4-(2-(benzamido)ethyl)benzenesulphonamide | 59477-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(2-(benzamido)ethyl)benzenesulphonamide
• 英文别名: N-(4-sulfamoylphenethyl)benzamide；N-[2-(4-sulfamoylphenyl)ethyl]benzamide
• CAS: 59477-34-8
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂O₃S
• 分子量: 304.37
• InChiKey: JITICTFBBGXLFC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  249-250 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.290±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  97.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  环己基异氰酸酯 、 4-(2-(benzamido)ethyl)benzenesulphonamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 17.5h， 以8.34%的产率得到N-{4-[N-(cyclohexylcarbamoyl)sulfamoyl]phenethyl}benzamide
  参考文献：
  名称：

  研究一系列格列本脲类似物的构效关系。

  摘要：

  在这项研究中，描述了15种新的格列本脲类似物的合成。使用蒙特卡洛构象分析研究了这些类似物的构象趋势。构象分析结果解决了以前的格列本脲分子建模模拟之间的差异，并使水环境对整体构象的影响合理化。关于化合物拮抗大鼠大脑皮层[[3）H]-格列本脲结合的能力进行了3D-QSAR研究。拮抗剂的叠加是使用源自原子逐个拟合至格列本脲晶体结构的构象进行的，并且此比对用于建立CoMFA模型。CoMFA提供了良好的可预测性：PLS组件的数量= 2，q（2）= 0.876，R（2）= 0.921，SEE = 0。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2004.06.004
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酰氯 、 4-(2-氨乙基)苯磺酰胺 在 吡啶 作用下， 以78 %的产率得到4-(2-(benzamido)ethyl)benzenesulphonamide
  参考文献：
  名称：

  高级萜类化合物的合成转化。42*。芳基不同取代基的(芳基磺酰脲基)二萜类化合物的合成及生物活性

  摘要：

  通过异海松酸异氰酸酯与各种结构的磺酰胺反应合成了第一个（芳基磺酰脲基）取代的三环二萜类衍生物。通过X射线晶体结构分析证明了11c和12的分子结构。在组胺炎性水肿模型中研究了抗炎活性。活性显着取决于磺酰脲基片段中的取代基。

  DOI：

  10.1007/s10600-023-03981-1

文献信息

• [EN] FORMAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ADRENOCEPTOR<br/>[FR] DERIVES DE FORMAMIDE UTILES COMME RECEPTEURS ADRENERGIQUES
  申请人：PFIZER LTD

  公开号：WO2005092840A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention relates to compounds of formula (1) and to processes for the preparation of, intermediates used in the preparation of, compositions containing and the uses of, such derivatives. The compounds according to the present invention are useful in numerous diseases, disorders and conditions, in particular inflammatory, allergic and respiratory diseases, disorders and conditions.

  该发明涉及公式（1）的化合物，以及用于制备、用于制备的中间体、含有和用途的过程。根据本发明的化合物在许多疾病、紊乱和情况中都有用，特别是在炎症、过敏和呼吸系统疾病、紊乱和情况中。
• First synthesis of 4-substituted benzenesulfonylcyanoguanidines
  作者：Bernard Masereel、Philippe Lebrun、Jean Michel Dogné、Pascal de Tullio、Bernard Pirotte、Lionel Pochet、Ousman Diouf、Jacques Delarge

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01663-2

  日期：1996.9

  N'-substituted-N-cyano-S-methylcarbamimidothioates react with 4-substitutedbenzene sulfonamides to give the corresponding sulfonylcyanoguanidines.

  N′-取代的-N-氰基-S-甲基氨基甲酰胺基硫酸酯与4-取代的苯磺酰胺反应，得到相应的磺酰基氰基胍。
• Development of highly potent and specific AKR1C3 inhibitors to restore the chemosensitivity of drug-resistant breast cancer
  作者：Yang Liu、Yuting Chen、Jiheng Jiang、Xianglin Chu、Qinglong Guo、Li Zhao、Feng Feng、Wenyuan Liu、Xiaolong Zhang、Siyu He、Peng Yang、Pengfei Fang、Haopeng Sun

  DOI：10.1016/j.ejmech.2022.115013

  日期：2023.2

  multiple hormone related cancers, such as breast and prostate cancer, and is correlated with tumor development and aggressiveness. As a phase I biotransformation enzyme, AKR1C3 catalyzes the metabolic processes that lead to resistance to anthracyclines, the “gold standard” for breast cancer treatment. Novel approaches to restore the chemotherapy sensitivity of breast cancer are urgently required. Herein

  醛酮还原酶 1C3 (AKR1C3) 在多种激素相关癌症（例如乳腺癌和前列腺癌）中过表达，并且与肿瘤的发展和侵袭性相关。作为 I 期生物转化酶，AKR1C3 催化导致对蒽环类药物耐药的代谢过程，蒽环类药物是乳腺癌治疗的“金标准”。迫切需要恢复乳腺癌化疗敏感性的新方法。在此，我们开发了一类新的 AKR1C3 抑制剂，这些抑制剂对密切相关的亚型表现出强大的抑制活性和精湛的选择性。最佳导数27 ( S19 – 1035)展示了 IC 50AKR1C3 的值为 3.04 nM，选择性超过其他同种型 >3289 倍。我们确定了 AKR1C3 与其中三种抑制剂的共晶结构，为进一步基于结构的药物优化提供了坚实的基础。这些 AKR1C3 抑制剂的共同给药显着逆转了耐药乳腺癌细胞系中的多柔比星 (DOX) 耐药性。因此，在这项工作中开发的新型 AKR1C3 特异性抑制剂可以作为有效的佐剂来克服乳腺癌治疗中的
• Synthesis and biological evaluation of sulfonylcyanoguanidines and sulfonamidonitroethylenes as bioisosteres of hypoglycemic sulfonylureas
  作者：B Masereel、R Ouedraogo、JM Dogné、MH Antoine、P de Tullio、B Pirotte、L Pochet、J Delarge、P Lebrun

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)81682-0

  日期：1997.5

  Sulfonylcyanoguanidines and sulfonamidonitroethylenes are bioisosteres of hypoglycemic sulfonylureas and were prepared and evaluated for their insulin release potency from rat pancreatic islets. At 25 mu M, both bioisosteres of glibenclamide, sulfonylcyanoguanidine 22 and sulfonamidonitroethylene 23, were as potent as their parent on insulin secretion.
• FORMAMIDE DERIVATIVES USEFUL AS ADRENOCEPTOR
  申请人：Pfizer Limited

  公开号：EP1730103A1

  公开（公告）日：2006-12-13