10-(4-chlorophenoxy)decan-1-ol | 167685-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 10-(4-chlorophenoxy)decan-1-ol
• CAS: 167685-08-7
• 化学式: C₁₆H₂₅ClO₂
• 分子量: 284.826
• InChiKey: QATWOQNDTJBPJW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 10-(4-chlorophenoxy)decan-1-ol 在 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以75%的产率得到2-[10-(4-chlorophenoxy)decyl]-1H-isoindole-1,3(2H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新的N-（苯氧基癸基）邻苯二甲酰亚胺衍生物表现出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性

  摘要：

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.088
• 作为产物：
  描述：

  10-溴-1-癸醇 、 对氯苯酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.0h， 以36%的产率得到10-(4-chlorophenoxy)decan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  新的N-（苯氧基癸基）邻苯二甲酰亚胺衍生物表现出对α-葡萄糖苷酶的有效抑制活性

  摘要：

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.06.088

文献信息

• US5412137A
  申请人：——

  公开号：US5412137A

  公开（公告）日：1995-05-02
• US5516767A
  申请人：——

  公开号：US5516767A

  公开（公告）日：1996-05-14
• New N-(phenoxydecyl)phthalimide derivatives displaying potent inhibition activity towards α-glucosidase
  作者：Rossana Pascale、Alessia Carocci、Alessia Catalano、Giovanni Lentini、Anna Spagnoletta、Maria Maddalena Cavalluzzi、Francesco De Santis、Annalisa De Palma、Vito Scalera、Carlo Franchini

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.06.088

  日期：2010.8

  Several members of a new family of non-sugar-type α-glucosidase inhibitors, bearing a phthalimide moiety connected to a variously substituted phenoxy ring by an alkyl chain, were synthesized and their activities were investigated. The efficacy of the inhibition activity appeared to be governed by the chain length of the substrate. Substrates possessing 10 carbons afforded the highest levels of activity

  合成了一个新的非糖型α-葡萄糖苷酶抑制剂家族的成员，这些抑制剂带有通过烷基链连接到各种取代的苯氧基环上的邻苯二甲酰亚胺部分，并研究了它们的活性。抑制活性的功效似乎由底物的链长决定。具有10个碳原子的底物具有最高水平的活性，其活性比已知的抑制剂1-脱氧野oji霉素（dNM）强一到两个数量级。此外，结构与活性之间的关系研究表明，苯氧基上的吸电子取代基对于该活性起着至关重要的作用。该系列中最有效的衍生物是带有氯原子以及强吸电子基团（例如硝基）的衍生物。