(1S,5R,3Z)-6-benzyloxy-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-ol | 143917-84-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1S,5R,3Z)-6-benzyloxy-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
• 英文别名: (Z,1S,5R)-5-methyl-1-phenyl-6-phenylmethoxyhex-3-en-1-ol
• CAS: 143917-84-4
• 化学式: C₂₀H₂₄O₂
• 分子量: 296.409
• InChiKey: NMWMYONYPXUKQX-WIIIZXMTSA-N

物化性质

• 沸点：
  436.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.056±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,5R,3Z)-6-benzyloxy-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 53.5h， 生成 (S)-3-acetoxy-3-phenylpropan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g
• 作为产物：
  描述：

  5-benzyloxy-4-methylpent-2-en-1-ol 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 sodium hydride 作用下， 以 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 (1S,5R,3Z)-6-benzyloxy-5-methyl-1-phenylhex-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes

  摘要：

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。

  DOI：

  10.1039/c0ob01084g

文献信息

• Concerning the 1,5-stereocontrol in tin(iv) chloride promoted reactions of 4- and 5-alkoxyalk-2-enylstannanes: trapping intermediate allyltin trichlorides using phenyllithium
  作者：Lindsay A. Hobson、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c2ob25765c

  日期：——

  riphenyl)stannane 9 generated an allyltin trichloride that reacted with aldehydes to give the (Z)-1,5-syn-6-benzyloxy-5-methylhex-3-en-1-ols 23 and was trapped by phenyllithium to give syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24. Similar stereoselectivity was observed for tin(IV) chloride promoted reactions of this syn-5-benzyloxy-4-methylpent-1-en-3-yl(triphenyl)stannane 24 with aldehydes

  5-苄氧基-4-甲基戊-2-烯-1-基（三丁基）的金属转移-和- （三苯基）锡烷1和8使用氯化锡（IV）生成三氯化烯丙基锡，其与醛反应生成（Z）-1,5-抗-6-苄氧基-5-甲基己基-3-烯-1-醇2。这烯丙基三氯化锡 被认为是这些反应的关键中间体已被 苯基锂 给 抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 9。该抗-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷9的金属转移生成烯丙基三氯化物，该三氯化烯丙基与醛反应生成（Z）-1,5-顺-6-苄氧基- 5-methylhex-3-en-1-ols 23被捕获苯基锂 给 顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷 24。观察到类似的立体选择性氯化锡（IV）此的促进的反应顺-5-苄氧基-4-甲基戊-1-烯-3-基（三苯基）锡烷24与醛类和用苯基锂。类似地，通过4-羟基-和4-苄氧基-戊-2-烯基（三苯基）锡烷
• 1,5-Stereocontrol in reactions of 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromides with aldehydes mediated by Bi(0): synthesis of aliphatic compounds with 1,5-syn-related methyl groups
  作者：Sam Donnelly、Eric J. Thomas、Mark Fielding

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.07.035

  日期：2004.8

  Treatment of the 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enyl bromide 6 with the low valent bismuth species formed by reduction of bismuth(III) iodide with zinc powder generates an intermediate, which reacts with aldehydes with useful levels of 1,5-stereocontrol in favour of the 1,5-anti-(E)-isomers 4. These products were used to prepared aliphatic compounds with 1,5-syn-related methyl groups. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Remote asymmetric induction in reactions of 5-alkoxyalk-2-enylsilanes and aldehydes promoted by tin(IV) chloride
  作者：Christopher T. Brain、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00358-4

  日期：1997.3

  Following observations on remote asymmetric induction using allylstannanes, 5-benzyloxy-4-methylpent-2-enylsilanes are also found to react with aldehydes with modest levels of 1,5-induction after treatment with tin(IV) chloride. Transmetallation to give intermediate allyltin trihalides may be involved. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• 15-asymmetric induction in reactions between (alkoxyallyl)stannanes and aldehydes: Influence of the Lewis acid and -substituent
  作者：John S. Carey、Thomas S. Coulter、Eric J. Thomas

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79267-7

  日期：1993.6

  The influence of the Lewis acid and the O underbar-substituent on the efficiency of the remote asymmetric induction observed in reactions between (alkoxyallyl)stannanes and aldehydes has been investigated.
• Effective 1,5-, 1,6- and 1,7-remote stereocontrol in reactions of alkoxy- and hydroxy-substituted allylstannanes with aldehydes
  作者：John S. Carey、Somhairle MacCormick、Steven J. Stanway、Aphiwat Teerawutgulrag、Eric J. Thomas

  DOI：10.1039/c0ob01084g

  日期：——

  Alk-2-enylstannanes with 4-, 5- and 6-alkoxy- or -hydroxy-substituents are transmetallated stereoselectively with tin(IV) halides to generate allyltin trihalides which react with aldehydes to give (Z)-alk-3-enols with useful levels of 1,5-, 1,6- and 1,7-stereocontrol. Alk-2-enylstannanes with a stereogenic centre bearing a hydroxy or alkoxy group at the 4-, 5- or 6-position, react with overall (Z)-1,5-, 1,6- and 1,7-syn-stereoselectivity with respect to the hydroxy and alkoxy substituents. The analogous reactions of alkoxy- and -hydroxyalk-2-enylstannanes with a methyl bearing stereogenic centre at the 4- or 5-position react with overall (Z)-1,5- and 1,6-anti-stereoselectivity with respect to the hydroxy and methyl substituents.

  带有4、5和6-氧烷基或羟基取代基的烯基锡烷通过选择性转金属化与四氯化锡反应生成烯丙锡三卤化物，这些烯丙锡三卤化物与醛反应生成具有良好水平的1,5、1,6和1,7立体控制的(Z)-烯-3-醇。带有氢氧基或氧烷基取代基的烯-2-烯基锡烷在4、5或6位的立体中心与氢氧基和氧烷基取代基相对于整体以(Z)-1,5、1,6和1,7-顺式立体选择性反应。带有在4或5位置有立体中心的氧烷基和羟基烯-2-烯基锡烷的类似反应相对于羟基和甲基取代基以整体(Z)-1,5和1,6-反式立体选择性反应。