1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea | 852670-31-6

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 脲
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea
• 英文别名: 1-(5-(tert-Butyl)isoxazol-3-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea；1-(5-tert-butyl-1,2-oxazol-3-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea
• CAS: 852670-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₆ClN₃O₂
• mdl: MFCD06055814
• 分子量: 293.753
• InChiKey: KDJOYGGLYSBKOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  67.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea 在 caesium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到2-(3-chlorophenyl)-5-(3,3-dimethyl-2-oxobutyl)-2,4-dihydro-3H-1,2,4-triazol-3-one
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的Boulton-Katritzky重排，将1-（异恶唑-3-基）脲简单转化为5-（2-氧代烷基）-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3

  摘要：

  2,4-二氢-3H -1,2,4-三唑-3-酮是一类重要的生物杂环。开发了这种结构的新颖和简单的合成。该方法是通过碱促进的1-（异恶唑-3-基）脲的Boulton-Katritzky型重排而形成的，对于形成2,4-二氢-3H -3,1,2,4-三唑-3的形成非常有效-那些。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801357
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-5-叔丁基异唑 、 间氯苯异氰酸酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(5-tert-butylisoxazol-3-yl)-3-(3-chlorophenyl)urea
  参考文献：
  名称：

  通过碱促进的Boulton-Katritzky重排，将1-（异恶唑-3-基）脲简单转化为5-（2-氧代烷基）-2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3

  摘要：

  2,4-二氢-3H -1,2,4-三唑-3-酮是一类重要的生物杂环。开发了这种结构的新颖和简单的合成。该方法是通过碱促进的1-（异恶唑-3-基）脲的Boulton-Katritzky型重排而形成的，对于形成2,4-二氢-3H -3,1,2,4-三唑-3的形成非常有效-那些。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801357

文献信息

• UREA DERIVATIVES AS ABL MODULATORS
  申请人：Grotzfeld Robert M.

  公开号：US20100173917A1

  公开（公告）日：2010-07-08

  The invention provides methods and compositions for treating conditions mediated by Bcr-Abl. The invention also provides methods of using the compounds and/or compositions in the treatment of a variety of diseases and unwanted conditions in subjects.

  本发明提供了治疗由Bcr-Abl介导的疾病的方法和组合物。本发明还提供了使用这些化合物和/或组合物治疗受试者的各种疾病和不良情况的方法。
• Structure–Activity Relationship Studies of Substituted 2-(Isoxazol-3-yl)-2-oxo-<i>N</i>′-phenyl-acetohydrazonoyl Cyanide Analogues: Identification of Potent Exchange Proteins Directly Activated by cAMP (EPAC) Antagonists
  作者：Na Ye、Yingmin Zhu、Haijun Chen、Zhiqing Liu、Fang C. Mei、Christopher Wild、Haiying Chen、Xiaodong Cheng、Jia Zhou

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b00635

  日期：2015.8.13

  Exchange proteins directly activated by cAMP (EPAC) as guanine nucleotide exchange factors mediate the effects of the pivotal second messenger cAMP, thereby regulating a wide variety of intracellular physiological and pathophysiological processes. A series of novel 2-(isoxazol-3yl)-2-oxo-N'-phenyl-acetohydrazonoyl cyanide EPAC antagonists was synthesized and evaluated in an effort to optimize properties of the previously identified high-throughput (HTS) hit 1 (ESI-09). Structure activity relationship (SAR) analysis led to the discovery of several more active EPAC antagonists (e.g., 22 (HJC0726), 35 (NY0123), and 47 (NY0173)) with low micromolar inhibitory activity. These inhibitors may serve as valuable pharmacological probes to facilitate our efforts in elucidating the biological functions of EPAC and developing potential novel therapeutics against human diseases. Our SAR ring as well as the 5-position of the results have also revealed that further modification at the 3-, 4-, and 5-positions of the phenyl isoxazole moiety may allow for the development of more potent EPAC antagonists.
• US7750160B2
  申请人：——

  公开号：US7750160B2

  公开（公告）日：2010-07-06