1-(2-mercaptobenzyl)pyrrole | 99141-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯硫酚类
• 英文名称: 1-(2-mercaptobenzyl)pyrrole
• 英文别名: 2-mercaptobenzylpyrrole；2-(Pyrrol-1-ylmethyl)benzenethiol
• CAS: 99141-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₁NS
• 分子量: 189.281
• InChiKey: DQHKARVJROACJS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  5.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-mercaptobenzyl)pyrrole 在 sodium hydroxide 、 sodium ethanolate 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 5H,11H-pyrrolo<2,1-c><1,4>benzothiazepine
  参考文献：
  名称：

  Garofalo, Antonio; Nacci, Vito; Corelli, Federico, Heterocycles, 1990, vol. 31, # 7, p. 1291 - 1300

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-ethoxycarbonylthiobenzyl)pyrrole 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到1-(2-mercaptobenzyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  缩合杂环。I. 11-oxo-5 H，11 H-吡咯并[2,1- c ] [1,4]苯并硫氮杂Synthesis（一种新型环系统的衍生物）的合成†

  摘要：

  标题化合物的合成4由1-（2- ethoxycarbonylthiobenzyl）吡咯环化9，通过与氯甲酸乙酯在1-（2- mercaptobenzyl）吡咯处理制备7先前由1-（2- benzylthiobenzyl）的脱苄基化得到pyrrrole 6， 失败的。另一方面，通过DMAP催化的DCC方法通过1-（2-巯基苄基）吡咯-2-羧酸15的分子内环化成功地合成了4。吡咯6和1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-甲醛11可用作起始原料，以得到1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-腈13，它被水解为相应的酰胺16。去苄基化16，得到1-（2- mercaptobenzyl）吡咯-2-甲酰胺17，其水解导致所需的酸15。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570220204

文献信息

• New pyrrolobenzothiazepine derivatives as molecular probes of the ‘peripheral-type’ benzodiazepine receptor (PBR) binding site
  作者：G Campiani、V Nacci、I Fiorini、MP De Filippis、A Garofalo、SM Ciani、G Greco、E Novellino、C Manzoni、T Mennini

  DOI：10.1016/s0223-5234(97)83975-x

  日期：1997.1

  A number of new pyrrolobenzothiazepine derivatives and a pyrrolobenzothiazocine derivative have been synthesized and evaluated for their affinity towards the 'peripheral-type' benzodiazepine receptor (PER). The new compounds were tested in rat cortex, a tissue expressing a high density of mitochondrial PER. Some of the pyrrolobenzothiazepines exhibited IC50 values in the low nanomolar range as measured by the displacement of [H-3]PK 11195 binding. Compound 4i was found to be the most potent ligand for this receptor in the pyrrolobenzothiazepine subgroup with an IC50 practically identical to that determined for PK 11195. Structure-affinity relationships (SARs) have been developed to elucidate the topology of the PER binding site.
• Nacci, V.; Garofalo, A.; Fiorini, I., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1986, vol. 23, p. 769 - 773
  作者：Nacci, V.、Garofalo, A.、Fiorini, I.

  DOI：——

  日期：——
• GAROFALO, ANTONIO;NACCI, VITO;CORELLI, FEDERICO;CAMPIANI, GIUSEPPE, HETEROCYCLES, 31,(1990) N, C. 1291-1300
  作者：GAROFALO, ANTONIO、NACCI, VITO、CORELLI, FEDERICO、CAMPIANI, GIUSEPPE

  DOI：——

  日期：——
• NACCI, V.;GAROFALO, A.;FIORINI, I., J. HETEROCYCL. CHEM., 1985, 22, N 2, 259-263
  作者：NACCI, V.、GAROFALO, A.、FIORINI, I.

  DOI：——

  日期：——
• Polycondensed heterocycles. I. Synthesis of 11-oxo-5<i>H</i>, 11<i>H</i>-pyrrolo[2,1-<i>c</i>][1,4]benzothiazepine, Derivative of a novel ring system
  作者：V. Nacci、A. Garofalo、I. Fiorini

  DOI：10.1002/jhet.5570220204

  日期：1985.3

  The synthesis of the title compound 4 by cyclization of 1-(2-ethoxycarbonylthiobenzyl)pyrrole 9, prepared by treating with ethyl chloroformate the 1-(2-mercaptobenzyl)pyrrole 7 previously obtained by debenzylation of 1-(2-benzylthiobenzyl)pyrrrole 6, failed. On the other hand 4 was successfully synthesized by intramolecular cyclization of 1-(2-mercaptobenzyl)pyrrole-2-carboxylic acid 15 by DMAP-catalyzed

  标题化合物的合成4由1-（2- ethoxycarbonylthiobenzyl）吡咯环化9，通过与氯甲酸乙酯在1-（2- mercaptobenzyl）吡咯处理制备7先前由1-（2- benzylthiobenzyl）的脱苄基化得到pyrrrole 6， 失败的。另一方面，通过DMAP催化的DCC方法通过1-（2-巯基苄基）吡咯-2-羧酸15的分子内环化成功地合成了4。吡咯6和1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-甲醛11可用作起始原料，以得到1-（2-苄硫基苄基）吡咯-2-腈13，它被水解为相应的酰胺16。去苄基化16，得到1-（2- mercaptobenzyl）吡咯-2-甲酰胺17，其水解导致所需的酸15。