1,1-dimethyl 4-ethyl 4-oxo-2-phenylbutane-1,1,4-tricarboxylate | 1228393-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethyl 4-ethyl 4-oxo-2-phenylbutane-1,1,4-tricarboxylate
• 英文别名: 4-ethyl 1,1-dimethyl 4-oxo-2-phenylbutane-1,1,4-tricarboxylate；4-O-ethyl 1-O,1-O-dimethyl 4-oxo-2-phenylbutane-1,1,4-tricarboxylate
• CAS: 1228393-33-6
• 化学式: C₁₇H₂₀O₇
• 分子量: 336.342
• InChiKey: NVSFCPLRJBXFSB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 (Ra,S)-3-trifluoromethyl-2'-((2-(pyrrolidin-1-methylene)pyrrolidin-1-yl)methyl)-[1,1'-binaphthyl]-2-phenol 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 caesium carbonate 、 乙酰氯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 1,1-dimethyl 4-ethyl 4-oxo-2-phenylbutane-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  由带有联萘基-脯氨酸杂化配体的 Cu(II) 络合物催化的丙二酸酯对 β,γ-不饱和 α-酮酯的对映选择性迈克尔加成

  摘要：

  手性铜( II )络合物催化丙二酸酯对β,γ-不饱和-α-酮酯的对映选择性迈克尔加成反应，实现了高产率（高达96%）和高ee（高达92%） 。手性配体同时利用了联萘基和脯氨酸部分，并且可以容忍具有不同电子和空间特征的取代基。反应可以在温和的条件下进行，并且可以在不损失产率和对映选择性的情况下实现克级反应。

  DOI：

  10.1039/d2ob02305a

文献信息

• Highly enantioselective Michael addition of malonates to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalyzed by chiral N,N′-dioxide-Yttrium(iii) complexes with convenient procedure
  作者：Lin Zhou、Lili Lin、Wentao Wang、Jie Ji、Xiaohua Liu、Xiaoming Feng

  DOI：10.1039/c002208j

  日期：——

  Highly enantioselective Michael addition of malonates to beta,gamma-unsaturated alpha-ketoesters has been promoted by chiral N,N'-dioxide-Yttrium(iii) complexes, providing the corresponding products in excellent yields with 94-99% ee values.

  手性N，N'-二氧化物-钇（iii）配合物促进了丙二酸酯向β，γ-不饱和α-酮酸酯的高对映选择性迈克尔加成反应，从而提供了具有良好收率的相应产品，其ee值为94-99％。
• Enantioselective Michael addition of malonates to β,γ-unsaturated α-ketoesters catalysed by Cu(<scp>ii</scp>) complexes bearing binaphthyl–proline hybrid ligands
  作者：Shibo Yu、Qihang Cai、Jiahui Li、Tianxu Yu、Jiemian Liang、Zilin Jiao、Chao Yao、Yue-Ming Li

  DOI：10.1039/d2ob02305a

  日期：——

  High yields (up to 96%) and high ee (up to 92%) were achieved for chiral copper(II) complex-catalysed enantioselective Michael addition of malonates to β,γ-unsaturated-α-ketoesters. The chiral ligands took advantage of both the binaphthyl and the proline moieties, and substituents with different electronic and steric features could be tolerated. The reactions could be carried out under mild conditions

  手性铜( II )络合物催化丙二酸酯对β,γ-不饱和-α-酮酯的对映选择性迈克尔加成反应，实现了高产率（高达96%）和高ee（高达92%） 。手性配体同时利用了联萘基和脯氨酸部分，并且可以容忍具有不同电子和空间特征的取代基。反应可以在温和的条件下进行，并且可以在不损失产率和对映选择性的情况下实现克级反应。