3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde | 52010-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde
• 英文别名: 3-[hydroxy(phenyl)methyl]benzaldehyde
• CAS: 52010-96-5
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: UGKKHFHUKBRBJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  380.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.187±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以87%的产率得到3-苯甲酰基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白亲和标记的研究使用在生物唑上具有生物素标签的脉纤蛋白化学探针

  摘要：

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.055
• 作为产物：
  描述：

  3-苯甲酰苯甲酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 3-(hydroxy(phenyl)methyl)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  微管蛋白亲和标记的研究使用在生物唑上具有生物素标签的脉纤蛋白化学探针

  摘要：

  通过Cu I催化的Huisgen的环加成反应合成了一种新的具有生物活性的光亲和探针KPU-252-B1（4），该探针在强大的纤丝素衍生物KPU-244（2）的恶唑环上具有生物素标签。微管蛋白上的基于二酮哌嗪的抗微管剂匹林布林。探针4显示出对微管蛋白的显着结合亲和力和对HT-29细胞的细胞毒性。光亲和标记研究表明探针4特异性识别微管蛋白在结合纤毛蛋白或秋水仙碱的结合位点，最有可能在秋水仙碱结合位点附近或在其上，该位点位于由α-和β-微管蛋白缔合形成的界面区域。结果还表明，探针4可以用作有用的纤毛蛋白化学探针，以研究抗微管二酮哌嗪衍生物发挥作用的分子机理。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.10.055

文献信息

• Highly Practical Copper(I)/TEMPO Catalyst System for Chemoselective Aerobic Oxidation of Primary Alcohols
  作者：Jessica M. Hoover、Shannon S. Stahl

  DOI：10.1021/ja206230h

  日期：2011.10.26

  Aerobic oxidation reactions have been the focus of considerable attention, but their use in mainstream organic chemistry has been constrained by limitations in their synthetic scope and by practical factors, such as the use of pure O(2) as the oxidant or complex catalyst synthesis. Here, we report a new (bpy)Cu(I)/TEMPO catalyst system that enables efficient and selective aerobic oxidation of a broad

  好氧氧化反应一直是备受关注的焦点，但它们在主流有机化学中的使用受到其合成范围和实际因素的限制，例如使用纯 O(2) 作为氧化剂或复合催化剂合成。在这里，我们报告了一种新的 (bpy)Cu(I)/TEMPO 催化剂系统，该系统能够使用现成的试剂将广泛的伯醇（包括烯丙基、苄基和脂肪族衍生物）高效和选择性地有氧氧化成相应的醛，在室温下，以环境空气为氧化剂。该催化剂体系与多种官能团相容，对 1° 醇的高选择性使缺乏保护基团的二醇能够选择性氧化。
• CO₂-Catalyzed Oxidation of Benzylic and Allylic Alcohols with DMSO
  作者：Daniel Riemer、Bhavdip Mandaviya、Waldemar Schilling、Anne Charlotte Götz、Torben Kühl、Markus Finger、Shoubhik Das

  DOI：10.1021/acscatal.7b04390

  日期：2018.4.6

  various primary and secondary alcohols have been selectively oxidized to the corresponding carbonyl compounds using CO2 as a catalyst in the presence of different functional groups such as nitrile, nitro, aldehyde, ester, halogen, ether, and so on. At the end, transition-metal-free syntheses of pharmaceuticals have also been achieved. Finally, the role of CO2 has been investigated in detail, and the

  已经实现了CO 2催化的无过渡金属醇的氧化。早先，已经探索了几种基于过渡金属催化剂的醇氧化方法。但是，由于价格便宜，易于分离且无毒，因此对制药行业的无过渡金属体系的需求很高。因此，在不同的官能团如腈，硝基，醛，酯，卤素，醚等的存在下，使用CO 2作为催化剂将各种伯醇和仲醇选择性氧化为相应的羰基化合物。最后，还实现了药物的无过渡金属合成。最后，CO 2的作用 对此进行了详细的研究，并在实验和DFT计算的基础上提出了该机制。
• Formal Intramolecular Photoredox Chemistry of Meta-Substituted Benzophenones
  作者：Devin Mitchell、Matthew Lukeman、Dan Lehnherr、Peter Wan

  DOI：10.1021/ol051381u

  日期：2005.7.1

  [reaction: see text]. Photolysis of 3-(hydroxymethyl)benzophenone (1) in aqueous solution (pH < 3) results in clean formation of 3-formylbenzhydrol (2) at dilute (<10(-4) M) conditions. Evidence suggests that the highly efficient (Phi approximately 0.6) reaction involves a unimolecular mechanism and an overall formal intramolecular photoredox process, which requires electronic communication between

  [反应：请参见文字]。3-（羟甲基）二苯甲酮（1）在水溶液（pH <3）中的光解作用导致在稀（<10（-4）M）条件下干净地形成3-甲酰基苯甲醇（2）。有证据表明，高效的（Phi约为0.6）反应涉及单分子机理和整个分子内光氧化还原过程，这需要苯环的1,3-位之间进行电子通讯，这是光化学元效应的空前例子。在有机溶剂中未观察到光氧化还原反应，在有机溶剂中仅观察到二苯甲酮部分的光还原。
• Reaction Mechanisms and Structural Characterization of the Reactive Intermediates Observed after the Photolysis of 3-(Hydroxymethyl)benzophenone in Acetonitrile, 2-Propanol, and Neutral and Acidic Aqueous Solutions
  作者：Jiani Ma、Ming-De Li、David Lee Phillips、Peter Wan

  DOI：10.1021/jo1024249

  日期：2011.5.20

  produce the ArPK of 1 and then underwent further reaction to produce a long-lived light absorbing transient species. Three photochemical reactions appeared to take place after 266 nm photolysis of 1 in acidic aqueous solutions, a photoreduction reaction, an overall photohydration reaction, and a novel photoredox reaction. TR3 experiments in 1:1 H2O:CH3CN aqueous solution at pH 2 detected a new triplet

  纳秒时间分辨共振拉曼光谱（ns-TR 3）用于研究3-（羟甲基）二苯甲酮（1）在乙腈，2-丙醇以及中性和酸性水溶液中的光诱导反应。密度泛函理论计算被用来帮助解释实验光谱。在乙腈中，在纳秒至微秒的时间尺度上观察到中性三重态1 [在这里表示为（m -BPOH）3 ]。在2-丙醇此三重态出现抽象氢原子从溶剂分子以产生aryphenyl羰自由基的1（这里表示为的ArPK 1），然后该物种与二甲基酮基自由基（也由氢提取反应形成）发生交叉偶联反应，形成了一种长寿命的光吸收瞬态物种，经初步鉴定主要是2-（4-（羟基（ 3-（羟甲基）苯基）亚甲基）环己-2,5-二烯基）丙烷-2-醇。在中性pH值的1：1 H 2 O：CH 3 CN水溶液中，（m -BPOH）3与水反应生成ArPK为1，然后进一步反应生成一个长寿命的光吸收瞬态物质。在1的266 nm光解后似乎发生了三个光化学反应在酸性水溶液中进行光还原反应
• Unique prototropy of meso-alkylidenyl carbaporphyrinoid possessing one meso-exocyclic double bond
  作者：Indrajit Saha、Jaeduk Yoo、Ji Hye Lee、Hyonseok Hwang、Chang-Hee Lee

  DOI：10.1039/c5cc06871a

  日期：——

  The unique prototropy ofmeso-alkylidenyl-thia(m-benzi)porphyrinoid containing one exocyclic double bond at themeso-position is presented.

  这个句子的中文翻译是：展示了一种独特的含有一个外环双键的meso-烷基亚硫代（m-苯）吡咯烷类的原变性。