[3-(hydroxymethyl)phenyl](phenyl)methanol | 203442-00-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [3-(hydroxymethyl)phenyl](phenyl)methanol
• 英文别名: [3-(hydroxylmethyl)phenyl]phenylmethanol；[3-(Hydroxymethyl)phenyl]-phenylmethanol
• CAS: 203442-00-6
• 化学式: C₁₄H₁₄O₂
• 分子量: 214.264
• InChiKey: PORHCADPLSGBEK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  102 °C
• 沸点：
  397.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.184±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(hydroxymethyl)phenyl](phenyl)methanol 在 iron(III) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以92%的产率得到(3-苄基苯基)甲醇
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Reductive Dehydroxylation of Benzylic Alcohols Using Polymethylhydrosiloxane (PMHS)

  摘要：

  三氯化铁与聚甲基氢硅氧烷的组合是一个高效的选择性去羟基化系统，即使在温和条件下存在羰基，也能对二级苄醇进行选择性脱氢。

  DOI：

  10.1055/s-0031-1289857
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 [3-(hydroxymethyl)phenyl](phenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  用于伯醇化学选择性好氧氧化的高度实用的铜 (I)/TEMPO 催化剂体系

  摘要：

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。

  DOI：

  10.1021/ja206230h

文献信息

• HFIP-catalyzed direct dehydroxydifluoroalkylation of benzylic and allylic alcohols with difluoroenoxysilanes
  作者：Jinshan Li、Wenxue Xi、Rong Zhong、Jianguo Yang、Lei Wang、Hanfeng Ding、Zhiming Wang

  DOI：10.1039/d0cc06980a

  日期：——

  difluoroenoxysilanes is developed. This procedure enables the synthesis of a broad range of α,α-difluoroketones, a class of highly valuable intermediates and building blocks in medicinal and organic chemistry. Here, we have demonstrated for the first time that HFIP could act as a powerful catalyst for fluorinated carbon–carbon bond formation. The application of this protocol in late-stage dehydroxydifluoroalkylation

  开发了六氟异丙醇（HFIP）催化的苄基和烯丙基醇与二氟烯氧基硅烷的直接脱羟基二氟烷基化反应。该方法可以合成多种α，α-二氟酮，一类非常有价值的中间体以及医药和有机化学的基础材料。在这里，我们首次证明了HFIP可以作为形成氟化碳-碳键的有力催化剂。该方案在潜在的生物活性药物和天然产物的后期脱羟基二氟烷基化反应中的应用也已进行。
• Chemoselective Oxidation of Secondary Alcohols Using a Ruthenium Phenylindenyl Complex
  作者：Simone Manzini、César A. Urbina-Blanco、Steven P. Nolan

  DOI：10.1021/om301156v

  日期：2013.1.28

  A straightforward catalytic alcohol oxidation procedure using the recently reported complex [RuCl(PPh3)2(3-phenylindenyl)] (1) with KHMDS as cocatalyst, in acetone as the oxidant, is reported. Complex 1 shows remarkable chemoselectivity in oxidizing secondary alcohols to ketones.

  报道了一种简单的催化醇氧化方法，该方法使用最近报道的配合物[RuCl（PPh 3）2（3-苯基茚基）]（1）与KHMDS作为助催化剂，在丙酮中作为氧化剂。配合物1在将仲醇氧化成酮中显示出显着的化学选择性。
• DTBB-catalysed lithiation of chlorinated benzylic chlorides, alcohols, thiols or amines
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10402-1

  日期：1998.2

  presence of different electrophiles [PriCHO, ButCHO, Et2CO, (CH2)5CO, PhCOMe, Me3SiCl] in THF at −50°C followed by hydrolysis with water leads to the corresponding compounds 2. When the same DTBB-catalysed lithiation is applied to several chlorinated benzylic alcohols or mercaptans (4 or 5) it is necessary to deprotonate the starting material with BunLi; treatment of the resulting anions or amine 6 as

  的氯化苄基氯（反应1与过量的锂粉末和DTBB（4摩尔％）的在不同亲电[Pr中存在催化量）的我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5在-50°C下于THF中溶解[CO，PhCOMe，Me 3 SiCl]，然后用水水解，得到相应的化合物2。当相同的DTBB催化的锂化被施加到几个氯化苄醇或硫醇（4或5），有必要去质子与卜原料Ñ力; 处理所得的阴离子或胺6如上述，但在-78℃下，导致预期的反应产物8，以不同的亲电子反应后[镨我CHO，卜吨CHO，等2 CO，（CH 2）5 CO，PhCOMe中，Me 3的SiCl]和用水最终水解。
• Trisubstituted-N-[(1S)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthalenyl] benzamides which inhibit P2X3 and P2X2/3 containing receptors
  申请人：——

  公开号：US20020173665A1

  公开（公告）日：2002-11-21

  Compounds of formula (I) 1 are novel P2X 3 and P2X 2 /P2X 3 antagonists which are useful in treating pain, urinary incontinence and bladder overactivity.

  化合物的式(I)1是新颖的P2X3和P2X2/P2X3拮抗剂，可用于治疗疼痛、尿失禁和膀胱过度活动。
• Catalyst-Free Oxidation of Alcohols at Room Temperature Using Water as Solvent
  作者：Ziqiang Lei、Yaoxia Yang、Xiangzhen Bai

  DOI：10.1002/adsc.200505356

  日期：2006.5

  An effective, cheap, environmentally benign and catalyst-free oxidation of alcohols was carried out at room temperature using tetra-n-butylammonium Oxone® (TBA-OX) as oxidant with moderate to high selectivity for most of the alcohols using water as the solvent.

  一种有效的，便宜的，醇的环境友好的和不含催化剂的氧化反应在室温下使用四进行Ñ -butylammonium的Oxone ®（TBA-OX）作为氧化剂使用水作为溶剂以中到高的选择性对于大多数醇的。