构体或互变异构体，其化学式为I：其中A、B、R2、R3、L、M1、M2、M3、M4、Y1、Y0、Z和Sp如权利要求1所定义，或其盐，作为HCV NS5B聚合酶的抑制剂。
• Hepatitis C virus polymerase inhibitors with a heterobicylic structure
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP2335700A1

  公开（公告）日：2011-06-22

  An isomer, enantiomer, diastereoisomer or tautomer of a compound, represented by formula I: wherein: A is O, S, NR1, or CR1, wherein R1 is defined herein; ----- represents either a single or a double bond; R2 is selected from: H, halogen, R21, OR21, SR21, COOR21, SO2N(R22)2, N(R22)2, , CON(R22)2, NR22C(O)R22 or NR22C(O)NR22 wherein R21 and each R22 is defined herein; B is NR3 or CR3, with the proviso that one of A or B is either CR1 or CR3, wherein R3 is defined herein; K is N or CR4, wherein R4 is defined herein; L is N or CR5, wherein R5 has the same definition as R4; M is N or CR7, wherein R7 has the same definition as R4; Y1 is O or S; Z is N(R6a)R6 or OR6, wherein R6a is H or alkyl or NR61R62 wherein R61 and R62 are defined herein; and R6 is H, alkyl, cycloalkyl, alkenyl, Het, alkyl-aryl, alkyl-Het; or R6 is wherein R7 and R8 and Q are as defined herein; Y2 is O or S; R9 is H, (C1-6 alkyl), (C3-7)cycloalkyl or (C1-6)alkyl-(C3-7)cycloalkyl, aryl, Het, (C1-6)alkyl-aryl or (C1-6)alkyl-Het, all of which optionally substituted with R90; or R9 is covalently bonded to either of R7 or R8 to form a 5- or 6-membered heterocycle; a salt or a derivative thereof, as an inhibitor of HCV NS5B polymerase.

  式 I 所代表化合物的异构体、对映体、非对映异构体或同系物： 其中 A 是 O、S、NR1 或 CR1，其中 R1 在此定义； ----- 代表单键或双键； R2 选自：H、卤素、R21、OR21、SR21、COOR21、SO2N(R22)2、N(R22)2、CON(R22)2、 NR22C(O)R22 或 NR22C(O)NR22 其中 R21 和各 R22 在本文中定义； B 是 NR3 或 CR3，但 A 或 B 之一必须是 CR1 或 CR3、 其中 R3 在此定义； K 是 N 或 CR4，其中 R4 在本文中定义； L 是 N 或 CR5，其中 R5 的定义与 R4 相同； M 是 N 或 CR7，其中 R7 的定义与 R4 相同； Y1 是 O 或 S Z 是 N(R6a)R6 或 OR6，其中 R6a 是 H 或烷基或 NR61R62，其中 R61 和 R62 在本文中定义；以及 R6 是 H、烷基、环烷基、烯基、Het、烷基芳基、烷基-Het； 或 R6 是 其中 R7 和 R8 以及 Q 如本文所定义； Y2 是 O 或 S R9 是 H、(C1-6烷基)、(C3-7)环烷基或(C1-6)烷基-(C3-7)环烷基、芳基、Het、(C1-6)烷基-芳基或(C1-6)烷基-Het，所有这些任选被 R90 取代；或 R9 与 R7 或 R8 其中之一共价键合形成 5 或 6 元杂环； 作为 HCV NS5B 聚合酶抑制剂的盐或其衍生物。
• VIRAL POLYMERASE INHIBITORS
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1411928A1

  公开（公告）日：2004-04-28
• HEPATITIS C VIRUS POLYMERASE INHIBITORS WITH A HETEROBICYLIC STRUCTURE
  申请人：BOEHRINGER INGELHEIM (CANADA) LTD.

  公开号：EP1414797A2

  公开（公告）日：2004-05-06