(2S,3S,4S)-4-amino-2-vinyltetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate | 1430803-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-amino-2-vinyltetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: [(2S,3S,4S)-4-amino-2-ethenyloxolan-3-yl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 1430803-83-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₄S
• 分子量: 283.348
• InChiKey: VHAIEHZONJHWOL-AVGNSLFASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  87
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-amino-2-vinyltetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate 在 10 % palladium on carbon 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 jaspine B
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉置换后期引入C-2烷基侧链来合成pachastrissamine（茉莉花B）及其衍生物

  摘要：

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.091
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (S)-4-[(1S,2R)-1,2-bis(tosyloxy)but-3-enyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到(2S,3S,4S)-4-amino-2-vinyltetrahydrofuran-3-yl 4-methylbenzenesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过烯烃交叉置换后期引入C-2烷基侧链来合成pachastrissamine（茉莉花B）及其衍生物

  摘要：

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.03.091

文献信息

• Synthesis of pachastrissamine (jaspine B) and its derivatives by the late-stage introduction of the C-2 alkyl side-chains using olefin cross metathesis
  作者：Yuji Yoshimitsu、Jun Miyagaki、Shinya Oishi、Nobutaka Fujii、Hiroaki Ohno

  DOI：10.1016/j.tet.2013.03.091

  日期：2013.5

  An improved divergent synthesis of the four diastereomers of pachastrissamine from Garner's aldehyde has been reported. The common intermediate was synthesized by an indium-mediated acetoxyallylation reaction. The long alkyl side chain was introduced in the late stage of the synthesis using an olefin cross metathesis reaction. Biological evaluation of the chain modified analogs of the (2S,3S,4R)-isomer

  据报道，从加纳的醛中合成了四种帕斯帕司胺的非对映异构体的改进的发散性合成。常见的中间体是通过铟介导的乙酰氧基烯化反应合成的。在合成的后期，使用烯烃交叉复分解反应引入长烷基侧链。（2 S，3 S，4 R）-异构体的链修饰类似物的生物学评估表明，生物活性高度依赖于链长。