3,4-dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine | 41759-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: 3,4-dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine
• 英文别名: (14E)-3,4-dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-benzo[c][1,3]dioxolo[4',5':4,5]benzo[1,2-g]azecine；trans-9,10-Dimethoxy-7-methyl-2,3-methylendioxy-5,6,7,8-tetrahydrodibenzoacecin；(E)-anhydromethyltetrahydroberberine-A；(2E)-7,8-dimethoxy-11-methyl-17,19-dioxa-11-azatetracyclo[12.7.0.04,9.016,20]henicosa-1(21),2,4(9),5,7,14,16(20)-heptaene
• CAS: 41759-47-1
• 化学式: C₂₁H₂₃NO₄
• 分子量: 353.418
• InChiKey: JOLQKKMELYTBCX-SNAWJCMRSA-N

物化性质

• 沸点：
  509.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.175±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine 在 sodium hydroxide 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 dihydroallocryptopine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573
• 作为产物：
  描述：

  四氢小檗碱 在 sodium hydride 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,4-dimethoxy-6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro-11H-benzo[c][1,3]benzodioxolo[5,6-g]azecine
  参考文献：
  名称：

  从 Berbines 到 Protopines：区域控制的霍夫曼消除/氢化/氧化 N-取代的铼盐

  摘要：

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500573

文献信息

• Biosynthesis of ophiocarpine. Introduction of a stereospecific label through transannular cyclization
  作者：Peter W. Jeffs、Jeffrey D. Scharver

  DOI：10.1021/ja00430a049

  日期：1976.7
• From Berbines to Protopines: Regiocontrolled Hofmann Elimination/Hydroboration/Oxidation ofN-Substituted Berbinium Salts
  作者：María Valpuesta、Amelia Díaz、Rafael Suau、Gregorio Torres

  DOI：10.1002/ejoc.200500573

  日期：2006.2

  An improved synthetic approach to protopines based on the sequential Hofmann elimination, hydroboration and oxidation of N-(arylmethyl)berbinium salts has been designed. By using berberine chloride as the starting material, this sequence of reactions has provided two new nonnatural proto

  基于 N-（芳甲基）铼盐的顺序 Hofmann 消除、硼氢化和氧化反应，设计了一种改进的 protopines 合成方法。通过使用氯化小檗碱作为起始原料，这一系列反应提供了两种新的非天然原