N-butyl-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide | 1365997-33-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: N-butyl-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
• CAS: 1365997-33-6
• 化学式: C₂₂H₁₈F₆N₂O₃
• 分子量: 472.387
• InChiKey: YBQWABFNNVBBDY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-(1-(butylamino)-1,3-dioxo-3-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)propan-2-yl)-N-(2,4-dimethoxybenzyl)-3-(trifluoromethyl)benzamide 在 硫酸 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 2.0h， 以72%的产率得到N-butyl-5-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]-2-[3-(trifluoromethyl)phenyl]-1,3-oxazole-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Ugi/Robinson-Gabriel 反应直接合成 2,4,5-三取代恶唑

  摘要：

  这封信公开了通过串联 Ugi/Robinson-Gabriel 序列一系列 2,4,5-三取代恶唑的新颖简明合成。在此，2,4-二甲氧基苄胺1用作氨当量，与芳基乙二醛3和支持Ugi试剂、异腈和羧酸组合。因此，酸处理的 Ugi 中间体的产物理想地配置为进行 Robinson-Gabriel 环脱水反应，以产生所需的恶唑支架5。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2012.02.030

文献信息

• Ugi/Robinson–Gabriel reactions directed toward the synthesis of 2,4,5-trisubstituted oxazoles
  作者：Arthur Y. Shaw、Zhigang Xu、Christopher Hulme

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.02.030

  日期：2012.4

  novel concise synthesis of a series of 2,4,5-trisubstituted oxazoles via a tandem Ugi/Robinson–Gabriel sequence. Herein, 2,4-dimethoxybenzylamine 1 was used as an ammonia equivalent in combination with arylglyoxal 3 and supporting Ugi reagents, an isonitrile and carboxylic acid. As such the product of the acid treated Ugi intermediate is ideally configured to undergo a Robinson–Gabriel cyclodehydration

  这封信公开了通过串联 Ugi/Robinson-Gabriel 序列一系列 2,4,5-三取代恶唑的新颖简明合成。在此，2,4-二甲氧基苄胺1用作氨当量，与芳基乙二醛3和支持Ugi试剂、异腈和羧酸组合。因此，酸处理的 Ugi 中间体的产物理想地配置为进行 Robinson-Gabriel 环脱水反应，以产生所需的恶唑支架5。