N-(3,4-dichlorobenzyl)maleimide | 159600-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(3,4-dichlorobenzyl)maleimide
• 英文别名: 1H-Pyrrole-2,5-dione, 1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]-；1-[(3,4-dichlorophenyl)methyl]pyrrole-2,5-dione
• CAS: 159600-87-0
• 化学式: C₁₁H₇Cl₂NO₂
• 分子量: 256.088
• InChiKey: VPWOZDFFUOJIJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  399.2±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.521±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吗啉 、 N-(3,4-dichlorobenzyl)maleimide 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 氧气 、 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 25.0h， 以89%的产率得到3-chloro-1-(3,4-dichlorobenzyl)-4-morpholino-1H-pyrrole-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  卤胺作为马来酰亚胺氧化氨基卤化的双功能试剂

  摘要：

  开发了前所未有的铜催化的缺电子马来酰亚胺与仲胺和NXS（X = Cl，Br，I）的铜催化氧化氨基卤化物，其中原位生成的N–X键用作双官能化试剂。这种多组分反应的显着特征包括简单的绿色催化系统，光谱底物范围以及药物分子的后期修饰。最重要的是，这种蛋白基自由基级联策略利用了能够有效进行烯烃氨基碘化的N-碘胺的原位形成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c01052
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-3-(3,4-Dichloro-benzylcarbamoyl)-acrylic acid 在 溶剂黄146 作用下， 生成 N-(3,4-dichlorobenzyl)maleimide
  参考文献：
  名称：

  Cechinel Filho; Pinheiro; Nunes, Il Farmaco, 1994, vol. 49, # 10, p. 675 - 677

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cu‐catalyzed vinylamination of <i>S</i> ‐alkylisothiouronium salts with maleimide and alkylamines
  作者：Xueying Zhou、Yaling Xu、Caihong Wang、Ge Wu

  DOI：10.1002/aoc.6643

  日期：2022.5

  reported a copper-catalyzed vinylamination of S-alkylisothiouronium salts with maleimide and organic amines with the assistance of FeCl3, enabling the preparation of structurally diverse aminoalkylthiolated maleimides and applying them to late-stage modification of pharmaceuticals. Importantly, this strategy makes it possible to introduce the SCD3 functional group into the maleimide skeleton by using the

  我们报道了在 FeCl 3的帮助下，S-烷基异硫脲盐与马来酰亚胺和有机胺的铜催化乙烯基胺化反应，能够制备结构多样的氨基烷基硫醇化马来酰亚胺，并将其应用于药物的后期改性。重要的是，该策略可以通过使用制备的S-三氘代甲基异硫脲碘化物将 SCD 3官能团引入马来酰亚胺骨架。初步机理研究表明，FeCl 3通过触发S-烷基异硫脲盐对当前的多组分反应至关重要。
• 一种N-取代-3-甲巯基-4-吗啉基马来酰亚胺化合物的制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN112028808A

  公开（公告）日：2020-12-04

  本发明涉及一种N‑取代‑3‑甲巯基‑4‑吗啉基马来酰亚胺化合物的制备方法，在有机溶剂中，氧气条件下，以甲巯基布恩特盐、吗啡啉和N‑取代马来酰亚胺为反应原料，通过过渡金属铜催化的串联反应得到N‑取代‑3‑甲巯基‑4‑吗啉基马来酰亚胺化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为N‑取代‑3‑甲巯基‑4‑吗啉基马来酰亚胺化合物的制备开拓了合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。
• Copper‐Catalyzed Oxidative Carboamination of Maleimides with Amines and α‐Bromo Carboxylates
  作者：Xueying Zhou、Shanshan Shi、Luya Chen、Ge Wu、Yunfei Ma

  DOI：10.1002/adsc.202200541

  日期：2022.10.18

  copper-catalyzed oxidative carboamination of maleimides with alkyl amines and α-bromo carboxylates is described. These multicomponent reactions show good functional group compatibility and are suitable for the late-stage modification of a series of neuroprotective agents, providing a direct path for the library synthesis of 3-carbo-4-amino maleimides. The initial copper-catalyzed oxidative amination of

  描述了铜催化的马来酰亚胺与烷基胺和 α-溴羧酸盐的氧化碳胺化反应。这些多组分反应表现出良好的官能团相容性，适用于一系列神经保护剂的后期修饰，为3-carbo-4-amino马来酰亚胺的文库合成提供了直接途径。最初铜催化的马来酰亚胺与胺的氧化胺化形成烯胺中间体，然后铜催化的 α-溴羧酸盐化合物的自由基烷基化，引发了继发催化反应以实现碳胺化过程。
• Alkyltin fluorides as alkylating reagent in aminoalkylation of maleimides
  作者：Jingjing Wang、Lin Zhao、Yafei Zhang、Peisen Zheng、Peng Zou、Ge Wu

  DOI：10.1039/d3ob00889d

  日期：——

  Alkyltin fluoride is a frequently used electrophilic stannylation reagent via the cleavage of the Sn–F bond in traditional organic synthetic chemistry. Herein, we report the unprecedented copper-catalyzed aminoalkylation of maleimides using alkyltin fluoride as alkylating reagent through cleavage of the C–Sn bond via a radical pathway. Excellent functional group tolerance, use of O2 as green oxidant

  烷基锡氟化物是传统有机合成化学中经常使用的通过Sn-F 键断裂的亲电甲锡烷基化试剂。在此，我们报道了前所未有的铜催化马来酰亚胺氨烷基化反应，使用氟化烷基锡作为烷基化试剂，通过自由基途径裂解C-Sn键。优异的官能团耐受性、使用O 2作为绿色氧化剂以及一些药物中间体的后期修饰是当前工具箱的突出特点。机理研究表明氟化烷基锡能够在Cu/O 2催化体系中产生烷基自由基。
• Radical aminoalkylation of maleimides with alkylamines and alkanes
  作者：Jia Li、Wenliang Zhang、Yu‐An Li、Ge Wu、Xu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.6974

  日期：2023.2

  A meaningful copper-catalyzed chemo-selective oxidative alkylamination of maleimides with secondary alkyl amines and simple alkanes has been developed. This transformation exhibits excellent compatibility with an array of polyfunctionalized organic amines and inactivated alkanes, modular synthesis of 3-carbo-4-amino maleimides under simple, and efficient catalytic systems. Detailed mechanistic studies

  已经开发了一种有意义的铜催化的马来酰亚胺与仲烷基胺和简单烷烃的化学选择性氧化烷基胺化反应。这种转化表现出与一系列多官能化有机胺和失活烷烃的良好相容性，在简单高效的催化系统下模块化合成 3-carbo-4-amino 马来酰亚胺。详细的机理研究支持 3-氨基马来酰亚胺和烷基自由基中间体的形成及其在反应过程中随后的自由基烷基化。