6-Chloro-3-methylene-2-chromanone | 92532-90-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 6-Chloro-3-methylene-2-chromanone
• 英文别名: 6-chloro-3-methylidene-4H-chromen-2-one
• CAS: 92532-90-6
• 化学式: C₁₀H₇ClO₂
• 分子量: 194.617
• InChiKey: OGUYIHAZDRWKOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120-122 °C
• 沸点：
  325.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.33±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-Chloro-3-methylene-2-chromanone 在 丙基丙二酸二乙酯 作用下， 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-Chloro-3-[2-(6-chloro-2-oxo-3,4-dihydrochromen-3-yl)ethyl]chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 3-substituted coumarins via sequential pericyclic transformations of δ-aryloxymethylacrylic acids and enophiles

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98744-6
• 作为产物：
  描述：

  2-((4-氯苯氧基)甲基)丙烯酸 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以32%的产率得到6-Chloro-3-methylene-2-chromanone
  参考文献：
  名称：

  克莱森重排的研究：α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物的新型热转化

  摘要：

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)96670-0

文献信息

• A new route to the synthesis of 3-methylenecoumarins-via Lewis acid catalyzed rearrangement of methyl α-aryloxymethylacrylates
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/0040-4039(84)80025-8

  日期：——

  Methyl-α-aryloxymethylacrylates 1a–c have been found to rearrange to furnish the methylenecoumarins 2a–c when refluxed in methylene chloride in the presence of anhydrous AlCl3.

  已经发现，当在无水AlCl 3存在下在二氯甲烷中回流时，甲基-α-芳氧基甲基丙烯酸酯1a–c可以重新排列，从而提供亚甲基香豆素2a–c 。
• SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K.;RAJAGOPALAN, K., TETRAHEDRON LETT., 1984, 25, N 29, 3125-3126
  作者：SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.、RAJAGOPALAN, K.

  DOI：——

  日期：——
• GOPALAN, B.;RAJAGOPALAN, K.;SUNITHA, K.;BALASUBRAMANIAN, K. K., TETRAHEDRON, 1985, 41, N 15, 3153-3159
  作者：GOPALAN, B.、RAJAGOPALAN, K.、SUNITHA, K.、BALASUBRAMANIAN, K. K.

  DOI：——

  日期：——
• Studies in claisen rearrangement
  作者：B. Gopalan、K. Rajagopalan、K. Sunitha、K.K. Balasubramanian

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96670-0

  日期：1985.1

  α-Aryloxymethylacrylic acids and their derivatives have been found to undergo some novel thermal transformations leading to the formation of ‘ene’ dimers. The structure of the dimer has been revised on the basis of degradation studies, extensive spectral data and isolation of intermediates.

  已经发现α-芳氧基甲基丙烯酸及其衍生物经历了一些新颖的热转变，从而导致“烯”二聚体的形成。在降解研究，广泛的光谱数据和中间体分离的基础上，对二聚体的结构进行了修改。
• Synthesis of 3-substituted coumarins via sequential pericyclic transformations of δ-aryloxymethylacrylic acids and enophiles
  作者：K. Sunitha、K.K. Balasubramanian、K. Rajagopalan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98744-6

  日期：1985.1