(Z)-5-(2-chloro-1-phenoxyvinyl)indole | 1245947-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (Z)-5-(2-chloro-1-phenoxyvinyl)indole
• 英文别名: 5-[(Z)-2-chloro-1-phenoxyethenyl]-1H-indole
• CAS: 1245947-09-4
• 化学式: C₁₆H₁₂ClNO
• 分子量: 269.73
• InChiKey: MQPONMRQNDXFLA-WJDWOHSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-(1,2-dichlorovinyl)oxybenzene 、 5-吲哚硼酸 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以49%的产率得到(Z)-5-(2-chloro-1-phenoxyvinyl)indole
  参考文献：
  名称：

  （E）-1,2-二氯乙烯基苯基醚的电子富集的烯烃，二烯，三烯和烯类的钯催化模块化组装

  摘要：

  我们设计了一种由三氯乙烯（TCE）制成的富电子烯烃衍生物的模块化结构。TCE的三个C-Cl键具有足够不同的反应性，因此可以依次和选择性地进行官能化。在用苯酚取代一个氯以生成（E）-1,2-二氯乙烯基醚后，C 1 -Cl基团随后与多种有机金属试剂一起参与钯催化的交叉偶联反应。随后，C 2 -Cl基团可以进行交叉偶联，而C 2-H可以被去质子化并用亲电试剂淬灭。因此，异构体纯的三和四取代的富含电子的烯烃可从简单且廉价的起始原料以少至两步的方式获得。该方法非常适合作为发色团或潜在分子电子学的目标高度共轭分子的多样性导向合成。它还提供了访问各种构建基块的途径，以便进一步将其合成为高价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/jo1014678

文献信息

• Palladium-Catalyzed Modular Assembly of Electron-Rich Alkenes, Dienes, Trienes, and Enynes from (<i>E</i>)-1,2-Dichlorovinyl Phenyl Ether
  作者：Laina M. Geary、Philip G. Hultin

  DOI：10.1021/jo1014678

  日期：2010.10.1

  devised a modular construction of electron-rich alkene derivatives from trichloroethylene (TCE). The three C−Cl bonds of TCE have sufficiently different reactivities that they can be sequentially and selectively functionalized. Following the substitution of one chlorine by phenol to generate (E)-1,2-dichlorovinyl ether, the C1-Cl group next participates in palladium-catalyzed cross-coupling reactions with

  我们设计了一种由三氯乙烯（TCE）制成的富电子烯烃衍生物的模块化结构。TCE的三个C-Cl键具有足够不同的反应性，因此可以依次和选择性地进行官能化。在用苯酚取代一个氯以生成（E）-1,2-二氯乙烯基醚后，C 1 -Cl基团随后与多种有机金属试剂一起参与钯催化的交叉偶联反应。随后，C 2 -Cl基团可以进行交叉偶联，而C 2-H可以被去质子化并用亲电试剂淬灭。因此，异构体纯的三和四取代的富含电子的烯烃可从简单且廉价的起始原料以少至两步的方式获得。该方法非常适合作为发色团或潜在分子电子学的目标高度共轭分子的多样性导向合成。它还提供了访问各种构建基块的途径，以便进一步将其合成为高价值的化合物。