6-Chloro-3-methylene-2-chromanone | 92532-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-Chloro-3-methylene-2-chromanone
• 英文别名: 6-chloro-3-methylidene-4H-chromen-2-one
• CAS: 92532-90-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: OGUYIHAZDRWKOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-3-methylene-2-chromanone 在 丙基丙二酸二乙酯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Chloro-3-[2-(6-chloro-2-oxo-3,4-dihydrochromen-3-yl)ethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted coumarins via sequential pericyclic transformations of δ-aryloxymethylacrylic acids and enophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98744-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯氧基)甲基)丙烯酸 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到6-Chloro-3-methylene-2-chromanone
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0

文献信息

• A new route to the synthesis of 3-methylenecoumarins-via Lewis acid catalyzed rearrangement of methyl α-aryloxymethylacrylates
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80025-8

  日期：——

  Methyl-α-aryloxymethylacrylates 1a–c have been found to rearrange to furnish the methylenecoumarins 2a–c when refluxed in methylene chloride in the presence of anhydrous AlCl3.

  已经发现，当在无水AlCl 3存在下在二氯甲烷中回流时，甲基-α-芳氧基甲基丙烯酸酯1a–c可以重新排列，从而提供亚甲基香豆素2a–c 。
• SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K.;RAJAGOPALAN, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3125-3126
  作者：SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.、RAJAGOPALAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• GOPALAN, B.;RAJAGOPALAN, K.;SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3153-3159
  作者：GOPALAN, B.、RAJAGOPALAN, K.、SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——