(R)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid | 106974-51-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (R)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid
• 英文别名: (R)-(+)2-Tetradecyl-oxirane-2-carboxylic acid；(2R)-2-tetradecyloxirane-2-carboxylic acid
• CAS: 106974-51-0
• 化学式: C₁₇H₃₂O₃
• 分子量: 284.439
• InChiKey: FGIJQXGDQVNWKH-QGZVFWFLSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.978±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  重氮甲烷 、 (R)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid 以 乙醚 为溶剂， 以61%的产率得到methyl (R)-tetradecyloxiranecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸的拆分。低血糖R对映异构体的绝对构型和手性合成以及对映异构体的生物活性。

  摘要：

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a020
• 作为产物：
  描述：

  帕莫酸 生成 (R)-2-tetradecyloxiranecarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  （+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸的拆分。低血糖R对映异构体的绝对构型和手性合成以及对映异构体的生物活性。

  摘要：

  介绍了降血糖药（+/-）-2-十四烷基环氧乙烷羧酸（3）的D-和L-麻黄碱盐的拆分结果。活性对映体（R）-（+）-3也通过Sharpless手性环氧化方法合成，并且其甲酯（R）-（+）-4与来自拆分酸的相应酯相同。（+）-3和（-）-麻黄碱的非对映体盐的单晶X射线结构分析允许将（+）-3指定为R构型。给出了外消旋和对映异构形式3、4和CoA酯3对脂肪酸氧化和葡萄糖耐性的影响。提出了一种假定的作用机理，该活性对映体是一种对映选择性，活性定点，不可逆的肉碱棕榈酰转移酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jm00389a020

文献信息

• Asymmetric Epoxidation of α-Substituted Acroleins Catalyzed by Diphenylprolinol Silyl Ether
  作者：Bojan P. Bondzic、Tatsuya Urushima、Hayato Ishikawa、Yujiro Hayashi

  DOI：10.1021/ol102269s

  日期：2010.12.3

  Asymmetric epoxidation of α-substituted acroleins with hydrogen peroxide has been catalyzed by diphenylprolinol diphenylmethylsilyl ether to afford α-substituted-β,β-unsubstituted-α,β-epoxy aldehyde with excellent enantioselectivity and the generation of a chiral quaternary carbon center. The method was applied to a short synthesis of (R)-methyl palmoxirate.

  二苯基脯氨醇二苯基甲基甲硅烷基醚已催化过氧化氢对α-取代的丙烯醛进行不对称环氧化，得到具有优异对映选择性和手性季碳中心的α-取代-β，β-未取代-α，β-环氧醛。该方法用于（R）-棕榈酸甲酯的短合成。